ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(o-tolyl)propanoate | 211318-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(o-tolyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)propanoate；ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)propanoate
• CAS: 211318-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: VPQMUHUQNQXGKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(o-tolyl)propanoate 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 39.0h， 以88%的产率得到(2-甲基苯甲酰)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4催化的重氮在水中分解：β-酮酯的实用合成

  摘要：

  发现CuSO 4是水中β-羟基α-重氮酸酯重氮分解的有效催化剂。有效地发生1,2-H转移，以高收率得到β-酮酯。没有发现OH键插入产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.059
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-甲基苯甲醛 在 magnesium iodide etherate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(o-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Aldol-type Reaction of Ethyl Diazoacetate with Aldehydes Promoted by MgI₂ Etherate

  摘要：

  以 Et3N 为碱，在碘化镁醚[MgI2.(Et2O) n]存在下，通过醛与重氮乙酸乙酯的醛醇型缩合反应制备 α-重氮-β-羟基酯，在室温下于 CH2Cl2 溶液中进行，15-30 分钟即可获得良好至极佳的产率。

  DOI：

  10.3184/174751914x14145853961149

文献信息

• An efficient and convenient aldol addition of acyldiazomethane with aldehydes promoted by MgI2 etherate
  作者：Xiaoqiang Xie、Weipeng Qi、Xinzhe Sun、Xingxian Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2017-0006

  日期：2017.1.28

  Abstract The aldol addition of acyldiazomethane with aromatic aldehydes, vinyl aldehyde and aliphatic aldehydes was carried out efficiently in the presence of MgI2 etherate and iPr2EtN (DIPEA) using untreated reagent-grade CH2Cl2 under atmospheric conditions in good to excellent yields. Iodide counterion and a non-coordinating reaction media (i.e. CH2Cl2) are among the critical factors for the unique

  摘要 在 MgI2 醚合物和 iPr2EtN (DIPEA) 的存在下，使用未经处理的试剂级 CH2Cl2 在大气条件下，以良好至极好的收率有效地进行酰基重氮甲烷与芳香醛、乙烯基醛和脂肪醛的羟醛加成。碘化物反离子和非配位反应介质（即 CH2Cl2）是该反应系统独特反应性的关键因素。
• Highly efficient and chemoselective direct aldol reaction of acyldiazomethane with aldehydes promoted by MgI 2 etherate
  作者：Weipeng Qi、Xiaoqiang Xie、Tengjiang Zhong、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.019

  日期：2018.1

  Direct aldol condensation of various aromatic, heteroaromatic, α,β-unsaturated aldehydes and aliphatic aldehydes with acyldiazomethane was realized using MgI2 etherate (MgI2·(Et2O)n) as a promoter in the presence of diisopropyl amine (DIPEA) in excellent yields in a short time under mild conditions with high chemoselectivity. Iodide counterion, and a non-coordinating less ploar reaction media (i.e

  MgI2醚化物（MgI2·（Et2O）n）作为促进剂，在二异丙基胺（DIPEA）的存在下，以优异的收率实现了各种芳族​​，杂芳族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛与酰基重氮甲烷的直接羟醛缩合。在温和条件下短时间具有高化学选择性。碘化物抗衡离子和非配位的低等离子反应介质（即CH2Cl2）是这种独特反应性的关键因素。
• Stereoselective Reduction of β-Hydroxy α-Ketoesters: A Concise Synthesis of<i>anti</i>-α,β-Dihydroxy Esters
  作者：Jianbo Wang、Mingyi Liao、Wengang Yao

  DOI：10.1055/s-2004-831210

  日期：——

  A new synthetic route to anti-α,β-dihydroxy esters has been developed. The new method consists of three steps starting from an aldehyde: the nucleophilic condensation with ethyl diazo­acetate, oxidation with dimethyldioxirane, and stereoselective reduction with NaBH4.

  我们开发了一种合成抗δ,δ²-二羟基酯的新方法。新方法包括三个步骤：从醛开始，与重氮乙酸乙酯进行亲核缩合，与二甲基二氧环己烷进行氧化，以及与 NaBH4 进行立体选择性还原。
• DBU-catalyzed condensation of acyldiazomethanes to aldehydes in water and a new approach to ethyl β-hydroxy α-arylacrylates
  作者：Fengping Xiao、Yu Liu、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.062

  日期：2007.2

  DBU-catalyzed condensation of ethyl diazoacetate (EDA) with aldehydes in pure water afforded corresponding beta-hydroxy alpha-diazo carbonyl compounds. The beta-hydroxy group of the products was further converted into beta-siloxy group. The Rh(II)-catalyzed reaction of the beta-aryl beta-siloxy alpha-diazo carbonyl compounds gave 1,2-aryl shift products predominantly. The three-step transformation constitutes an efficient synthesis of ethyl beta-hydroxy alpha-arylacrylates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zinc Derivative of Ethyl Diazoacetate in the Synthesis of α-Diazo-β-hydroxy Esters
  作者：Christopher J. Moody

  DOI：10.1055/s-1998-2105

  日期：1998.7