4-bromo-3-octyl-2H-furan-5-one | 356547-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-bromo-3-octyl-2H-furan-5-one
• CAS: 356547-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 275.186
• InChiKey: ZOQSZBFXKUUHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基锡 、 4-bromo-3-octyl-2H-furan-5-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 作用下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到4-methyl-3-octyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成4-烷基-3-溴-2（5 H）-呋喃酮和不对称二取代的3,4-二烷基-2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  在催化量的PdCl 2（MeCN）2和AsPh 3和大量摩尔过量的Ag 2 O存在下，容易获得的3,4-dibromo-2（5H）-呋喃酮与烷基硼酸进行区域选择性交叉偶联反应。以令人满意的产率提供相应的4-烷基-3-溴-2（5 H）-呋喃酮。这些一溴衍生物已被证明是不对称取代的3,4-二烷基-2（5 H）-呋喃酮的有用前体，其中包括天然存在的seiridin的外消旋形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00609-8
• 作为产物：
  描述：

  1-辛基硼酸 、 3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三苯胂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到4-bromo-3-octyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成4-烷基-3-溴-2（5 H）-呋喃酮和不对称二取代的3,4-二烷基-2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  在催化量的PdCl 2（MeCN）2和AsPh 3和大量摩尔过量的Ag 2 O存在下，容易获得的3,4-dibromo-2（5H）-呋喃酮与烷基硼酸进行区域选择性交叉偶联反应。以令人满意的产率提供相应的4-烷基-3-溴-2（5 H）-呋喃酮。这些一溴衍生物已被证明是不对称取代的3,4-二烷基-2（5 H）-呋喃酮的有用前体，其中包括天然存在的seiridin的外消旋形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00609-8

文献信息

• Synthesis of 4-alkyl-3-bromo-2(5H)-furanones and unsymmetrically disubstituted 3,4-dialkyl-2(5H)-furanones by palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00609-8

  日期：2001.6

  4-dibromo-2(5H)-furanone undergoes a regioselective cross-coupling reaction with alkylboronic acids in the presence of catalytic amounts of PdCl2(MeCN)2 and AsPh3 and a large molar excess of Ag2O to provide the corresponding 4-alkyl-3-bromo-2(5H)-furanones in satisfactory yields. These monobromo derivatives have proven to be useful precursors to unsymmetrically substituted 3,4-dialkyl-2(5H)-furanones which

  在催化量的PdCl 2（MeCN）2和AsPh 3和大量摩尔过量的Ag 2 O存在下，容易获得的3,4-dibromo-2（5H）-呋喃酮与烷基硼酸进行区域选择性交叉偶联反应。以令人满意的产率提供相应的4-烷基-3-溴-2（5 H）-呋喃酮。这些一溴衍生物已被证明是不对称取代的3,4-二烷基-2（5 H）-呋喃酮的有用前体，其中包括天然存在的seiridin的外消旋形式。