N-(4-Amino-o-tolyl)-4-methoxy-phthalimid | 58231-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Amino-o-tolyl)-4-methoxy-phthalimid
• 英文别名: N-(4-amino-o-tolyl)-4-methoxyphthalimide；2-(4-Amino-2-methylphenyl)-5-methoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 58231-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: HZKLIWHMBJQVMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Amino-o-tolyl)-4-methoxy-phthalimid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学抑制人 α-1,3-岩藻糖基转移酶的强效和高选择性抑制剂

  摘要：

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。

  DOI：

  10.1021/ja0302836
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitro-o-tolyl)-4-methoxyphthalimide 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(4-Amino-o-tolyl)-4-methoxy-phthalimid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic dicarboxamides

  摘要：

  N-(4-氨基苯基)-芳香二羧酰亚胺，例如式##STR1##的化合物或其盐是抗癫痫药物。

  公开号：

  US04025505A1

文献信息

• US4025505A
  申请人：——

  公开号：US4025505A

  公开（公告）日：1977-05-24
• Aromatic dicarboxamides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04025505A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  N-(4-aminophenyl)-aromatic dicarboximides, e.g. those of the formula ##STR1## OR SALTS THEREOF ARE ANTICONVULSANTS.

  N-(4-氨基苯基)-芳香二羧酰亚胺，例如式##STR1##的化合物或其盐是抗癫痫药物。
• A Potent and Highly Selective Inhibitor of Human α-1,3-Fucosyltransferase via Click Chemistry
  作者：Lac V. Lee、Michael L. Mitchell、Shih-Jung Huang、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0302836

  日期：2003.8.1

  Potent inhibitors of fucosyltransferases, and glycosyltransferases in general, have been elusive due to the inherent barriers surrounding the family of glycosyltransfer reactions. The problems of weak substrate affinity and low catalytic proficiency of fucosyltransferase was offset by recruiting additional binding features, in this case hydrophobic interactions, to produce a high affinity inhibitor

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。