3-methoxy-2',4',6'-trimethyl-biphenyl | 433712-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2',4',6'-trimethyl-biphenyl
• 英文别名: 3'-methoxy-2,4,6-trimethylbiphenyl；3-(2,4,6-trimethylphenyl)anisole；2-(3-Methoxyphenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 433712-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: CHNUGMPGNRNWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2',4',6'-trimethyl-biphenyl 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5'-methoxy-2,4,6-trimethyl-2'-nitrosobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The synthesis and X-ray crystal structure of 5'-methoxy-2,4,6-trimethyl-2'-nitrosobiphenyl is reported. The compound (C16H17NO2) is monoclinic, with a = 11.080(4), b = 16.899(6), c = 15.410(5) Angstrom, beta = 108.329(5)degrees, and space group P2(1)/n. There are two independent molecules within the crystal. In each of these molecules the two phenyl rings are mutually orthogonal, with interplanar dihedral angles of 85.09 and 89.43degrees respectively. The nitroso substituents are essentially coplanar with the phenyl ring, with torsional angles of only 3.5 and 2.2degrees, respectively, while the methoxy groups make angles of 5.2 and 10.0degrees, respectively, with the phenyl ring.

  DOI：

  10.1023/a:1013751324437
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 {[(t-Bu)2POH(t-Bu)2PO]2PdCl}2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到3-methoxy-2',4',6'-trimethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  高活性，空气稳定的钯催化剂，用于灭活的芳基氯化物与芳基格氏试剂的Kumada–Tamao–Corriu交叉偶联反应

  摘要：

  已证明具有亚膦酸配体的氯化钯（II）是灭活的芳基氯化物与芳基格氏试剂在室温下进行交叉偶联反应（Kumada–Tamao–Corriu反应）以产生相应的联芳基和分离产物的显着活性和高效催化剂。收率从51％到99％不等。1 H和31 P-NMR研究认为，配合物中的这些次膦酸配体可以被去质子化，生成富含电子的阴离子，这不仅有望加速催化循环中芳基氯化物的氧化确定速度，而且还可以稳定过渡金属配合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01259-7

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING UNSATURATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046380A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an unsaturated organic compound represented by the formula (3): (Y 1 ) m-1 —R 1 —R 2 —(Y 2 ) n-1 (3) wherein Y 1 represents R 2 or X 1 , and Y 2 represents R 1 or B(X 2 ) 2 , which comprises reacting a compound represented by the formula (1): R 1 (X 1 ) m (1) wherein R 1 represents an aromatic group or the like, X 1 represents a leaving group and m represents 1 or 2, with a compound represented by the formula (2): R 2 B(X 2 ) 2 } n (2) wherein R 2 represents an aromatic group or the like, X 2 represents a hydroxyl group or the like, and n represents 1 or 2, in the presence of (a) a nickel compound selected from a nickel carboxylate, nickel nitrate and a nickel halide, (b) a phosphine compound such as 1,4-bis(dicyclohexylphosphino) butane, (c) an amine selected from a primary amine and a diamine such as N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-ethanediamine, and (d) an inorganic base.

  一种用于生产由公式(3)表示的不饱和有机化合物的方法：(Y1)m-1—R1—R2—(Y2)n-1(3)，其中Y1代表R2或X1，Y2代表R1或B(X2)2，包括在以下条件下反应由公式(1)表示的化合物：R1(X1)m(1)，其中R1代表芳香族基团或类似物，X1代表离开基团，m代表1或2，与由公式(2)表示的化合物反应：R2B(X2)2}n(2)，其中R2代表芳香族基团或类似物，X2代表羟基或类似物，n代表1或2，在存在(a)选择自镍羧酸盐、硝酸镍和卤化镍的镍化合物，(b)膦化合物，如1,4-双(二环己基膦基)丁烷，(c)选择自一次胺和二胺的胺，如N,N,N′,N′-四甲基-1,2-乙二胺，和(d)无机碱。
• Metal-free arylations via photochemical activation of the Ar–OSO2R bond in aryl nonaflates
  作者：Carlotta Raviola、Veronica Canevari、Stefano Protti、Angelo Albini、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1039/c3gc41009a

  日期：——

  The photolysis of electron-rich aryl nonaflates (ArONfs) in protic media was investigated and heterolysis of the Ar–OS bond (from 3ArONf) took place. The reaction generated a triplet phenyl cation that added to π-bond nucleophiles. This metal-free arylation method was made further useful by adopting in situ preparation of ArONf from the corresponding phenol.

  研究了富电子芳基壬酸酯（ArONfs）在原生介质中的光解反应，以及 ArâOS 键（来自 3ArONf）的异溶解反应。反应生成的三重苯基阳离子与Ï键亲核物相加。通过从相应的苯酚中原位制备 ArONf，这种无金属芳基化方法变得更加有用。
• Metal-Free Synthesis of Sterically Crowded Biphenyls by Direct ArH Substitution in Alkyl Benzenes
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/anie.200701462

  日期：2007.8.27
• US8237002B2
  申请人：——

  公开号：US8237002B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• Highly active, air-stable palladium catalysts for Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reaction of inactivated aryl chlorides with aryl Grignard reagents
  作者：George Y Li

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01259-7

  日期：2002.7

  Palladium(II) chlorides possessing phosphinous acid ligands have proved to be remarkably active and efficient catalysts for cross-coupling reactions of inactivated aryl chlorides with aryl Grignard reagents (Kumada–Tamao–Corriu reaction) at room temperature to yield the corresponding biaryls with isolated product yields ranging from 51 to 99%. 1H- and 31P-NMR studies argue that these phosphinous acid

  已证明具有亚膦酸配体的氯化钯（II）是灭活的芳基氯化物与芳基格氏试剂在室温下进行交叉偶联反应（Kumada–Tamao–Corriu反应）以产生相应的联芳基和分离产物的显着活性和高效催化剂。收率从51％到99％不等。1 H和31 P-NMR研究认为，配合物中的这些次膦酸配体可以被去质子化，生成富含电子的阴离子，这不仅有望加速催化循环中芳基氯化物的氧化确定速度，而且还可以稳定过渡金属配合物。