ENSJ 39 | 1201786-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ENSJ 39
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-4-nitro-phenylamino)-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；2,2-dimethyl-3-(2-methyl-4-nitroanilino)-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 1201786-20-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: QQRVFKSGDWMEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-methylprop-1-enyl)naphthalene-1,2-dione 、 4-硝基-2-甲苯胺 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ENSJ 39
  参考文献：
  名称：

  含3-芳基氨基-去-β-拉帕酮衍生物的脂质体：细胞毒性活性的发展，表征和体外评估

  摘要：

  这项研究旨在将新型合成萘醌ENSJ39包裹在脂质体内，对其进行表征，并评估其在不同癌细胞系中的体外细胞毒活性。通过干脂质膜水合方法获得脂质体，其表征包括热重分析，差示扫描量热法，动态光散射技术和原子力显微镜。还分析了储存条件的模拟，MTT的体外细胞毒性，锥虫蓝排除试验以及肿瘤细胞系形态变化的评估。包含ENSJ39（LE39）的脂质体的平均大小为31±5.81 nm，ζ电位为+53.5 mV，多分散指数为0.24，并且包封效率高（96.58±0.09％）。它们在高达250°C的温度下具有热稳定性，并且能够保留游离药物的质量损失。储存四个月后，它们保持了出色的物理化学特性。仅在HCT-116和SNB-19细胞中，被包封的药物显示出的细胞毒活性低于游离药物，并引起细胞质空泡化，并且增加了非存活HCT-116细胞的数量。ENSJ39封装方法有效地获得了稳定的脂质体，该脂质体对肿瘤细胞系具有实质性的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jddst.2021.102348

文献信息

• 3-Arylamino and 3-Alkoxy-nor-β-lapachone Derivatives: Synthesis and Cytotoxicity against Cancer Cell Lines
  作者：Eufrânio N. da Silva Júnior、Clara F. de Deus、Bruno C. Cavalcanti、Cláudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、Raquel C. Montenegro、Manoel O. de Moraes、Maria do Carmo F. R. Pinto、Carlos A. de Simone、Vitor F. Ferreira、Marilia O. F. Goulart、Carlos Kleber Z. Andrade、Antônio V. Pinto

  DOI：10.1021/jm900865m

  日期：2010.1.14

  Several 3-arylamino and 3-alkoxy-nor-β-lapachone derivatives were synthesized in moderate to high yields and found to be highly potent against cancer cells SF295 (central nervous system), HCT8 (colon), MDA-MB435 (melanoma), and HL60 (leukemia), with IC50 below 2 μM. The arylamino para-nitro and the 2,4-dimethoxy substituted naphthoquinones showed the best cytoxicity profile, while the ortho-nitro and

  以中等至高产率合成了几种 3-芳基氨基和 3-烷氧基-去甲-β-拉帕酮衍生物，发现对癌细胞 SF295（中枢神经系统）、HCT8（结肠）、MDA-MB435（黑色素瘤）、和 HL60（白血病），IC 50低于 2 μM。芳氨基对硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌表现出最好的细胞毒性，而邻硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌比多柔比星更具选择性，并且与前体拉帕酮相似，因此很有前景。抗癌药物开发中的新先导化合物。
• Liposomes containing 3-arylamino-nor-β-lapachone derivative: Development, characterization, and in vitro evaluation of the cytotoxic activity
  作者：Luciana V. Rebouças、Fátima C.E. Oliveira、Daniel P. Pinheiro、Maria Francilene S. Silva、Vanessa Pinheiro G. Ferreira、Roberto Nicolete、Augusto C.A. Oliveira、Renata G. Almeida、Eufrânio N. da Silva Júnior、Marcia S. Rizzo、Marcília P. Costa、Guilherme Zocolo、Fábio O.S. Ribeiro、Durcilene A. da Silva、Claudia Pessoa

  DOI：10.1016/j.jddst.2021.102348

  日期：2021.4

  This study aimed to encapsulate the novel synthetic naphthoquinone ENSJ39 in liposomes, characterize them, and evaluate their in vitro cytotoxic activity in different cancer cell lines. Liposomes were obtained by the dried-lipid film hydration method, and characterizations included thermogravimetric analysis, differential scanning calorimetry, dynamic light scattering technique, and atomic force microscopy

  这项研究旨在将新型合成萘醌ENSJ39包裹在脂质体内，对其进行表征，并评估其在不同癌细胞系中的体外细胞毒活性。通过干脂质膜水合方法获得脂质体，其表征包括热重分析，差示扫描量热法，动态光散射技术和原子力显微镜。还分析了储存条件的模拟，MTT的体外细胞毒性，锥虫蓝排除试验以及肿瘤细胞系形态变化的评估。包含ENSJ39（LE39）的脂质体的平均大小为31±5.81 nm，ζ电位为+53.5 mV，多分散指数为0.24，并且包封效率高（96.58±0.09％）。它们在高达250°C的温度下具有热稳定性，并且能够保留游离药物的质量损失。储存四个月后，它们保持了出色的物理化学特性。仅在HCT-116和SNB-19细胞中，被包封的药物显示出的细胞毒活性低于游离药物，并引起细胞质空泡化，并且增加了非存活HCT-116细胞的数量。ENSJ39封装方法有效地获得了稳定的脂质体，该脂质体对肿瘤细胞系具有实质性的细胞毒性。