3,3'-oxybis(N,N-dimethylaniline) | 867020-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-oxybis(N,N-dimethylaniline)
• 英文别名: 3-[3-(dimethylamino)phenoxy]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 867020-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: FCFHQQMUELIWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-oxybis(N,N-dimethylaniline) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的双硅烷-Friedel-Crafts反应合成六元硅氧烷

  摘要：

  我们已经开发了一种催化合成方法来制备苯那西林。含氨基的二芳基醚和二氢硅烷之间的硼烷催化的双硅烷-Friedel-Crafts反应可用于制备各种苯氧西林衍生物，并具有良好的产率。优化的反应条件也适用于二芳基硫醚，以提供其相应的六元硅环产物。代表性的双（二甲基氨基）苯恶沙林的克级合成及其氨基的转化也得到了证明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.39
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N,N-二甲基苯胺 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3,3'-oxybis(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的双硅烷-Friedel-Crafts反应合成六元硅氧烷

  摘要：

  我们已经开发了一种催化合成方法来制备苯那西林。含氨基的二芳基醚和二氢硅烷之间的硼烷催化的双硅烷-Friedel-Crafts反应可用于制备各种苯氧西林衍生物，并具有良好的产率。优化的反应条件也适用于二芳基硫醚，以提供其相应的六元硅环产物。代表性的双（二甲基氨基）苯恶沙林的克级合成及其氨基的转化也得到了证明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.39

文献信息

• Synthesis of fluorenes and their related compounds from biaryls and Meldrum's acid derivatives
  作者：Zhiyan Jiang、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1039/d1cc06212c

  日期：——

  A new synthetic method for preparing fluorenes from amino group-containing biaryls and Meldrum's acid derivatives was developed. The reaction proceeded without a catalyst and loss of functional groups. The corresponding six- and seven-membered cyclic products were obtained using biaryl ether and ortho-terphenyl as substrates, respectively.

  开发了一种由含氨基联芳基和麦氏酸衍生物制备芴的新合成方法。该反应在没有催化剂和官能团损失的情况下进行。分别以联芳基醚和邻三联苯为底物得到相应的六元和七元环状产物。
• Green- to far-red-emitting fluorogenic tetrazine probes – synthetic access and no-wash protein imaging inside living cells
  作者：Achim Wieczorek、Philipp Werther、Jonas Euchner、Richard Wombacher

  DOI：10.1039/c6sc03879d

  日期：——

  inverse electron demand Diels–Alder reaction (DAinv) and tetrazine substituted fluorophores can exhibit fluorogenic properties. Herein, we report the synthesis of a palette of novel fluorogenic tetrazine dyes derived from widely-used fluorophores that cover the entire emission range from green to far-red. We demonstrate the power of the new fluorogenic probes in fixed and live cell labeling experiments

  用于生物正交标记化学的荧光探针对于减少荧光显微镜成像中的背景信号非常有益。1,2,4,5-四嗪是生物正交逆电子需求Diels–Alder反应（DA inv）的底物，四嗪取代的荧光团可以表现出荧光性质。在这里，我们报告了从广泛使用的荧光团衍生的新型荧光四嗪染料调色板的合成，该荧光团覆盖了从绿色到远红色的整个发射范围。我们在固定和活细胞标记实验中展示了新型荧光探针的功能，并展示了在无清洗条件下使用基于四嗪的探针进行细胞内活细胞蛋白质成像的第一个例子。
• Direct Transformation of Esters into Heterocyclic Fluorophores
  作者：Christian Fischer、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201711296

  日期：2018.2.23

  the manifold use of heterocyclic fluorophores, only a fraction of the desired dye diversity can be accessed by contemporary synthetic approaches. Herein, we describe a modular method that converts various carboxylic acid esters directly into a broad spectrum of heteroanthrylium fluorophores. The double addition of heteroatom‐bridged 1,5‐bifunctional organomagnesium reagents to esters leads to the formation

  尽管广泛使用杂环荧光团，但是当代合成方法只能获得所需染料多样性的一小部分。在这里，我们描述了一种模块化的方法，可以将各种羧酸酯直接转换成广谱的杂蒽基荧光团。在酯上双重添加杂原子桥接的1,5-双功能有机镁试剂会导致在酸性脱水条件下形成a啶，x吨和SiR荧光团。这种一步合成方法使有机光氧化还原催化剂可以与镍和适合荧光增强的染料进行双重催化。
• Systematic study of synthesizing various heteroatom-substituted rhodamines from diaryl ether analogues
  作者：Fei Deng、Limin Liu、Wei Huang、Chunfang Huang、Qinglong Qiao、Zhaochao Xu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118466

  日期：2020.10

  emission and fluorogenicity. However, the applications of heteroatom-substituted rhodamines have been hindered by difficult synthetic routes. Herein, we explored the condensation strategy of diaryl ether analogues and o-tolualdehyde to synthesize various heteroatom-substituted rhodamines. We found that the electron property and steric effect in the rhodamine 10th position determined the synthetic yield.

  染料若丹明是构建荧光标记和探针的最流行的支架，已经对其结构-荧光关系进行了广泛的研究。特别地，用杂原子代替第十位的氧原子，得到了各种新的若丹明，其具有改善的光物理性质，例如亮度，光稳定性，红移发射和荧光性。然而，杂原子取代的若丹明的应用已被困难的合成路线所阻碍。在这里，我们探讨了二芳基醚类似物与邻位的缩合策略-甲苯甲醛合成各种杂原子取代的若丹明。我们发现，若丹明10位的电子性质和空间效应决定了合成收率。结论是，这种缩合方法更适合于合成具有小或给电子基团如罗丹明，S-罗丹明和Si-罗丹明的杂原子取代的罗丹明。我们希望这些结果将有助于杂原子取代的若丹明的设计和合成。
• Fluorescent Dyes and Complexes
  申请人：Smith Arthur Gerald

  公开号：US20070238884A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  A fluorescent dye comprising a xanthene-derived fluorophore having the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl, alkoxy, alcohol, ether, alkenyl, alkenoxy, aryl, alkaryl, aralkyl and amido, except that R 1 , R 4 and/or R 5 is not H when bonded to Y, Y 1 or Y 2 , respectively; X is either O − or S − ; and at least one of Y, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 is a group for covalently bonding the dye, optionally through. the use of a coupling agent, to a target molecule, and is otherwise H. The dye may be covalently attached to a target molecule to form a complex, and the dye and/or complex finds use in cell analysis techniques, particularly pH measurement and analysis of kinetics of migration.

  一种荧光染料，包括具有以下结构的黄色素衍生荧光物质（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立地选自H、烷基、烷氧基、醇、醚、烯基、烯氧基、芳基、烷基芳基、芳基烷基和酰胺，但当与Y、Y1或Y2结合时，R1、R4和/或R5中的一个不是H；X为O−或S−；并且Y、Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中至少一个是用于共价结合染料的基团，可以选择通过偶联剂将其与靶分子结合，否则为H。该染料可以与靶分子共价结合形成复合物，该染料和/或复合物可用于细胞分析技术，特别是pH测量和迁移动力学分析。