N-n-propyl-4-hydroxybenzoylamide | 27519-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-n-propyl-4-hydroxybenzoylamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-propylbenzamide；N-propyl-4-hydroxybenzamide；4-Hydroxy-N-(n-propyl)-benzamid；p-Hydroxybenzoesaeurepropylamid
• CAS: 27519-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD06253037
• 分子量: 179.219
• InChiKey: FOHAXXVIYAVXST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228-230 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，并需保存在氮气环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-propyl-4-hydroxybenzoylamide 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到tris<4-(n-propylaminocarbonyl)phenyl> phosphite
  参考文献：
  名称：

  二芳基膦酸酯作为有效的不可逆的二肽基肽酶IV抑制剂的构效关系。

  摘要：

  先前报道的二苯基1-（S）-脯氨酰吡啶-2-（R，S）-膦酸酯（5）被用作开发二肽基肽酶IV的有效和不可逆抑制剂的先导化合物（DPP IV，EC 3.4.14.5） 。一系列在芳基环上具有不同取代基（羟基，甲氧基，酰基氨基，磺酰基氨基，脲基，甲氧基羰基和烷基氨基羰基）的具有不同取代基的二芳基1-（S）-脯氨吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯的合成亚磷酸酯。发现取代基的电子性质与抑制活性和稳定性之间具有良好的相关性。这种相关性的最显着差异是4-乙酰氨基取代的衍生物11e的高效力和高稳定性。该化合物在人外周血单核细胞中显示出低细胞毒性，并且在体内也具有有利的特性。因此，双（4-乙酰胺基苯基）1-（S）-脯氨酰吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯（11e）被认为是一项重大改进，将成为对DPP IV生物学功能进行进一步研究的极有价值的DPP IV抑制剂。酶及其抑制作用的治疗价值。

  DOI：

  10.1021/jm981033g
• 作为产物：
  描述：

  N-((1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4-hydroxy-N-propylbenzamide 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-n-propyl-4-hydroxybenzoylamide
  参考文献：
  名称：

  Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides via the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature

  摘要：

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。

  DOI：

  10.1039/c9gc00176j

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of 2-amino-3,5-disubstituted-pyrazines as Aurora kinases inhibitors
  作者：Yong-Xin Bo、Rong Xiang、Yu Xu、Shu-Yi Hao、Xing-Rong Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115351

  日期：2020.3

  Serine/threonine protein kinases Aurora A, B, and C play essential roles in cell mitosis and cytokinesis, and a number of Aurora kinase inhibitors have been evaluated in the clinic. Herein we report the synthesis and their antiproliferation of 3,5-disubstituted-2-aminopyrazines as kinases inhibitors. Amongst, 4-((3-amino-6- (3,5-dimethylisoxazol-4-yl)pyrazin-2-yl)oxy)-N-(3-chlorophenyl) benzamide (12Aj)

  丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶Aurora A，B和C在细胞有丝分裂和胞质分裂中起着至关重要的作用，临床上已经评估了许多Aurora激酶抑制剂。在本文中，我们报道了3,5-二取代-2-氨基吡嗪作为激酶抑制剂的合成及其抗增殖作用。其中，4-（（3-氨基-6-（3,5-二甲基异恶唑-4-基）吡嗪-2-基）氧基）-N-（3-氯苯基）苯甲酰胺（12Aj）对U38表现出最强的抗增殖活性，具有IC50值的HeLa，HepG2和LoVo细胞分别为11.5±3.2、1.34±0.23、7.30±1.56和1.64±0.48μM，以及抑制的Aurora A和B具有IC50值分别为90和152 nM。分子对接研究表明12Aj似乎与Aurora A或Aurora B形成稳定的氢键。12Aj通过调节cyclinB1和cdc2的蛋白质水平，将HeLa细胞周期阻滞在G2 / M期。此外，生物信息学预测还进一步表明，使用Swi
• Serine peptidase modulators
  申请人：——

  公开号：US20020061839A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to new compounds having modulatory (inhibitory and stimulatory) activity on serine peptidases and proteases in general and dipeptidyl peptidase IV, prolyl oligopeptidase (PO), dipeptidyl peptidase II (DPP II), fibroblast activation protein &agr; (FAP&agr;), lysosomal Pro—X carboxypeptidase and elastase in particular. These new compounds can be used for the treatment of a variety of disease states in which these peptidases are involved.

  本发明涉及一种对丝氨酸蛋白酶和蛋白酶（包括二肽基肽酶IV、脯氨酰寡肽酶（PO）、二肽基肽酶II（DPP II）、成纤维细胞活化蛋白α（FAPα）、溶酶体Pro-X羧肽酶和弹性蛋白酶）具有调节（抑制和刺激）活性的新化合物。这些新化合物可用于治疗各种与这些肽酶有关的疾病状态。
• 一种3,5-二取代的2-氨基-吡嗪化合物及其制 备工艺与应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108250191B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开了3,5‑二取代的2‑氨基‑吡嗪化合物，所述化合物具有式Ⅰ结构：式Ⅰ中：NR1R2为正丙胺基、环丙胺基、环戊胺基、环己胺基、吗啉基、4‑甲基哌嗪基、苯胺基、4‑氯苯胺基或3‑氯苯胺基；Ar为3,5‑二甲基异噁唑基‑4或1‑甲基‑1H‑吡唑基‑4；并提供了其制备工艺和应用。该类化合物对人宫颈癌细胞HeLa、人脑胶质瘤细胞U87、人肝癌细胞HepG2和人结肠癌细胞LoVo四种癌细胞生长有显著的抑制作用，其中绝大部分化合物对这些癌细胞增殖的抑制作用明显强于阳性对照VX‑680，尤其化合物Ⅰh和Ⅰi对这四种癌细胞都有较强的活性，并且对极光激酶A和极光激酶B显示明显的抑制活性，因此本发明的化合物可用于制备抗癌药物。
• Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluation of Novel 3-(Substituted Phenoxy)-6-Methyl-4-(3-Trifluoromethylphenyl) Pyridazine Derivatives
  作者：Xiaomao Zou、Cuirong Fu、Xin Wang、Pengcheng Shan、Jun Liu、Yazhe Yang、Yonghong Li、Fangzhu Hu、Huazheng Yang

  DOI：10.1002/jhet.2640

  日期：2017.1

  Using 3‐(4‐cyano phenoxy)‐6‐methyl‐4‐(3‐trifluoromethylphenyl) pyridazine (compound A) as a leading compound, a total of 24 novel 3‐(substituted phenoxy)‐6‐methyl‐4‐(3‐trifluoromethylphenyl) pyridazine derivatives containing two electron‐withdrawing groups on the benzene ring (acylamine and oxime ether) were synthesized. Their herbicidal, insecticidal activities were bioassayed, and the herbicidal

  使用3-（4-氰基苯氧基）-6-甲基-4-（3-三氟甲基苯基）哒嗪（化合物A）作为主要化合物，总共有24种新颖的3-（取代苯氧基）-6-甲基-4-（合成了在苯环上含有两个吸电子基团的3-三氟甲基苯基）哒嗪衍生物（酰胺和肟醚）。对它们的除草，杀虫活性进行了生物测定，化合物CD-2在300 g / ha下对甘蓝型油菜的除草活性为97.6％，在此浓度下优于商品除草剂双氟苯尼草，并且与前者的活性相当。化合物甲。化合物CD-4，CD-5，CJ-3和CJ-5表现出出色的杀灭蚜虫Kaltenbach的杀虫活性（> 95％）。结果表明，肟醚取代基比酰基胺具有更好的漂白和除草活性。对位取代的漂白和除草活性优于间位取代。肟醚哒嗪衍生物苯环上的对位似乎是影响其除草活性的关键活性部位之一。
• Azabicyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20070197625A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound selected from those of formula (I): wherein m and n, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, with the sum of the two integers being from 2 to 3 inclusive, p and q, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, Alk represents an alkylene, alkenylene or alkynylene chain, X represents an oxygen atom, a sulphur atom or an —N(R)— group wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, Y, Y′ and W are as defined in the description, its enantiomers, diastereoisomers, and addition salts thereof with one or more pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful for treating conditions associated with central histaminergic systems.

  从式（I）中选择的化合物：其中m和n分别表示0到2之间的整数，可以相同也可以不同，两个整数的和为2到3之间，p和q可以相同也可以不同，每个表示0到2之间的整数，Alk表示烷基，烯基或炔基链，X表示氧原子，硫原子或-N（R）-基团，其中R表示氢原子或烷基团，Y，Y'和W如描述中定义的那样，其对映体，非对映异构体和与一种或多种药学上可接受的酸或碱形成的加合物。含有该化合物的药物制剂可用于治疗与中枢组织胺系统有关的疾病。