3-chloro-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-BODIPY | 1355953-59-1

• 英文名称: 3-chloro-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-BODIPY
• CAS: 1355953-59-1
• 化学式: C₁₉H₁₈BClF₂N₂
• 分子量: 358.626
• InChiKey: VHDPGXUBUPDBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-BODIPY 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 酯修饰不对称 BODIPY 探针具有超高灵敏度，可超快速检测活细胞中的内源性次氯酸盐

  摘要：

  次氯酸盐（ClO –）是免疫系统产生的一种重要的活性氧，用于抵抗入侵的病原体，但其过度表达会干扰正常的生理过程并诱发严重的疾病。尽管已报道了多种分子探针用于检测 ClO -，但开发具有更快响应和更高灵敏度的先进荧光工具来精确监测 ClO -仍然是一个挑战。在这项工作中，基于不对称 BODIPY 基质构建了两种 Hantzsch 酯（1,4-二氢吡啶的衍生物）衍生的荧光探针MeDHP-BCl和MeDHP-PhBCl 。这些探针在对 ClO – 的超灵敏（检测限 < 1 nmol/L）和超快速响应（≤ 5 s）中表现出显着的荧光开启。该反应已被确定为Hantzsch酯的高选择性N-氯化反应，该反应不能被各种常见的生物活性物质激活，包括在大多数报道中可以在有氧生理条件下氧化Hantzsch酯的一氧化氮（NO）。MeDHP-PhBCl活化后具有相对较长的荧光发射波长和较高的量子产率，更值得注意的是，MeDHP-BCl在对

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300345
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-1H-pyrrole 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-chloro-5,7-dimethyl-6-ethyl-8-phenyl-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-based sulfoxide: Synthesis, photophysical characterization and response to benzenethiols

  摘要：

  Two BODIPY dyes bearing a sulfur containing function at the 3-position are reported. The 3-benzylthio compound shows spectroscopic features of the classical BODIPY platform, showing minor solvent dependent spectral shift, a relative small Stokes shift and a high fluorescence quantum yield. Oxidation of the sulfur atom to the sulfoxide leads to a large hypsochromic shift in absorption and emission. We also demonstrated that the sulfoxide derivative can be used as a ratiometric fluorescent chemodosimeter for highly toxic benzenethiols in aqueous media. In this dosimeter the sulfoxide is chemospecifically reduced by benzenethiols to obtain the original oxidation state of the sulfur atom, accompanied with a drastic ratiometric fluorescence response. Furthermore, the probe features excellent selectivity over other competing analytes, moderate signal response times and a good linearity range for quantification. All these features render the sensor suitable for detection of benzenethiols in environmental settings. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.08.026

文献信息

• Rational design of fluorescent probes for targeted <i>in vivo</i> nitroreductase visualization
  作者：Jie Gao、Xiaofan Yin、Mimi Li、Ji-An Chen、Jiahui Tan、Zhen Zhao、Xianfeng Gu

  DOI：10.1039/d0ob00082e

  日期：——

  Therefore, it is of high scientific interest to design effective fluorescent probes for tracking NTR activity. However, studies on elucidation of the structure−performance relationship of fluorescent probes and those providing valuable insight into optimized probe design have rarely been reported. Three BODIPY based fluorescent probes were made by conjugation of para-, ortho-, and meta-nitrobenzene

  硝基还原酶（NTR）已被认为是鉴定癌症低氧状态的生物标志物。因此，设计有效的追踪NTR活性的荧光探针具有很高的科学兴趣。但是，很少有研究阐明荧光探针的结构与性能之间的关系以及为优化探针设计提供有价值的见识的研究。三BODIPY系荧光探针由缀合制成段， -邻-和间位-硝基苯到BODIPY芯通过一个thiolether键分别。我们的研究表明，键和硝基取代基的位置会显着影响硝基还原酶的检测能力。
• Imaging of Colorectal Cancers Using Activatable Nanoprobes with Second Near-Infrared Window Emission
  作者：Ge Xu、Qinglong Yan、Xiaoguang Lv、Ying Zhu、Kai Xin、Ben Shi、Rongchen Wang、Jian Chen、Wei Gao、Ping Shi、Chunhai Fan、Chunchang Zhao、He Tian

  DOI：10.1002/anie.201712528

  日期：2018.3.26

  Fluorescent probes in the second near-infrared window (NIR-II) allow high-resolution bioimaging with deep-tissue penetration. However, existing NIR-II materials often have poor signal-to-background ratios because of the lack of target specificity. Herein, an activatable NIR-II nanoprobe for visualizing colorectal cancers was devised. This designed probe displays H2 S-activated ratiometric fluorescence

  第二个近红外窗口（NIR-II）中的荧光探针可实现具有深层组织穿透力的高分辨率生物成像。但是，由于缺乏靶标特异性，现有的NIR-II材料通常具有较差的信噪比。在此，设计了用于可视化结直肠癌的可激活的NIR-II纳米探针。这种设计的探针在900-1300 nm处显示H2 S激活的比例荧光和NIR-II发光。通过使用这种可激活的靶特异性探针对富含H2 S的结肠癌细胞进行深部组织成像，可以在动物模型中准确鉴定结直肠肿瘤。可以预期，可激活的NIR-II探针的开发将在生物学和临床系统中找到广泛的应用。
• Design, synthesis and photophysical studies of BODIPY-o, m, p-phenylenediamine-based probes: Insights into their responsiveness under different pH conditions
  作者：Wantao Zhao、Fuyan Xiao、Guofan Jin、Binxian Li

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120118

  日期：2021.12

  Responsiveness under different hydrogen ion concentration conditions in aqueous solutions were also observed, where the fluorescence intensity is quenching when the pH is 4.0. With regard to cells imaging investigation, the products showed the prominent fluorescence in HeLa cells. Further acidic cell imaging results showed that under acidic conditions made of formic acid or acetic acid, the intracellular fluorescence

  本文制备了一系列新型苯二胺-氟硼吡咯荧光衍生物，它们在不同的氢离子浓度（pH）条件下具有不同的响应性。值得注意的是，产物在不同溶剂中均表现出优异的荧光性能，尤其是在四氢呋喃和二氯甲烷中，荧光强度最为突出，而在甲醇、乙腈和二甲亚砜中的荧光较弱。还观察到水溶液中不同氢离子浓度条件下的响应性，其中pH为4.0时荧光强度猝灭。在细胞成像研究方面，产品在 HeLa 细胞中显示出显着的荧光。进一步的酸性细胞成像结果表明，在由甲酸或乙酸组成的酸性条件下，化合物的细胞内荧光聚集在细胞周围，并且与没有酸性对照组的情况有足够的差异。特别是该化合物在酸性环境中具有独特的荧光，作为酸性探针具有很大的潜力和研究价值。
• Bis-sulfonyl-chalcone-BODIPY molecular probes for in vivo and in vitro imaging
  作者：Zhixiang Lv、Yuling Wang、Jinliang Zhang、Zhou Wang、Guofan Jin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130201

  日期：2021.6

  decreased from 79.71 ± 3.84 to 56.10 ± 8.51. The three compounds have amazing cell imaging, especially compounds 5 and 6 are combined with the nucleus completely, showing strong cell permeability. In addition, in vivo imaging of mice experiments showed strong fluorescence and potential tumor targeting. In the molecular docking simulation, compounds 5 and 6 have high affinity scores with CDK2 of tumor

  BODIPY衍生物在细胞成像中引起了广泛的关注，因此其出色的细胞通透性已成为广泛研究的重点。本文设计，合成和表征了不同的双磺酰基查尔酮-BODIPYs细胞靶向探针。进行了小鼠的细胞生存力实验，细胞成像，流式细胞术，细胞凋亡和体内实验，以对其进行分析。结果表明，双甲磺酰查尔酮-BODIPY对HeLa细胞具有更好的活性评估，IC 50值从79.71±3.84降低至56.10±8.51。这三种化合物具有惊人的细胞成像，尤其是化合物5和6与细胞核完全结合，显示出强大的细胞通透性。此外，小鼠体内成像实验显示出强大的荧光和潜在的肿瘤靶向性。在分子对接模拟中，化合物5和6与肿瘤细胞CDK2的亲和力得分高：-8.4和-8.6 kcal•mol -1，并且具有氢键，π-π，T-π，疏水键，离子- π和它们之间的其他相互作用，可以很好地将化合物与目标结合。这些结果表明双磺酰基查尔酮-BODIPYs具有有希望的靶向能力和生物相容性。
• Pyridone fused boron-dipyrromethenes: synthesis and properties
  作者：Chunchang Zhao、Jinxin Zhang、Xuzhe Wang、Yanfen Zhang

  DOI：10.1039/c2ob26791h

  日期：——

  In this paper a general procedure for the introduction of pyridone moiety was developed, using a Friedländer reaction, for post-modification of ready-made BODIPY core, from which three pyridone-fused BODIPYs 1, 2 and 3 were generated. This method is complementary to the classical method for obtaining aromatic ring-fused BODIPYs, which begins with the condensation of the corresponding aromatic ring-fused pyrroles. These pyridone-fused BODIPYs are distinctive, possessing favorable photophysical characteristics with strong absorption, high bright orange fluorescence and easy reduction due to the electron-withdrawing effect of the fused pyridone moiety. More important, these BODIPYs bear reactive functions which are applicable in proteins labeling by bioorthogonal chemical reactions.

  本文开发了一种引入吡啶酮分子的通用程序，利用弗里德兰德反应对现成的 BODIPY 核心进行后修饰，从中生成了三种吡啶酮融合的 BODIPY 1、2 和 3。这种方法是对传统的芳香环融合 BODIPYs 获得方法的补充，传统的方法首先是缩合相应的芳香环融合吡咯。这些吡啶酮融合的 BODIPY 具有独特的光物理特性，吸收强、亮橙色荧光高，而且由于融合的吡啶酮分子的吸电子效应而易于还原。更重要的是，这些 BODIPY 具有反应功能，可用于通过生物正交化学反应标记蛋白质。