2,9-dimethyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][3,1]benzothiazin-1(2H)-one | 221038-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,9-dimethyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][3,1]benzothiazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2,9-dimethyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][3,1]benzothiazin-1-one
• CAS: 221038-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: WWRMLAJCYCZWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  348.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][3,1]benzothiazin-1(2H)-one 在 sodium tungstate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonyl chloride 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (aS)-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-methyl-6-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]amino]oxy]methyl]phenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N-（2,6-二取代）苯基三唑酮的合成及性能

  摘要：

  某些邻位取代的苯基三唑酮化合物是杀真菌的。当存在两种邻位取代基时，可以分离出稳定的阻转异构体。描述了几种将外消旋中间体拆分为对映异构体的方法，包括分离非对映体酯衍生物和非对映体盐。中间体被转化为其中绝对构型可以与生物活性相关的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.056
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-4-[2-(chloromethyl)-6-methylphenyl]-2,4-dihydro-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 硫脲 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到2,9-dimethyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][3,1]benzothiazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N-（2,6-二取代）苯基三唑酮的合成及性能

  摘要：

  某些邻位取代的苯基三唑酮化合物是杀真菌的。当存在两种邻位取代基时，可以分离出稳定的阻转异构体。描述了几种将外消旋中间体拆分为对映异构体的方法，包括分离非对映体酯衍生物和非对映体盐。中间体被转化为其中绝对构型可以与生物活性相关的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.056