<<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methyl>oxirane | 95648-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: <<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methyl>oxirane
• 英文别名: 2,3-epoxypropyl triflate；oxiranylmethyl triflate；glycidol triflate；glycidyl triflate；trifluoromethanesulfonic acid oxiranylmethyl ester；Methanesulfonic acid, trifluoro-, oxiranylmethyl ester；oxiran-2-ylmethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 95648-11-6
• 化学式: C₄H₅F₃O₄S
• 分子量: 206.143
• InChiKey: IBFRBNCRKBAISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methyl>oxirane 、 ((3S,4R)-4-苯基恶唑烷-3-基)-乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1S,2R)-2-Hydroxymethyl-1-((R)-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis by the CN(R,S) method. Part XIX. Asymmetric synthesis of 2,3-methanohomoserine: a general approach to chiral 2-substituted cyclopropane amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a046
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 缩水甘油 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  表氯醇与多糖之间的反应：第1部分。一些具有非环状取代基的模型物质的合成。

  摘要：

  已经制备了五种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基形成非环状结构，以作为多糖与表氯醇反应形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d衍生物，并通过CIMS和EIMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84180-2

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING PRODUCTION OF TRIMETHYLAMINE
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170152222A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention provides a method of inhibiting the conversion of choline or carnitine to trimethylamine (TMA) and lowering TMAO in an individual comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I): The invention also provides for a method of inhibiting the production of TMA by bacteria comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I) wherein the compound is administered in an amount effective to inhibit formation of trimethylamine (TMA) from choline or carnitine in the individual.

  本发明提供了一种抑制胆碱或肉碱转化为三甲胺（TMA）并降低个体内TMAO水平的方法，包括向个体施用包含如公式（I）所示的化合物的组合物。本发明还提供了一种抑制细菌产生TMA的方法，包括向个体施用包含如公式（I）所示的化合物的组合物，其中所述化合物的施用量足以抑制个体内胆碱或肉碱形成三甲胺（TMA）。
• A Cyanine Photooxidation/ <i>β</i> ‐Elimination Sequence Enables Near‐infrared Uncaging of Aryl Amine Payloads
  作者：Tsuyoshi Yamamoto、Donald R. Caldwell、Albert Gandioso、Martin J. Schnermann

  DOI：10.1111/php.13090

  日期：——

  amines. Heptamethine cyanines substituted with an aryl amine at the C4′ position undergo only inefficient release, likely due electronic factors. We then pursued the hypothesis that the carbonyl products derived from cyanine photooxidation could undergo efficient β‐elimination. After examining both symmetrical and unsymmetrical scaffolds, we identify a merocyanine substituted with indolenine and coumarin

  使用近红外波长的解笼锁策略可以在复杂的环境中实现生物分子的高度靶向传递。许多方法，包括我们使用花青光氧化开发的方法，仅限于含酚的有效载荷。鉴于胺在各种生物过程中的关键作用，我们试图使用花青光氧化来启动芳胺的释放。在 C4' 位置被芳胺取代的七次甲基花青只能进行低效释放，可能是由于电子因素。然后，我们假设花青光氧化产生的羰基产物可以进行有效的 β-消除。在检查了对称和非对称支架后，我们鉴定了一种被假吲哚和香豆素杂环取代的部花青，其经历了有效的光氧化和苯胺解笼锁。总的来说，这些研究提供了一种新的方案——花青光氧化然后β-消除——通过它来设计具有有效解笼锁特性的光笼。
• The reaction between epichlorohydrin and polysaccharides: Part 2, synthesis of some model substances, with cyclic substituents
  作者：Lars Holmberg、Bengt Lindberg、Bengt Lindqvist

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00293-o

  日期：1995.3

  Eight derivatives of methyl alpha-D-glucopyranoside, in which the substituents are part of cyclic structures, have been prepared as model substances for possible structural elements formed on reaction of polysaccharides with epichlorohydrin. The substances were converted into the permethylated alditol-1-d acetates and characterised by CIMS and EIMS.

  已经制备了八种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基是环状结构的一部分，作为在多糖与表氯醇反应中形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d乙酸酯，并通过CIMS和EIMS进行表征。
• Phase-transfer-catalyzed Asymmetric Alkylation with Epoxy Triflates as Alkylating Agents: Highly Stereoselective Synthesis of γ,δ-Epoxy-α-amino Acids
  作者：Satoru Arimitsu、Daisuke Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/cl.2011.1115

  日期：2011.10.5

  Although alkyl sulfonates are commonly used for alkylating agents, there are very few reports on phase-transfer-catalyzed asymmetric alkylation with alkyl sulfonates. Herein, we report that the asy...

  尽管烷基磺酸盐通常用于烷基化剂，但很少有关于相转移催化的烷基磺酸盐不对称烷基化的报道。在这里，我们报告说，asy...
• Synthesis of 4'-hydroxypropranolol sulfate, a major non-.beta.-blocking propranolol metabolite in man
  作者：John E. Oatis、T. Walle、H. B. Daniell、T. E. Gaffney、Daniel R. Knapp

  DOI：10.1021/jm00383a023

  日期：1985.6

  Reduction and alkylation with benzyl iodide gave 4-(benzyloxy)naphthol. Sulfation and chlorosulfuric acid in N,N-dimethylaniline gave potassium 1-(benzyloxy)-4-naphthol sulfate. Catalytic hydrogenation, alkylation with [[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]methyl]oxirane, and amination in isopropylamine gave 8. Racemic 8 was found to be 100-1000 times less potent than racemic propranolol as a beta-adrenergic

  4'-羟基普萘洛尔硫酸盐最近被确定为普萘洛尔的主要代谢产物（Inderal）。为了确定结构并进一步研究其分布和生物学活性，我们使用1,4-萘醌作为起始原料合成了8种化合物。用苄基碘还原和烷基化得到4-（苄氧基）萘酚。在N，N-二甲基苯胺中硫酸化和氯硫酸得到1-（苄氧基）-4-萘酚钾硫酸盐。催化氢化，用[[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基]甲基]环氧乙烷烷基化，并在异丙胺中胺化，得到8。外消旋8的效能比外消旋普萘洛尔作为β-肾上腺素受体阻断剂的效力低100-1000倍。那只狗。