N-(benzoyloxy)-2-methylbenzamide | 6552-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzoyloxy)-2-methylbenzamide
• 英文别名: Benzoyl-o-toluoylhydroxamat；O-benzoyl-N-o-toluoyl-hydroxylamine；[(2-Methylbenzoyl)amino] benzoate
• CAS: 6552-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HSEJZYVJLUBYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzoyloxy)-2-methylbenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 L-丙氨酸 、 copper diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以54 %的产率得到异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化分子内苄基C(sp3)-H酰胺化合成异吲哚啉酮

  摘要：

  开发了通过铑 (III) 催化的各种 2-甲基-N-取代苯甲酰胺的分子内 C(sp 3 )-H 酰胺化合成 N-未保护的异吲哚啉酮。该协议采用游离氨基酸l-丙氨酸作为配体，可显着提高铑催化剂的反应性。

  DOI：

  10.1055/a-1954-4920
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-(benzoyloxy)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化分子内苄基C(sp3)-H酰胺化合成异吲哚啉酮

  摘要：

  开发了通过铑 (III) 催化的各种 2-甲基-N-取代苯甲酰胺的分子内 C(sp 3 )-H 酰胺化合成 N-未保护的异吲哚啉酮。该协议采用游离氨基酸l-丙氨酸作为配体，可显着提高铑催化剂的反应性。

  DOI：

  10.1055/a-1954-4920

文献信息

• The Influence of Substituents on the Rates of Decomposition of the Potassium Salts of Dihydroxamic Acids. The Lossen Rearrangement
  作者：Robert D. Bright、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01872a022

  日期：1939.3
• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Benzylic C(sp3)–H Amidation for the Synthesis of Isoindolinones
  作者：Huaiqing Zhao、Darun Yang、Hongyan Xu、Decai Huang

  DOI：10.1055/a-1954-4920

  日期：2023.2

  The synthesis of N-unprotected isoindolinones via rhodium(III)-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation of various 2-methyl-N-substituted benzamides is developed. This protocol employs a free amino acid l-alanine as a ligand, which could significantly increase the reactivity of rhodium catalyst.

  开发了通过铑 (III) 催化的各种 2-甲基-N-取代苯甲酰胺的分子内 C(sp 3 )-H 酰胺化合成 N-未保护的异吲哚啉酮。该协议采用游离氨基酸l-丙氨酸作为配体，可显着提高铑催化剂的反应性。