2-cyclohexyl-1-pyrroline | 152711-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-pyrroline
• 英文别名: 5-cyclohexyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-Cyclohexyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol；5-cyclohexyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 152711-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• mdl: MFCD11036335
• 分子量: 151.252
• InChiKey: GDDLMYQGDXSHRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-pyrroline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状酮亚胺转化为恶唑烷和硝酮

  摘要：

  用间氯过苯甲酸处理带有烷基或芳基的5-，6-和7-元环状酮亚胺，以C = N环氧化的方式进行，并以良好的收率得到双环恶唑烷，其随后的重排产生了硝酮。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.01.008
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-cyclohexyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  N-VINYLPYRROLIDIN-2-ONE AS A 3-AMINOPROPYL CARBANION EQUIVALENT IN THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1-PYRROLINES: 2-PHENYL-1-PYRROLINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.075.0215

文献信息

• Synthetic cascades are enabled by combining biocatalysts with artificial metalloenzymes
  作者：V. Köhler、Y. M. Wilson、M. Dürrenberger、D. Ghislieri、E. Churakova、T. Quinto、L. Knörr、D. Häussinger、F. Hollmann、N. J. Turner、T. R. Ward

  DOI：10.1038/nchem.1498

  日期：2013.2

  within a host protein affords an artificial transfer hydrogenase (ATHase) that is fully compatible with and complementary to natural enzymes, thus enabling efficient concurrent tandem catalysis. To illustrate the generality of the approach, the ATHase was combined with various NADH-, FAD- and haem-dependent enzymes, resulting in orthogonal redox cascades. Up to three enzymes were integrated in the cascade

  酶催化和均相催化提供互补的方法来应对化学和生物学中的合成挑战。尽管具有吸引力，但由于两种催化剂的相互失活，将有机金属催化剂与酶结合的并发级联反应的实施已被证明具有挑战性。为了解决这个问题，我们表明结合 a d 6宿主蛋白质中的钢琴粪便复合物提供了一种与天然酶完全兼容和互补的人工转移氢化酶 (ATHase)，从而实现高效的并发串联催化。为了说明该方法的通用性，将 ATHase 与各种 NADH、FAD 和血红素依赖性酶结合，产生正交氧化还原级联反应。多达三种酶被整合到级联中并与 ATHase 结合，以实现 (i) 双立体选择性胺去消旋，(ii) 辣根过氧化物酶偶联的转移氢化酶活性读数，以实现其遗传优化，(iii)从L形成L-哌啶酸-赖氨酸和 (iv) NADH 的再生以促进单加氧酶催化的氧化功能化反应。
• An (<i>R</i>)-Imine Reductase Biocatalyst for the Asymmetric Reduction of Cyclic Imines
  作者：Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Henry Man、Elizabeth Wells、Scott P. France、Keith R. Mulholland、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201402797

  日期：2015.2

  enantiomerically pure chiral amines continues to expand, few existing methods provide access to secondary amines. To address this shortcoming, we have over-expressed the gene for an (R)-imine reductase [(R)-IRED] from Streptomyces sp. GF3587 in Escherichia coli to create a recombinant whole-cell biocatalyst for the asymmetric reduction of prochiral imines. The (R)-IRED was screened against a panel of cyclic imines

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，
• Expanding the Chemical Diversity in Artificial Imine Reductases Based on the Biotin-Streptavidin Technology
  作者：Tommaso Quinto、Fabian Schwizer、Jeremy M. Zimbron、Albert Morina、Valentin Köhler、Thomas R. Ward

  DOI：10.1002/cctc.201300825

  日期：2014.4

  We report on the optimization of an artificial imine reductase based on the biotin‐streptavidin technology. With the aim of rapidly generating chemical diversity, a novel strategy for the formation and evaluation of biotinylated complexes is disclosed. Tethering the biotin‐anchor to the Cp* moiety leaves three free coordination sites on a d6 metal for the introduction of chemical diversity by coordination

  我们报告了基于生物素-链霉亲和素技术的人工亚胺还原酶的优化。为了快速产生化学多样性，公开了用于形成和评估生物素化复合物的新策略。将生物素锚链束缚到Cp *部分上，可在ad 6金属上留下三个自由配位位点，用于通过各种配体的配位引入化学多样性。为了验证这一概念，筛选了34个双齿配体，并在存在21个链霉亲和素（Sav）同工型的情况下测试了6种最佳配体的选择，以制得由此产生的三支腿式钢琴凳配合物，从而实现不对称亚胺还原。对映纯α-氨基酰胺被鉴定为有前途的双齿配体：ee高达63％以[IrCp *生物素（L- ThrNH 2）Cl]⊂SavWT为催化剂，在形成1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉中获得了190次转换。
• From Cyclic Ketimines to α‐Substituted Cyclic Amino Acids and their Derivatives: Influence of Ring Size and Substituents on Stability and Reactivity of Cyclic Aminonitriles
  作者：Natalia G. Voznesenskaia、Olga. I. Shmatova、Anna A. Sosnova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801087

  日期：2019.1.31

  A general route to alpha‐substituted cyclic amino acids was elaborated. The approach is based on Strecker reaction with cyclic ketimines. The series of 5–7 membered amino nitriles having different substituents were prepared. Synthesis of alpha‐substituted prolines and their amides was elaborated starting from the corresponding 5‐membered ketimines

  阐述了获得α-取代的环状氨基酸的一般途径。该方法基于与环酮亚胺的斯特雷克反应。制备了一系列具有不同取代基的5-7元氨基腈。从相应的五元酮亚胺开始详细阐述了α-取代的脯氨酸及其酰胺的合成
• Enantioselective synthesis of amines by combining photoredox and enzymatic catalysis in a cyclic reaction network
  作者：Xingwei Guo、Yasunori Okamoto、Mirjam R. Schreier、Thomas R. Ward、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1039/c8sc01561a

  日期：——

  donors to afford the corresponding amine. The enzyme monoamine oxidase (MAO-N-9) selectively catalyzes the oxidation of one of the enantiomers to the corresponding imine. Upon combining the photoredox and biocatalytic processes under continuous photo-irradiation, enantioenriched amines are obtained in excellent yields. To the best of our knowledge, this is the first demonstration of a concurrent photoredox-

  首次证明了在水溶液中可见光驱动的亚胺还原为对映体富集的胺。在环状亚胺存在下，广泛使用的 [Ir(ppy) 3 ]（ppy = 2-苯基吡啶）光敏剂的新型水溶性变体的激发提供了高反应性的 α-氨基烷基，该自由基被氢原子转移拦截(HAT)从抗坏血酸或硫醇供体得到相应的胺。单胺氧化酶 (MAO-N-9) 选择性催化一种对映体氧化成相应的亚胺。在连续光照射下结合光氧化还原和生物催化过程，可以以优异的产率获得对映体富集的胺。据我们所知，这是首次证明同时发生的光氧化还原和酶催化可导致光驱动的胺不对称合成。