2-[(1Z)-1-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]thiophene | 1252575-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1Z)-1-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]thiophene
• CAS: 1252575-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: NKBGWCBPKBEMIW-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 caesium carbonate 、 一水合肼 、 [1,3-bis(2,6-di-3-pentylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[(1Z)-1-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]thiophene 、
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸酯与腙通过羰基 Umpolung 进行烷基化和二烯基化

  摘要：

  控制反应选择性以实现发散合成是化学家永恒的追求。本文报道了一种化学发散的钯催化方法，该方法能够通过羰基反相从容易获得的炔丙碳酸酯合成结构上有价值的内部炔烃和/或末端1,3-二烯。在 Pd 催化剂/P-配体存在下，炔丙基烷基化反应通过使用羰基作为反极性烷基碳负离子和烷基有机金属试剂替代物的来源，补充了不稳定亲核试剂与炔丙基亲电子试剂的传统偶联。在二烯基化化学中，Pd-NHC组合的使用调节了产物分布，从而通过化学选择性和区域选择性方式的一系列联烯基化和骨架异构化，为原本难以接近的支链1,3-二烯提供了催化替代品。此外，可以将所得的炔烃和1,3-二烯转化为多功能产品，进一步凸显了这些发现的广泛合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05076

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinyl-substituted (Z)-stilbenes by rhodium-catalysed addition of arylboronic acids to allenic alcohols
  作者：Tomoya Miura、Hiroshi Shimizu、Tomohiro Igarashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c0ob00163e

  日期：——

  Vinyl-substituted (Z)-stilbenes are stereoselectively synthesised on treatment of 4-arylbuta-2,3-dien-1-ols with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst. The reaction proceeds through the regioselective addition of organorhodium(I) species across the aryl-substituted carbon–carbon double bond of the allene moiety and subsequent δ-elimination of Rh(I)–OH.

  乙烯基塑料在铑（I）催化剂存在下，用芳基硼酸处理4-芳基丁2,3-二烯-1-醇时，立体选择性地合成了取代的（Z）-对苯二甲酸酯。反应通过区域选择性地加入有机铑（I） 跨芳基取代的物质 碳–碳 的双键 丙二烯 部分和随后的δ消除 铑（I）–哦。
• Palladium-Catalyzed Alkylation and Dienylation of Propargylic Carbonates with Hydrazones through Carbonyl Umpolung
  作者：Xue-Qiang Chu、Ruofei Cheng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c05076

  日期：2024.1.5

  umpolung. In the presence of Pd catalyst/P-ligand, the propargyl alkylation reaction complements the traditional coupling of nonstabilized nucleophiles with propargylic electrophiles by employing carbonyls as a source of umpolung alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. In dienylation chemistry, the use of the Pd–NHC combination regulated the product distribution, thus providing

  控制反应选择性以实现发散合成是化学家永恒的追求。本文报道了一种化学发散的钯催化方法，该方法能够通过羰基反相从容易获得的炔丙碳酸酯合成结构上有价值的内部炔烃和/或末端1,3-二烯。在 Pd 催化剂/P-配体存在下，炔丙基烷基化反应通过使用羰基作为反极性烷基碳负离子和烷基有机金属试剂替代物的来源，补充了不稳定亲核试剂与炔丙基亲电子试剂的传统偶联。在二烯基化化学中，Pd-NHC组合的使用调节了产物分布，从而通过化学选择性和区域选择性方式的一系列联烯基化和骨架异构化，为原本难以接近的支链1,3-二烯提供了催化替代品。此外，可以将所得的炔烃和1,3-二烯转化为多功能产品，进一步凸显了这些发现的广泛合成潜力。