oxathiirane | 53283-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: oxathiirane
• CAS: 53283-22-0
• 化学式: CH₂OS
• 分子量: 62.0923
• InChiKey: FAIFRTLETMUYIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxathiirane 生成 聚合甲醛
  参考文献：
  名称：

  低温氩基质中取代氧杂环丙烷的光化学形成和反应性

  摘要：

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100695
• 作为产物：
  描述：

  sulfinylmethane 以 氩 为溶剂， 生成 oxathiirane
  参考文献：
  名称：

  低温氩基质中取代氧杂环丙烷的光化学形成和反应性

  摘要：

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100695

文献信息

• Oxathiirane
  作者：Peter R. Schreiner、Hans Peter Reisenauer、Jaroslaw Romanski、Grzegorz Mloston

  DOI：10.1021/ja100670q

  日期：2010.6.2

  less stable than sulfine, in marked contrast to the isomer energy difference of dioxirane vs carbonyl oxide (ca. -25 kcal mol(-1)). This is due to the strong positive polarization (blue potential) versus the highly electronegative oxygen atom (red). The stability ordering and the relative energy differences of carbonyl versus thiocarbonyl groups underline the likely role oxathiiranes play in sulfur

  我们描述了由硫通过在11 K的Ar矩阵中在λ= 313 +/- 10 nm的光进行光化学重排而从硫中制备的长寿命母体oxathiirane的第一种方法。 ）CCSD（T）/ cc-pVTZ计算了过氢化和过氘化物种的振动频率。标题分子是ca。10 kcal mol（-1）的稳定性不及亚砜，这与二环氧乙烷与羰基氧化物的异构体能差（约-25 kcal mol（-1））形成鲜明对比。这是由于相对于高度负电性的氧原子（红色）具有较强的正极化（蓝电势）。