methyl 3-(2-methylphenyl)glycidate | 1287217-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-methylphenyl)glycidate
• 英文别名: Methyl 3-(2-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 1287217-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OGMDARHEXLJCGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methylphenyl)glycidate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 氧气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(p-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的烯丙基胺/ 1,3-丙二胺和醛的合成3-芳基吡啶

  摘要：

  开发了一种新颖有效的方法，通过钯/铜催化的氧化串联环化反应从烯丙基胺/丙二胺和醛合成3-芳基吡啶。通过该反应，经由CC / CN键形成和6-内/外-trig环化以中等收率合成了一系列所需的3-芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500685
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 2-甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-(2-methylphenyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  通过β卤代α酮酯的动态动力学不对称转化Ñ，Ñ '二氧化物/镍（II） -催化羰基-烯反应†

  摘要：

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8cc04993a

文献信息

• Bioresolution Production of (2R,3S)-Ethyl-3-phenylglycidate for Chemoenzymatic Synthesis of the Taxol C-13 Side Chain by Galactomyces geotrichum ZJUTZQ200, a New Epoxide-Hydrolase-Producing Strain
  作者：Chun Wei、Jinlong Ling、Honglei Shen、Qing Zhu

  DOI：10.3390/molecules19068067

  日期：——

  racemic ethyl 3-phenylglycidate (rac-EPG) for producing (2R,3S)-ethyl-3-phenylglycidate ((2R,3S)-EPG). G. geotrichum ZJUTZQ200 was verified to be able to afford high enantioselectivity in whole cell catalyzed synthesis of this chiral phenylglycidate synthon. After the optimization of the enzymatic production and bioresolution conditions, (2R,3S)-EPG was afforded with high enantioselectivity (e.e.S >

  新分离出的含有环氧化物水解酶的土霉半乳杆菌 ZJUTZQ200 菌株用于分解外消旋 3-苯基缩水甘油酸乙酯 (rac-EPG)，用于生产 (2R,3S)-3-苯基缩水甘油酸乙酯 ((2R,3S)-EPG)。G. geotrichum ZJUTZQ200 被证实能够在全细胞催化合成这种手性苯基缩水甘油酸合成子中提供高对映选择性。在优化酶促生产和生物拆分条件后，(2R,3S)-EPG 在反应 8 小时后具有高对映选择性（eeS > 99%，E > 49）。发现共溶剂、pH 缓冲溶液和底物/细胞比对 G. geotrichum ZJUTZQ200 的生物分辨率有显着影响。基于生物拆分产物 (2R,3S)-EPG，紫杉醇的侧链乙基 (2R,
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade epoxide-opening and lactonization reaction for the synthesis of dihydropyrone derivatives
  作者：Jing Qi、Xingang Xie、Jinmei He、Ling Zhang、Donghui Ma、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob05854a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene was employed as an efficient organic catalyst to catalyze a cascade epoxide-opening and lactonization reaction. This organocatalytic process could transform various readily accessible γ-epoxy-α,β-enals into dihydropyrone derivatives in good to excellent yields.

  N-杂环卡宾被用作有效的有机催化剂，以催化级联的环氧化物开环和内酯化反应。这种有机催化过程可以将各种容易获得的γ-环氧-α，β-烯醛转变为二氢吡喃酮 衍生品，收益率高至优。
• Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-halo-α-keto esters by<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed carbonyl-ene reaction
  作者：Wen Liu、Weidi Cao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc04993a

  日期：——

  of racemic β-halo-α-keto esters through carbonyl-ene reaction were realized using a chiral N,N′-dioxide-nickel(II) complex, giving the corresponding β-halo-α-hydroxy esters containing two vicinal chiral tri- and tetrasubstituted carbon centers in good yields and dr with excellent ee values without the use of extra bases. Meanwhile, a proposed reaction mechanism was presented according to the configuration

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。
• Synthesis of 3-Arylpyridines<i>via</i>Palladium/Copper-Catalyzed Annulation of Allylamine/1,3-Propanediamine and Aldehydes
  作者：Xiaodong Yang、Shenghua Yang、Likui Xiang、Xiaobo Pang、Baohua Chen、Guosheng Huang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201500685

  日期：2015.11.16

  A novel and efficient method for the synthesis of 3-arylpyridines from allylamine/propanediamine and aldehydes by palladium/copper-catalyzed oxidative tandem cyclization has been developed. With this reaction, a series of desired 3-arylpyridines was synthesized in moderate yields via CC/CN bond formation and 6-endo/exo-trig cyclization.

  开发了一种新颖有效的方法，通过钯/铜催化的氧化串联环化反应从烯丙基胺/丙二胺和醛合成3-芳基吡啶。通过该反应，经由CC / CN键形成和6-内/外-trig环化以中等收率合成了一系列所需的3-芳基吡啶。