methyl (2E,6Z)-2-bromo-6-methyl-2,6-octadien-4-ynoate | 444886-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,6Z)-2-bromo-6-methyl-2,6-octadien-4-ynoate
• 英文别名: methyl (2E,6Z)-2-bromo-6-methylocta-2,6-dien-4-ynoate
• CAS: 444886-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: KONWMUVCVGNLBH-FBFSCSHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6Z)-2-bromo-6-methyl-2,6-octadien-4-ynoate 在 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-bromo-6-[(Z)-2-butenyl]-5-iodo-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的选择性合成，包括 Fusalanipyrone 和 Gibepyrone A

  摘要：

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2,3-dibromopropenoate 、 (Z)-3-methyl-3-penten-1-ynyltributyltin 在 二(氰基苯)二氯化钯 三苯胂 、 potassium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以66%的产率得到methyl (2E,6Z)-2-bromo-6-methyl-2,6-octadien-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的选择性合成，包括 Fusalanipyrone 和 Gibepyrone A

  摘要：

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m

文献信息

• New procedures for the selective synthesis of 2(2H)-pyranone derivatives and 3-aryl-4-iodoisocoumarins
  作者：Matteo Biagetti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Paolo Stabile、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00469-6

  日期：2002.6

  5-Iodo-2(2H)-pyranone derivatives have been selectively synthesized by reaction of stereodefined methyl 2-en-4-ynoates with iodine in MeCN, CH2Cl2 or C6H6 at 20degreesC (Method C) or by treatment of these esters with ICl in CH2Cl2 at 20degreesC (Method B). Methods B and C proved also to be suitable for the preparation of 3-aryl-4-iodoisocoumarins from the corresponding methyl 2-(arylethynyl)benzoates. Interestingly, the high selectivity of iodolactonization of stereodefined methyl 2-en-4-ynoates by Method B allowed preparation in moderate yields of 2(2H)-pyranone derivatives by a one-pot sequence of iodolactonization and Stille-type reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective Synthesis of 5,6-Disubstituted 3-Methyl-2(2H)-pyranones and 6-Substituted 3-Methyl-2(2H)-pyranones, Including Fusalanipyrone and Gibepyrone A
  作者：Matteo Biagetti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Stéphane Viel、Luisa Mannina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m

  日期：2002.3

  The 6-substituted 3-bromo-5-iodo-2(2H)-pyranones 11, prepared by iodolactonization of the corresponding 5-substituted (E)-2-bromo-2-en-4-ynoic acids 10, were used as precursors to 5,6-disubstituted 3-methyl-2(2H)-pyranones 8 and 6-substituted 3-methyl-2(2H)-pyranones 7. The synthesis of compounds 8 involved two consecutive Stille-type reactions, whereas the approach followed to prepare compounds 7

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的