1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 169338-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 169338-06-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: UXHQWAVTRPKINU-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 (2S,4S)-2-Amino-4-(4-methylbenzyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  （2S，4S）-氨基-4-（2，2-二苯基乙基）戊二酸选择性2族代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸1m，是一种新型的代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，离子亲和力微不足道。它是负偶联cAMP连接的mGluR的选择性拮抗剂，对磷酸肌醇偶联的mGluR没有影响。制备了一系列的4-取代的谷氨酸类似物，发现化合物1k的效力是1m的十倍。化合物1k对离子型谷氨酸受体没有明显的亲和力，第1组和第3组代谢型受体也没有。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00091-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Oxo-4-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2S，4S）-氨基-4-（2，2-二苯基乙基）戊二酸选择性2族代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸1m，是一种新型的代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，离子亲和力微不足道。它是负偶联cAMP连接的mGluR的选择性拮抗剂，对磷酸肌醇偶联的mGluR没有影响。制备了一系列的4-取代的谷氨酸类似物，发现化合物1k的效力是1m的十倍。化合物1k对离子型谷氨酸受体没有明显的亲和力，第1组和第3组代谢型受体也没有。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00091-2

文献信息

• Pedregal, Concepcion; Ezquerra, Jesus; Ramirez, Carmen, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 6, p. 294 - 295
  作者：Pedregal, Concepcion、Ezquerra, Jesus、Ramirez, Carmen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Substituted Glutamic Acids and Prolines: General Aldol Reaction of Pyroglutamate Lactam Lithium Enolate Mediated by Et2O.cntdot.BF3
  作者：Jesus Ezquerra、Concepcion Pedregal、Belen Yruretagoyena、Almudena Rubio、M. Carmen Carreno、Ana Escribano、Jose Luis Garcia Ruano

  DOI：10.1021/jo00114a054

  日期：1995.5