(Z)-1-(4-chlorobenzylidene)-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran | 1569046-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorobenzylidene)-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: (Z)-1-(4-Chlorobenzylidene)-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran；(3Z)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-(trifluoromethyl)-1H-2-benzofuran
• CAS: 1569046-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₃O
• 分子量: 310.703
• InChiKey: OAICIJCBFBTKNX-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2 -(4 -氯苯基)乙炔基)苯甲醛 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到(Z)-1-(4-chlorobenzylidene)-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴化铵催化邻芳炔基芳基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷的串联加成/环化：含三氟甲基的邻苯二酚的合成

  摘要：

  已经开发了四丁基溴化铵催化的邻芳炔基芳醛与三甲基（三氟甲基）硅烷和氟化铯的三氟甲基化/环化反应。通过串联亲核加成和环化，以中等至优异的产率制备了多种 1-亚烷基-3-（三氟甲基）酞烷。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340076

文献信息

• 一种合成三氟甲基二氢异苯并呋喃类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422711A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了一种合成式(Ⅱ)所示的含三氟甲基异氢苯并呋喃化合物及其衍生物的方法。所述合成方法是以式(Ⅰ)所示的邻炔基苯甲醛类化合物、三氟甲基三甲基硅烷为起始物，叔丁醇钾或氟化铯为添加剂，在铜催化剂催化下，于50℃～100℃下反应1～4小时，制得相应目标产物。本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件温和，操作简便等特点。
• One-pot synthesis of trifluoromethylated phthalans via intramolecular cyclization from 2-alkynylbenzaldehydes
  作者：Lijun Xu、Haizhen Jiang、Jian Hao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.072

  日期：2014.7
• Tetrabutylammonium Bromide Catalyzed Tandem Addition/Cyclization of o-Aralkynylaryl Aldehydes with Trimethyl(trifluoromethyl)silane: Synthesis of Trifluoromethyl Group Containing Phthalans
  作者：Xing-Guo Zhang、Bo-Lun Hu、Chun-Lin Li、Zhi-Yong Liao

  DOI：10.1055/s-0033-1340076

  日期：——

  A tetrabutylammonium bromide catalyzed trifluoromethylation/cyclization reaction of o -aralkynylaryl aldehydes with trimethyl(trifluoromethyl)silane and cesium fluoride has been developed. A variety of 1-alkylidene-3-(trifluoromethyl)phthalans were prepared in moderate to excellent yields by tandem nucleophilic addition and cyclization.

  已经开发了四丁基溴化铵催化的邻芳炔基芳醛与三甲基（三氟甲基）硅烷和氟化铯的三氟甲基化/环化反应。通过串联亲核加成和环化，以中等至优异的产率制备了多种 1-亚烷基-3-（三氟甲基）酞烷。