Ethyl 13-ethyl-16,16-difluoro-12,14-dimethyl-4-oxo-10-phenyl-3-propyl-3,15-diaza-1-azonia-16-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1,5,7,9,11,13-hexaene-5-carboxylate | 1415934-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 13-ethyl-16,16-difluoro-12,14-dimethyl-4-oxo-10-phenyl-3-propyl-3,15-diaza-1-azonia-16-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1,5,7,9,11,13-hexaene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 13-ethyl-16,16-difluoro-12,14-dimethyl-4-oxo-10-phenyl-3-propyl-3,15-diaza-1-azonia-16-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1,5,7,9,11,13-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 1415934-98-3
• 化学式: C₂₈H₃₀BF₂N₃O₃
• 分子量: 505.372
• InChiKey: KAFHUYHURGEMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-8-ethyl-5,5-difluoro-7,9-dimethyl-10-phenyl-5H-5λ⁴,6λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 13-ethyl-16,16-difluoro-12,14-dimethyl-4-oxo-10-phenyl-3-propyl-3,15-diaza-1-azonia-16-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1,5,7,9,11,13-hexaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridone fused boron-dipyrromethenes: synthesis and properties

  摘要：

  本文开发了一种引入吡啶酮分子的通用程序，利用弗里德兰德反应对现成的 BODIPY 核心进行后修饰，从中生成了三种吡啶酮融合的 BODIPY 1、2 和 3。这种方法是对传统的芳香环融合 BODIPYs 获得方法的补充，传统的方法首先是缩合相应的芳香环融合吡咯。这些吡啶酮融合的 BODIPY 具有独特的光物理特性，吸收强、亮橙色荧光高，而且由于融合的吡啶酮分子的吸电子效应而易于还原。更重要的是，这些 BODIPY 具有反应功能，可用于通过生物正交化学反应标记蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c2ob26791h

文献信息

• Pyridone fused boron-dipyrromethenes: synthesis and properties
  作者：Chunchang Zhao、Jinxin Zhang、Xuzhe Wang、Yanfen Zhang

  DOI：10.1039/c2ob26791h

  日期：——

  In this paper a general procedure for the introduction of pyridone moiety was developed, using a Friedländer reaction, for post-modification of ready-made BODIPY core, from which three pyridone-fused BODIPYs 1, 2 and 3 were generated. This method is complementary to the classical method for obtaining aromatic ring-fused BODIPYs, which begins with the condensation of the corresponding aromatic ring-fused pyrroles. These pyridone-fused BODIPYs are distinctive, possessing favorable photophysical characteristics with strong absorption, high bright orange fluorescence and easy reduction due to the electron-withdrawing effect of the fused pyridone moiety. More important, these BODIPYs bear reactive functions which are applicable in proteins labeling by bioorthogonal chemical reactions.

  本文开发了一种引入吡啶酮分子的通用程序，利用弗里德兰德反应对现成的 BODIPY 核心进行后修饰，从中生成了三种吡啶酮融合的 BODIPY 1、2 和 3。这种方法是对传统的芳香环融合 BODIPYs 获得方法的补充，传统的方法首先是缩合相应的芳香环融合吡咯。这些吡啶酮融合的 BODIPY 具有独特的光物理特性，吸收强、亮橙色荧光高，而且由于融合的吡啶酮分子的吸电子效应而易于还原。更重要的是，这些 BODIPY 具有反应功能，可用于通过生物正交化学反应标记蛋白质。