methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(o-tolyl)propanoate | 1231743-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(o-tolyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methylphenyl)propanoate；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methylphenyl)propanoate
• CAS: 1231743-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: NSSWBFXQOIIVJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 2-甲基苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 2,6-bis-[1-(2,6-diethylphenylimino)ethyl]pyridine iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(o-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和铁（III）的新型双（亚氨基）吡啶配合物及其在Mukaiyama Aldol反应中的催化活性

  摘要：

  摘要 合成了带有双（亚氨基）吡啶配体的新的铁（II）和铁（III）配合物，并将其成功地应用于Mukaiyama aldol反应。分别使用FeCl 2和FeCl 3铁源获得了两种配合物[FeCl 2 L ]（L  =双（亚氨基）吡啶配体，分离产率55％）和[ L Fe（μCl）3 FeCl 3 ]（76％）。并通过元素分析，质谱，IR光谱和一个示例（通过X射线衍射）进行表征。AgSbF 6提取了两种氯化物后，这两种新的铁络合物在Mukaiyama aldol反应中被用作催化剂。以43％的定量收率获得醛醇产物（CH 2 Cl 2溶剂，室温，反应时间3.5至16小时）。研究了铁中心的氧化态对反应速率和产物非对映体比率的影响。 合成了带有双（亚氨基）吡啶配体的新的铁（II）和铁（III）配合物，并将其成功地应用于Mukaiyama aldol反应。分别使用FeCl 2和FeCl 3铁源获得了两种配合物[FeCl

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340081

文献信息

• New indenyl phosphinooxazoline complexes of iron and their catalytic activity in the Mukaiyama aldol reaction
  作者：Matthew Lenze、Sergey L. Sedinkin、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.090

  日期：2010.5

  catalysts in the Mukaiyama aldol reaction. Reaction of three different PHOX ligands with [Fe(η5-Ind)I(CO)2] afforded the iodide salts of three complexes of the general formula [Fe(η5-Ind)(CO)(PHOX)]+ in 73–81% isolated yields. The molecular structure of one of the new complexes was determined, revealing a pseudo octahedral coordination geometry about the iron center. The iron complexes are catalytically

  新phosphinooxazoline（PHOX）η 5种铁的茚基配合物的合成和作为向山醛醇缩合反应的催化剂使用。的三个不同的配体PHOX反应用的[Fe（η 5 -Ind）I（CO）2 ]得到的通式的3种配合物的[Fe（η碘化物盐5 -Ind）（CO）（PHOX）] + 73 –81％的孤立收益率。确定了一种新配合物的分子结构，揭示了围绕铁中心的伪八面体配位几何。铁络合物在乙醛和1-（叔）之间的Mukaiyama aldol反应中具有催化活性-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯得到相应的羟醛加合物（3 mol％催化剂，15分钟，室温，分离产率为48-83％）。预先合成铁络合物的通式的[Fe（η 5 -Cp）（CO）（PHOX）] +被发现是在标题反应催化活性，以及，但需要三个小时，室温下起始材料转化产品。
• Ruthenium complexes of the general formula [RuCl2(PHOX)2] and their catalytic activity in the Mukaiyama aldol reaction
  作者：Nichole Curvey、Andria K. Widaman、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.111

  日期：2014.5

  New ruthenium phosphinooxazoline (PHOX) complexes were synthesized and applied in the Mukaiyama aldol reaction. Four ruthenium complexes of the general formula [RuCl2(PHOX)(2)] were synthesized from [RuCl2(dmso)(4)] and the corresponding PHOX ligands through thermal ligand exchange. Two of the complexes were characterized structurally. Achiral PHOX ligands gave the ruthenium complexes as single isomers, whereas chiral PHOX ligands gave a mixture of isomers and also some incomplete substitution. After activation by chloride abstraction, one of the new ruthenium complexes was applied as catalyst in the Mukaiyama aldol reaction to give silyl-protected 13-hydroxyl alcohols in 74-92% isolated yields (room temperature, 18-24 h reaction time, 1 mol % catalyst loading). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Bis(imino)pyridine Complexes of Iron(II) and Iron(III), and Their Catalytic­ Activity in the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Eike Bauer、Pushkar Shejwalkar、Nigam Rath

  DOI：10.1055/s-0033-1340081

  日期：——

  ratios of the products was investigated. New iron(II) and iron(III) complexes bearing bis(imino)pyridine ligands were synthesized and successfully applied to the Mukaiyama aldol reaction. The two complexes [FeCl2 L] (L = bis(imino)pyridine ligand, 55% isolated yield) and [LFe(μCl)3FeCl3] (76%) were obtained employing FeCl2 and FeCl3 iron sources, respectively, and characterized by elemental analyses, mass

  摘要 合成了带有双（亚氨基）吡啶配体的新的铁（II）和铁（III）配合物，并将其成功地应用于Mukaiyama aldol反应。分别使用FeCl 2和FeCl 3铁源获得了两种配合物[FeCl 2 L ]（L  =双（亚氨基）吡啶配体，分离产率55％）和[ L Fe（μCl）3 FeCl 3 ]（76％）。并通过元素分析，质谱，IR光谱和一个示例（通过X射线衍射）进行表征。AgSbF 6提取了两种氯化物后，这两种新的铁络合物在Mukaiyama aldol反应中被用作催化剂。以43％的定量收率获得醛醇产物（CH 2 Cl 2溶剂，室温，反应时间3.5至16小时）。研究了铁中心的氧化态对反应速率和产物非对映体比率的影响。 合成了带有双（亚氨基）吡啶配体的新的铁（II）和铁（III）配合物，并将其成功地应用于Mukaiyama aldol反应。分别使用FeCl 2和FeCl 3铁源获得了两种配合物[FeCl