4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-furanone | 339220-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-furanone
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[3-methoxy-5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)furan-2-ylidene]acetate
• CAS: 339220-45-0
• 化学式: C₉H₇F₃O₈S
• 分子量: 332.211
• InChiKey: KICDVEDWJZPQCP-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-furanone 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正己基硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[3-Methoxy-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化烯醇三氟甲磺酸酯与己基硼酸反应对γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的去官能化

  摘要：

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500723
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)but-2-enoate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  连续路易斯酸催化高效合成γ-亚烷基电子酯。

  摘要：

  报道了一种新的合成γ-亚烷基乙二酸电子酸和酯的方法，该方法涉及Me3SiOTf催化4-草氧基氯与4-烷氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域和立体选择性环化。丁烯化物的α-羟基可通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯通过钯催化的交叉偶联反应有效地官能化。

  DOI：

  10.1021/jo005565s

文献信息

• Synthesis of Pulvinic Acid and Norbadione A Analogues by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Benzylated Intermediates
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500837

  日期：2006.3

  Pulvinic acid and norbadione A analogues can be prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of functionalized arylboronic esters with appropriate vinyl triflates, in which the hydroxy functions are protected either with methyl or benzyl groups, the latter being cleaved in a more reliable fashion at the end of the synthetic sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Suzuki Cross-Coupling Reactions of γ-Alkylidenebutenolides:  Application to the Synthesis of Vulpinic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo049780a

  日期：2004.5.1

  α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides were efficiently functionalized by Suzuki cross-coupling reactions via the corresponding enol triflates. The natural product vulpinic acid was prepared by this methodology.

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。
• Efficient Synthesis of γ-Alkylidenetetronic Esters by Sequential Lewis Acid Catalyzed [3 + 2] Cyclizations and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Toni Schneider、Cornelia Göbel、Regine Herbst-Irmer

  DOI：10.1021/jo005565s

  日期：2001.4.1

  A new approach for the synthesis of gamma-alkylidenetetronic acids and esters is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed, regio- and stereoselective cyclization of 4-alkoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride. The alpha-hydroxy group of the butenolides is efficiently functionalized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions via the corresponding enol triflates.

  报道了一种新的合成γ-亚烷基乙二酸电子酸和酯的方法，该方法涉及Me3SiOTf催化4-草氧基氯与4-烷氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域和立体选择性环化。丁烯化物的α-羟基可通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯通过钯催化的交叉偶联反应有效地官能化。
• Defunctionalization of γ-Alkylidene-α-hydroxybutenolides by Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with Hexylboronic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500723

  日期：2006.2

  The Suzuki reaction of hexylboronic acid with enol triflates derived from γ-alkylidene-α-hydroxybutenolides resulted in reductive formation of α-unsubstituted γ-alkylidenebutenolides. The formation of the products can be explained based on an “oxidative addition/transmetalation/β-hydride elimination/reductive elimination” mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)