3-nitro-9-oxiranylmethyl-9H-carbazole | 81542-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-9-oxiranylmethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Nitro-9-[(oxiran-2-YL)methyl]-9H-carbazole；3-nitro-9-(oxiran-2-ylmethyl)carbazole
• CAS: 81542-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: CJMYQAYVGIEUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-硫醇 、 3-nitro-9-oxiranylmethyl-9H-carbazole 以 乙醇 为溶剂， 以81.2%的产率得到1-((5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)thio)-3-(3-nitro-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有咔唑部分的新型1,2,4-三嗪衍生物作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列新的带有咔唑部分7a-7p的1,2,4-三嗪衍生物，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数被筛选的化合物显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值在4.27±0.07-47.75±0.25μM范围内。在该系列中，化合物7k表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为4.27±0.07μM。动力学分析表明，化合物7k是一种非竞争性抑制剂，Ki为4.43μM。此外，通过分子对接证实了化合物7k与α-葡糖苷酶的结合相互作用。这项研究表明，这些带有咔唑部分的1,2,4-三嗪衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.071
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-9h-咔唑 、 环氧氯丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-nitro-9-oxiranylmethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  带有咔唑部分的新型1,2,4-三嗪衍生物作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列新的带有咔唑部分7a-7p的1,2,4-三嗪衍生物，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数被筛选的化合物显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值在4.27±0.07-47.75±0.25μM范围内。在该系列中，化合物7k表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为4.27±0.07μM。动力学分析表明，化合物7k是一种非竞争性抑制剂，Ki为4.43μM。此外，通过分子对接证实了化合物7k与α-葡糖苷酶的结合相互作用。这项研究表明，这些带有咔唑部分的1,2,4-三嗪衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.071

文献信息

• [EN] 9- (PIPERAZINYLALKYL) CARBAZOLES AS BAX-MODULATORS<br/>[FR] 9- (PIPERAZINYLALKYL) CARBAZOLES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE BAX
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2001029028A1

  公开（公告）日：2001-04-26

  The present invention is related to piperazine derivatives of carbazole of formula (I) notably for use as pharmaceutically active compounds, as well as to pharmaceutical formulations containing such piperazine derivatives of carbazole. Said piperazine derivatives of carbazole are efficient modulators, in particular efficient inhibitors, of the Bax function and/or activation. The present invention is furthermore related to novel piperazine derivatives of carbazole as well as methods of their preparation.

  本发明涉及式(I)的嘧啶二酰胺衍生物，特别是作为药物活性化合物的使用，以及含有这种嘧啶二酰胺衍生物的制药配方。所述嘧啶二酰胺衍生物是高效的调节剂，特别是高效的抑制剂，对Bax功能和/或激活具有作用。本发明还涉及新的嘧啶二酰胺衍生物以及其制备方法。
• 9-(PIPERAZINYLALKYL) CARBAZOLES AS BAX-MODULATORS
  申请人：HALAZY Serge

  公开号：US20120040933A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  piperazine compounds for use as pharmaceutically active compounds and in pharmaceutical formulations that are useful for the treatment of disorders associated with apoptosis, including neurodegenerative disorders, diseases associated with polyglutamine tracts, epilepsy, ischemia, infertility, cardiovascular disorders, renal hypoxia, hepatitis and AIDS, where the piperazine compounds are represented by formula (I) and the terms R 0 , R 1 , R 2 , R 3 , k, l, m, n, and X are defined herein:

  使用哌嗪化合物作为药物活性化合物和制药配方，可用于治疗与凋亡相关的疾病，包括神经退行性疾病、多谷氨酸链相关疾病、癫痫、缺血、不育症、心血管疾病、肾脏缺氧、肝炎和艾滋病等。其中，哌嗪化合物由公式（I）表示，其中R0，R1，R2，R3，k，l，m，n和X的定义如下：
• N-Alkylation of 1H-indoles and 9H-carbazoles with alcohols
  作者：Agnes Bombrun、Giulio Casi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00217-4

  日期：2002.3

  A comparative study of N-alkylation of 1H-indole and 9H-carbazole derivatives with alcohol derivatives was performed using classic Mitsunobu reaction conditions, i.e. DEAD/PPh3, azodicarboxamide derivatives such as TMAD in the presence of PBu3, or using phosphorane derivatives such as CMMP. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 9-(PIPERAZINYLALKYL)CARBAZOLES AS BAX-MODULATORS
  申请人：Laboratoires Serono SA

  公开号：EP1237887B1

  公开（公告）日：2008-06-04
• US8053436B1
  申请人：——

  公开号：US8053436B1

  公开（公告）日：2011-11-08