(E)-4,4,4-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)but-2-en-1-one | 1184844-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Nitrophenyl(3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ketone
• CAS: 1184844-29-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₃
• 分子量: 245.158
• InChiKey: OEXCXXIWKAXXLO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-70 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)but-2-en-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到3-amino-2-diazo-4,4,4-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮的双官能化：β-氨基α-重氮羰基化合物的直接方法

  摘要：

  已经开发出了一种有效且实用的用TMSN 3的膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮邻位双官能团。使用dppb作为催化剂，该反应有效地进行，以高收率（高达94％）产生了各种β-氨基α-重氮羰基化合物。这项工作标志着通过膦催化首次有效地构建了α-重氮羰基化合物。同时，亲核性双功能膦P4诱导的不对称变异导致高收率和对映选择性的各种手性氟代烷基化的β-氨基α-重氮羰基化合物。NMR和ESI-MS研究支持关键反应中间体的存在。相反，从β-氟代烷基化的β，β-二取代的烯酮可提供高产率的β-叠氮化物羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201810253
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-4,4,4-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-三氟甲基-α，β-烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成具有三氟甲基取代的立体叔碳原子的官能化吲哚

  摘要：

  基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应，从而制得官能化的吲哚，其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品，具有良好的收率和高达99％的ee值。

  DOI：

  10.1002/chem.201000568

文献信息

• Phosphine-catalyzed enantioselective [3 + 2] cycloadditions of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones
  作者：Wei Zhou、Huamin Wang、Mengna Tao、Chao-Ze Zhu、Tao-Yan Lin、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c7sc01432e

  日期：——

  contiguous three stereocenters has been a long-standing challenging task in organic synthesis. Herein we present a phoshine-catalyzed highly regio-, diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones, delivering a wide range of densely functionalized perfluoroalkylated cyclopentenes with three contiguous chiral stereocenters.

  具有连续的三个立体中心的致密官能化的环戊烯的对映选择性结构一直是有机合成中一项长期挑战性的任务。在本文中，我们介绍了用Ph-催化的具有β-全氟烷基烯酮的γ-取代的烯丙酸酯的高度区域，非对映体和对映体选择性[3 + 2]环加成，可提供具有三个连续的手性立体中心的宽范围的密集功能化全氟烷基化环戊烯。
• Organocatalyzed Enantioselective Conjugated Addition of Sodium Bisulfite to β-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated Ketones
  作者：Wen-Fei Hu、Jian-Qiang Zhao、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00171

  日期：2018.5.18

  An efficient organocatalyzed enantioselective conjugated addition of sodium bisulfite to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones using a cinchona alkaloid-derived squaramide catalyst is presented. A series of optically active sulfonic acids, bearing a tertiary stereocenter connecting a CF3 group and a SO3H group, were obtained in excellent yields with high enantioselectivities (up to 99% yield and

  提出了使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化剂将亚硫酸氢钠有效地有机催化对亚选择性共轭加成到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上。在温和条件下，以优异的收率和高对映选择性（高达99％的收率和97％ee）获得了一系列带有连接CF 3基和SO 3 H基的叔立体中心的光学活性磺酸。该方法将提供一种有效，经济和绿色的途径来获得手性磺酸化合物。
• Organocatalytic enantioselective sulfa-Michael addition of thiocarboxylic acids to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones for the construction of stereogenic carbon center bearing a sulfur atom and a trifluoromethyl group
  作者：Wen-Fei Hu、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Zhen Chen、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.040

  日期：2019.4

  organocatalyzed asymmetric sulfa-Michael addition of thiocarboxylic acids to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst is presented. A wide range of chiral ketone compounds bearing a sulfur atom and a trifluoromethyl group at the stereogenic carbon center could be obtained with excellent results (up to 99% yield, 97% ee) under mild conditions. The developed

  提出了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的硫代羧酸的有机催化不对称磺胺-迈克尔加成反应到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上。在温和的条件下，可以获得在立体碳原子中心带有硫原子和三氟甲基的多种手性酮化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，ee达97％）。发达的催化体系对（E）-和（Z）-β-三氟甲基化-α，β-不饱和酮均具有良好的耐受性。
• Asymmetric [4+2] annulations to construct norcamphor scaffolds with 2-cyclopentenone <i>via</i> double amine–thiol catalysis
  作者：Qian-Qian Yang、Wei Xiao、Wei Du、Qin Ouyang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c7cc09221k

  日期：——

  An efficient double catalytic system, combining chiral amine and 2-mercaptobenzoic acid, is applied for α′,β-regioselective [4+2] annulations of 2-cyclopentenone with a diversity of activated alkenes, constructing multifunctional chiral bicycle[2,2,1]heptane scaffolds in good to excellent yields and enantioselectivities. In comparison with the traditional cross-dienamine species between 2-cyclopentenone

  一种高效的双催化体系，将手性胺和2-巯基苯甲酸结合在一起，用于2-环戊烯酮与多种活化烯烃的α'，β-区域选择性[4 + 2]环化反应，构建了多功能手性自行车[2,2， 1]庚烷支架具有良好至极好的收率和对映选择性。与2-环戊烯酮和手性胺之间的传统交叉二烯胺相比，含有共价连接的硫醇催化剂的间断烯胺中间体显示出显着改善的反应性。
• Rh(III)-Catalyzed Diastereodivergent Spiroannulation of Cyclic Imines with Activated Alkenes
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Ying Zhang、Yunyun Li、Dachang Bai、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02678

  日期：2017.10.6

  Rh(III)-catalyzed [3 + 2] annulation of cyclic N-sulfonyl or N-acyl ketimines with activated alkenes has been realized, leading to the synthesis of spirocycles with three continuous stereogenic centers. This atom-economic reaction proceeded efficiently under mild and redox-neutral conditions via a C–H activation pathway, and the coupling is diastereodivergent, with the diastereoselectivity being controlled

  已经实现了Rh（III）催化的带有活化烯烃的环状N-磺酰基或N-酰基酮亚胺的[3 + 2]环化反应，从而合成了具有三个连续立体中心的螺环。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下通过C–H活化途径有效地进行，偶联是非对映发散的，非对映选择性受银添加剂控制。