1-(o-tolyl)but-3-yn-1-ol | 1250596-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1250596-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: JWCHGIASUCHAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)but-3-yn-1-ol 在 lithium hexamethyldisilazane 、 硼酸三甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到5-(o-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内烯类捕集法对一炔丙醇进行一锅γ-内酯化

  摘要：

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00840
• 作为产物：
  描述：

  potassium trifluoro(propa-1,2-dien-1-yl)borate 、 2-甲基苯甲醛 在 tonsil clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到1-(o-tolyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective propargylation of aldehydes using potassium allenyltrifluoroborate promoted by tonsil

  摘要：

  The propargylation of aldehydes using potassium allenyltrifluoroborate promoted by tonsil, an inexpensive and readily available clay, in a chemo- and regioselective way is described. The method is simple and avoids the use of air and moisture sensitive organometallics and products were obtained in good to moderate yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.017

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Efficient method for propargylation of aldehydes promoted by allenylboron compounds under microwave irradiation
  作者：Jucleiton J R Freitas、Queila P S B Freitas、Silvia R C P Andrade、Juliano C R Freitas、Roberta A Oliveira、Paulo H Menezes

  DOI：10.3762/bjoc.16.19

  日期：——

  The propargylation of aldehydes promoted by microwave irradiation using allenylboron compounds in a chemo- and regioselective way is described. The corresponding products were obtained in short reaction time, high yield and purity without the need of any solvent when allenylboronic acid pinacol ester was used, or using a minimal amount of acetone when potassium allenyltrifluoroborate was used.

  描述了通过使用烯丙基硼化合物通过微波辐射以化学和区域选择性方式促进的醛的炔丙基化。当使用烯丙基硼酸频哪醇酯时，不需要任何溶剂，反应时间短，产率高，纯度高，而使用烯丙基三氟硼酸钾时，所使用的丙酮量少。
• Highly Selective Barbier-Type Propargylations and Allenylations Catalyzed by Titanocene(III)
  作者：Juan Muñoz-Bascón、Iris Sancho-Sanz、Enrique Álvarez-Manzaneda、Antonio Rosales、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.201201720

  日期：2012.11.5

  quite scarce. We describe an extremely mild and selective method for either the propargylation or allenylation of carbonyl compounds catalyzed by the abundant, safe, and inexpensive metal titanium. These reactions can selectively provide homopropargylic alcohols from aldehydes and ketones or α‐hydroxy‐allenes from aldehydes. The mechanisms involved were also investigated.

  炔基官能团存在于许多具有生物活性的天然产物中，是近年来发展出的许多重要化学转化的关键。而且，最近在有机合成中，丙二烯已成为通用试剂的相关性。能够将炔烃或丙二烯基序选择性引入有机分子的温和催化方法非常有价值，但目前还很匮乏。我们描述了一种极其温和和选择性的方法，用于由丰富，安全和廉价的金属钛催化的羰基化合物的炔丙基化或烯丙基化。这些反应可以从醛和酮中选择性地提供均丙醇，或者从醛中选择性地提供α-羟基丙烯。还研究了涉及的机制。
• Fe-Catalyzed tandem cyclization for the synthesis of 3-nitrofurans from homopropargylic alcohols and Al(NO₃)₃·9H₂O
  作者：Ting Wang、Yong Jiang、Yanyan Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8ob01184b

  日期：——

  Al(NO3)3·9H2O as a nitro source for the synthesis of 3-nitrofurans from homopropargylic alcohols through Fe-catalyzed tandem cyclization is described. In this transformation, the substituted nitrofurans are obtained through nitration and cyclization. The substrate homopropargylic alcohols with different groups participate smoothly in this process and the desired substituted nitrofurans were obtained

  描述了一种Al（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝基源，用于通过Fe催化串联环化从均丙醇中合成3-硝基呋喃。在该转化中，通过硝化和环化获得取代的硝基呋喃。具有不同基团的底物均丙醇平稳地参与该过程，并且以中等收率获得了所需的取代的硝基呋喃。
• A method for accessing sulfanylfurans from homopropargylic alcohols and sulfonyl hydrazides
  作者：Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c7ob00566k

  日期：——

  A sulfenylation/cyclization reaction has been developed for the synthesis of sulfanylfurans in the presence of iodine.

  一种在碘存在下用于合成硫代呋喃的磺化/环化反应已经被开发出来。