3,3'-(butane-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 1821-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(butane-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 3,3'-butylidenebis(4-hydroxy-；4-hydroxy-3-[1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)butyl]chromen-2-one
• CAS: 1821-18-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: WDMKQGDXHVGITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(butane-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 (7-propyl-6H-pyrano[3,2-c:5,6-c’]dichromene-6,8(7H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarin. III. Dehydration of the Aldehyde Condensation Products¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01252a009
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 正丁醛 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到3,3'-(butane-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  在水介质中超声一锅法合成有效的生物活性双香豆素和多环吡喃二色烯酮支架：有机合成的补充工具

  摘要：

  目前的研究涉及在水介质中超声波照射下使用无催化剂方法合成双香豆素和新型多环吡喃二色酮。使用 FTIR、 1 H NMR 和13 C NMR 光谱对合成化合物的化学结构进行了表征。评估了化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、大肠杆菌）以及真菌白色念珠菌的抗菌和抗真菌活性。，采用圆盘扩散法。几种化合物对测试的微生物表现出优异的活性。此外，使用2,2-二苯基-1-三硝基苯肼（DPPH）、2,2'-连氮基-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基清除和总抗氧化能力（TAC）测定评估了合成产品的抗氧化潜力。某些化合物具有良好的抗氧化活性。使用密度泛函理论（DFT）进行计算研究，以研究合成化合物的分子反应性和电子特性。计算了电离势（IP）、电子亲和力（EA）、马利肯电负性（χ）、化学势（μ）和亲电指数（ω）等量子力学参数。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751475

文献信息

• Vitamins and antivitamins K: tautomerism of dicoumarol
  作者：I. Chmielewska、J. Cieślak

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88012-6

  日期：1958.1

  Two isomeric dimethyl ethers of dicoumarol and derivatives substituted in the methylene group [formulae (XX) and (XXI)] were obtained. This result proves the tautomerism of dicoumarol and suggests for it the coumarin-chromone structure (XXIIa).

  获得了二香豆酚和被亚甲基取代的衍生物的两种异构体二甲基醚[式（XX）和（XXI）]。该结果证明了双香豆酚的互变异构现象，并提示了香豆素-色酮结构（XXIIa）。
• Developing a highly potent anthelmintic: study of catalytic application of l-proline derived aminothiourea in rapid synthesis of biscoumarins and their in vitro anthelmintic essay
  作者：Balamphrang Kharrngi、Errini Decruse Dhar、Grace Basumatary、Dharitri Das、Ramesh Ch Deka、Arun K Yadav、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s12039-020-01881-3

  日期：2021.3

  compounds 2a, 2j, 2k and 2o demonstrated much stronger anthelmintic activity against Raillietina echinobothrida in comparison to the standard drug, Praziquantel. Molecular docking simulations of the optimized compounds with β-tubulin showed excellent binding interactions with several amino acid residues of the active site and the docking scores with β-tubulin were found to be comparable to the in vitro

  摘要 由于苯并咪唑的严重副作用，例如细胞凋亡和有丝分裂阻滞，因此开发出具有可比功效的靶向寄生虫的乙酰胆碱受体的替代驱虫药对于控制这种寄生虫病非常重要。在这里，我们通过使用温和且高效的脯氨酸衍生的双官能硫脲催化剂（带有吡咯烷和硫脲催化位点），开发了一种合成双香豆素的极佳方法，并测试了它们对蠕虫寄生虫Raillietina echinobothrida和Syphacia obvelata的驱虫活性。化合物2a，2j，2k和2o表现出更强的驱虫活性与标准药物Praziquantel相比，Raillietina echinobothrida。优化化合物与β-微管蛋白的分子对接模拟显示与活性位点的多个氨基酸残基具有出色的结合相互作用，并且发现与β-微管蛋白的对接得分与体外驱虫活性相当。 图形概要 合成了一系列双香豆素，与常规苯并咪唑相比，它们显示出优异的驱虫性能。
• Investigation of catalytic, anti-bacterial, anti-oxidant, and DNA cleavage properties of bimetallic and trimetallic magnetic nanoalloys base on cupper
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Ahmad Farokhnia、Mansooreh Shahrokh、Mohsen Mobini

  DOI：10.1080/24701556.2019.1574818

  日期：2018.11.2

  Bimetallic and trimetallic magnetic nanoalloys base on cupper were easily prepared from their starting materials. These nanoparticles (NPs) were used for the synthesis of biscoumarines by two-component one-pot domino Knoevenagel-type condensation/Michael reaction between aldehydes and 4-hydroxycoumarin. Also, anti-bacterial, anti-oxidant, and DNA cleavage properties of these NPs were investigated.

  以铜为基础的双金属和三金属磁性纳米合金很容易用它们的原料制备。这些纳米颗粒（NPs）通过醛和4-羟基香豆素之间的两组分一锅多米诺骨牌Knoevenagel型缩合/迈克尔反应用于合成双香豆素。此外，还研究了这些NP的抗菌，抗氧化剂和DNA裂解特性。
• Synthesis and application of a novel strong and stable supported ionic liquid catalyst with both Lewis and Brønsted acid sites
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Parvin Ghasemi

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.03.025

  日期：2013.7

  liquid with both Lewis and Brønsted acid sites was easily prepared from its starting materials and used as a novel and highly efficient heterogeneous catalytic system for the synthesis of biscoumarins by two-component one-pot domino Knoevenagel-type condensation/Michael reaction between various aliphatic and aromatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin. The Lewis and Brønsted acidic sites loading in

  具有路易斯和布朗斯台德酸位的聚（4-乙烯基吡啶）负载离子液体很容易从其起始原料制备，并用作新型高效的多相催化体系，用于通过两组分一锅多米诺骨牌Knoevenagel-合成双香豆素。各种脂族和芳族醛与4-羟基香豆素之间的缩合/迈克尔型反应。[P 4 VPy-BuSO 3 H] Cl-X（AlCl 3发现）分别为2.15和0.9mmol / g催化剂。评价了同时存在路易斯和布朗斯台德酸位的影响。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM），元素分析和原子吸收技术对催化剂进行了表征。该催化剂是稳定的（作为台式催化剂）且可重复使用。
• Anion functionalized ionic liquid from artificial sugar: a sustainable pathway for diverse bis-enol derivatives
  作者：Himani Sharma、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj01899a

  日期：——

  An artificial sugar saccharine based anion-functionalized ionic liquid [Bmim]Sac was synthesized and used for new and straightforward strategies for the construction of a diverse range of bis-enols.

  一种基于人造糖精的阴离子功能化离子液体[Bmim]Sac被合成并用于构建多种双烯醇的新颖和简单策略。