8-ethyl-5,5-difluoro-7,9-dimethyl-10-phenyl-3-(propylamino)-5H-5λ⁴,6λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2-carbaldehyde | 1415935-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-ethyl-5,5-difluoro-7,9-dimethyl-10-phenyl-3-(propylamino)-5H-5λ⁴,6λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 11-Ethyl-2,2-difluoro-10,12-dimethyl-8-phenyl-4-(propylamino)-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde；11-ethyl-2,2-difluoro-10,12-dimethyl-8-phenyl-4-(propylamino)-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde
• CAS: 1415935-02-2
• 化学式: C₂₃H₂₆BF₂N₃O
• 分子量: 409.287
• InChiKey: WVIFZDQCYGNENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-5,5-difluoro-7,9-dimethyl-10-phenyl-3-(propylamino)-5H-5λ⁴,6λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyridone fused boron-dipyrromethenes: synthesis and properties

  摘要：

  本文开发了一种引入吡啶酮分子的通用程序，利用弗里德兰德反应对现成的 BODIPY 核心进行后修饰，从中生成了三种吡啶酮融合的 BODIPY 1、2 和 3。这种方法是对传统的芳香环融合 BODIPYs 获得方法的补充，传统的方法首先是缩合相应的芳香环融合吡咯。这些吡啶酮融合的 BODIPY 具有独特的光物理特性，吸收强、亮橙色荧光高，而且由于融合的吡啶酮分子的吸电子效应而易于还原。更重要的是，这些 BODIPY 具有反应功能，可用于通过生物正交化学反应标记蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c2ob26791h
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-BODIPY 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 8-ethyl-5,5-difluoro-7,9-dimethyl-10-phenyl-3-(propylamino)-5H-5λ⁴,6λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyridone fused boron-dipyrromethenes: synthesis and properties

  摘要：

  本文开发了一种引入吡啶酮分子的通用程序，利用弗里德兰德反应对现成的 BODIPY 核心进行后修饰，从中生成了三种吡啶酮融合的 BODIPY 1、2 和 3。这种方法是对传统的芳香环融合 BODIPYs 获得方法的补充，传统的方法首先是缩合相应的芳香环融合吡咯。这些吡啶酮融合的 BODIPY 具有独特的光物理特性，吸收强、亮橙色荧光高，而且由于融合的吡啶酮分子的吸电子效应而易于还原。更重要的是，这些 BODIPY 具有反应功能，可用于通过生物正交化学反应标记蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c2ob26791h

文献信息

• Bis-sulfonyl-chalcone-BODIPY molecular probes for in vivo and in vitro imaging
  作者：Zhixiang Lv、Yuling Wang、Jinliang Zhang、Zhou Wang、Guofan Jin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130201

  日期：2021.6

  decreased from 79.71 ± 3.84 to 56.10 ± 8.51. The three compounds have amazing cell imaging, especially compounds 5 and 6 are combined with the nucleus completely, showing strong cell permeability. In addition, in vivo imaging of mice experiments showed strong fluorescence and potential tumor targeting. In the molecular docking simulation, compounds 5 and 6 have high affinity scores with CDK2 of tumor

  BODIPY衍生物在细胞成像中引起了广泛的关注，因此其出色的细胞通透性已成为广泛研究的重点。本文设计，合成和表征了不同的双磺酰基查尔酮-BODIPYs细胞靶向探针。进行了小鼠的细胞生存力实验，细胞成像，流式细胞术，细胞凋亡和体内实验，以对其进行分析。结果表明，双甲磺酰查尔酮-BODIPY对HeLa细胞具有更好的活性评估，IC 50值从79.71±3.84降低至56.10±8.51。这三种化合物具有惊人的细胞成像，尤其是化合物5和6与细胞核完全结合，显示出强大的细胞通透性。此外，小鼠体内成像实验显示出强大的荧光和潜在的肿瘤靶向性。在分子对接模拟中，化合物5和6与肿瘤细胞CDK2的亲和力得分高：-8.4和-8.6 kcal•mol -1，并且具有氢键，π-π，T-π，疏水键，离子- π和它们之间的其他相互作用，可以很好地将化合物与目标结合。这些结果表明双磺酰基查尔酮-BODIPYs具有有希望的靶向能力和生物相容性。
• 화합물, 유기 광전 소자 및 이미지 센서
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR20150120243A

  公开（公告）日：2015-10-27

  화학식 1로 표현되는 화합물, 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하고 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 활성층을 포함하는 유기 광전 소자 및 상기 유기 광전 소자를 포함하는 이미지 센서에 관한 것이다.

  这是一个关于有机光电器件和包含化学式为1的化合物的活性层的图像传感器的说明。该活性层包含位于第1电极和第2电极之间的化学式为1的化合物。
• Pyridone fused boron-dipyrromethenes: synthesis and properties
  作者：Chunchang Zhao、Jinxin Zhang、Xuzhe Wang、Yanfen Zhang

  DOI：10.1039/c2ob26791h

  日期：——

  In this paper a general procedure for the introduction of pyridone moiety was developed, using a Friedländer reaction, for post-modification of ready-made BODIPY core, from which three pyridone-fused BODIPYs 1, 2 and 3 were generated. This method is complementary to the classical method for obtaining aromatic ring-fused BODIPYs, which begins with the condensation of the corresponding aromatic ring-fused pyrroles. These pyridone-fused BODIPYs are distinctive, possessing favorable photophysical characteristics with strong absorption, high bright orange fluorescence and easy reduction due to the electron-withdrawing effect of the fused pyridone moiety. More important, these BODIPYs bear reactive functions which are applicable in proteins labeling by bioorthogonal chemical reactions.

  本文开发了一种引入吡啶酮分子的通用程序，利用弗里德兰德反应对现成的 BODIPY 核心进行后修饰，从中生成了三种吡啶酮融合的 BODIPY 1、2 和 3。这种方法是对传统的芳香环融合 BODIPYs 获得方法的补充，传统的方法首先是缩合相应的芳香环融合吡咯。这些吡啶酮融合的 BODIPY 具有独特的光物理特性，吸收强、亮橙色荧光高，而且由于融合的吡啶酮分子的吸电子效应而易于还原。更重要的是，这些 BODIPY 具有反应功能，可用于通过生物正交化学反应标记蛋白质。