联苯-D1 | 4819-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯-D1
• 英文名称: 1,1'-biphenyl-4-d
• 英文别名: biphenyl-4-d；4-deuteriobiphenyl；4-deuterobiphenyl；4-d₁-biphenyl；4-Deutero-diphenyl；Biphenyl-4-d1；1-deuterio-4-phenylbenzene
• CAS: 4819-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 155.203
• InChiKey: ZUOUZKKEUPVFJK-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium graphite 、 UI(NCtBuMes)3(DME) 、 联苯-D1 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 K2[(μ-η6,η6-biphenyl-4-d1)[U(NCtBuMes)3]2]
  参考文献：
  名称：

  μ-η 6，η 6 -Arene桥联Diuranium Hexakisketimide配合物可分离的分管两个国家

  摘要：

  Diuraniumμ-η 6，η 6个由配体酮酰亚胺支持-arene络合物的合成和表征。式M的二钠或二钾盐2（μ-η 6，η 6 -arene）[U（NC吨BuMes）3 ] 2（M = Na或K，MES = 2,4,6-C 6 H ^ 2我3）和式的K钾盐（μ-η 6，η 6 -arene）[U（NC吨BuMes）3 ] 2（芳烃=萘，联苯，反式-芪，或p-叔苯基）均被观察到。还描述了单阴离子，甲苯桥接的络合物的两种不同的盐。密度泛函理论计算已经被用来照亮μ-η的电子结构6，η 6 -arene diuranium络合物和促进与相关过渡金属系统的比较，特别是（μ-η 6，η 6 -C 6 H 6）[VCp] 2。结果发现，在μ-η 6，η 6 -arene diuranium复合物等瓣与（μ-η 6，η 6 -C 6 H ^ 6）[VCP] 2并且主要的芳烃结合相互作用是一对δ键（共4e

  DOI：

  10.1021/ic202163m
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸4-联苯基酯 在 palladium on activated charcoal 氘代甲醇-d 、 magnesium 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到联苯-D1
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-MeOH-NH（4）OAc系统的Pd / C催化的芳基磺酸盐还原反应的机理研究。

  摘要：

  已经通过使用Pd / C-Mg-MeOH的组合物建立了经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯使酚羟基脱氧的方法。NH（4）OAc添加到系统中明显加快了反应速度，扩大了反应范围。机理研究表明，从Pd（0）中心到苯环的单电子转移过程涉及芳基磺酸盐的还原，并且NH（4）OAc用作Mg盐的增溶剂和Hg的促进剂。电子转移，从而增强了反应过程。我们的方法也适用于以CH（3）OD为溶剂和氘源的苯衍生物的区域选择性氘化：原始羟基可以被氘原子有效地取代。

  DOI：

  10.1002/chem.200601184

文献信息

• Hydrogen‐Bond‐Donor Solvents Enable Catalyst‐Free (Radio)‐Halogenation and Deuteration of Organoborons
  作者：Yi Yang、Xinyan Gao、Xiaojun Zeng、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202003919

  日期：2021.1.18

  A hydrogen bond donor solvent assisted (radio)halogenation and deuteration of organoborons has been developed. The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Most importantly, compared to literature methods, our conditions are more consistent with the principals of green chemistry (e.g., metal‐free, strong oxidant‐free, more straightforward conditions)

  已经开发了氢键供体溶剂辅助的有机硼的（放射性）卤化和氘代。该反应表现出高的官能团耐受性并且仅需要环境气氛。最重要的是，与文献方法相比，我们的条件与绿色化学原理更加一致（例如，无金属，无强氧化剂，更简单的条件）。
• Nickel-catalyzed C–N bond reduction of aromatic and benzylic quaternary ammonium triflates
  作者：Yuan-Qiu-Qiang Yi、Wen-Cheng Yang、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Shuai-Qi Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c6cc04531f

  日期：——

  A nickel-catalyzed, efficient C-N bond reduction of aromatic and benzylic ammonium triflates has been developed using sodium isopropoxide as a reducing agent. The high efficiency, mild conditions, and nice compatibility...

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...
• Visible‐Light‐Photosensitized Aryl and Alkyl Decarboxylative Functionalization Reactions
  作者：Tuhin Patra、Satobhisha Mukherjee、Jiajia Ma、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201904671

  日期：2019.7.29

  activator for carboxylic acids is the key to bypass a competing single‐electron‐transfer mechanism and “switch on” an energy‐transfer‐mediated homolysis of unsymmetrical σ‐bonds for a concerted fragmentation/decarboxylation process.

  尽管在脂族脱羧方面取得了重大进展，但是自由基芳族脱羧的有效且通用的方案已经远远落后。本文中，我们描述了通过相应的羧酸酯的光敏脱羧，随后在分散的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中连续使用的方法，快速访问芳基和烷基的通用策略。识别合适的羧酸活化剂是绕开竞争的单电子转移机制并“开启”能量转移介导的不对称σ键均质裂解的关键，以促进一致的裂解/脱羧过程。
• Transition-Metal-Free Hydrogenation of Aryl Halides: From Alcohol to Aldehyde
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02399

  日期：2017.10.6

  A transition-metal- and catalyst-free hydrogenation of aryl halides, promoted by bases with either aldehydes or alcohols, is described. One equivalent of benzaldehyde affords an equal yield as that of 0.5 equiv of benzyl alcohol. The kinetic study reveals that the initial rate of PhCHO is much faster than that of BnOH, in the ratio of nearly 4:1. The radical trapping experiments indicate the radical

  描述了由碱与醛或醇一起促进的无过渡金属和无催化剂的芳基卤化物的氢化。一当量的苯甲醛可提供与0.5当量的苄醇相同的产率。动力学研究表明，PhCHO的起始速率比BnOH的起始速率快得多，比率接近4：1。自由基捕获实验表明该反应的自由基性质。在动力学研究，诱捕和KIE实验以及控制实验的基础上，提出了一种初步的机理。结果，各种（杂）芳基碘化物和溴化物被有效地还原成它们相应的（杂）芳烃。因此，醛首次被直接用作氢源，而不是其他公认的醇氢源。
• Visible-Light-Induced, Base-Promoted Transition-Metal-Free Dehalogenation of Aryl Fluorides, Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ting-Hui Ding、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00827

  日期：2020.4.17

  We report a simple and efficient visible-light-induced transition-metal-free hydrogenation of aryl halides. The combined visible light and base system is used to initiate the desired radical-mediated hydrogenation. A variety of aryl fluorides, chlorides, bromides, and iodides could be reduced to the corresponding (hetero)arenes with excellent yields under mild conditions. Various functional groups

  我们报告了简单有效的芳基卤化物的可见光诱导的无过渡金属氢化。可见光和碱的组合系统用于引发所需的自由基介导的氢化反应。在温和条件下，可以将多种芳基氟化物，氯化物，溴化物和碘化物还原成相应的（杂）芳烃。可以容忍各种官能团和其他杂环化合物。