2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-cyclopentenone | 54158-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-methyl-3-(p-tolyl)cyclopent-2-en-1-one；2-methyl-3-(p-tolyl)-2-cyclopentenone；2-methyl 3-p-tolyl-2-cyclopentenone；2-methyl-3-p-tolylcyclopent-2-enone；2-Methyl-3-(p-tolyl)-cyclopent-2-en-1-one；2-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 54158-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: QEEMKJNBBCEFBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-cyclopentenone 在 甲醇 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  倍半萜，月桂烯和环月桂烯的统一方法：（±）-异戊烯的全合成

  摘要：

  总合成倍半萜烯，异丁烯（1a）和环丁烯（2a）的一般方法的特征在于可商购的3-甲基环戊烯-2-酮。该策略包括一个Stork-Danheiser序列，连同一个Ni（II）催化的将甲基基团加到3-芳基2-甲基环戊烯-2-酮上的共轭物，以提供高级中间体11。通过最终脱水将甲基锂加到化合物11上完成了5个步骤的总合成异丁烯（1a）（总产率为58.3％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.032
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl 3-p-tolyl-1-trimethylsiloxycyclopentene 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  来自1,2-二甲硅烷基环丁烯的甲硅烷化的1-乙烯基环丙醇的环戊烯酮。应用到二氢茉莉酮的合成和顺-jasmone

  摘要：

  2，3-二取代的2-环戊烯酮的有效合成涉及容易获得的1，2-二甲硅烷氧基环丁烯的C 4 →C 3环收缩，然后使三甲基甲硅烷氧基乙烯基-环丙烷的C 3 →C 5环热扩大。为了说明这种新方法的便利性，合成了2-甲基-3-对甲苯基-2-环戊烯酮二氢茉莉酮。与顺-jasmone报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91969-6

文献信息

• A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation with Ynolate Anions. Efficient Synthesis of Substituted Cycloalkenones and Naphthalenes via Formal [<i>n</i> + 1] Cycloaddition
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo015929w

  日期：2001.11.1

  A novel tandem [2 + 2] cycloaddition-Dieckmann condensation via ynolate anions is described. Ynolate anions are useful for the formation of reactive beta-lactone enolates via a pathway not involving the enolization of the corresponding beta-lactones. The [2 + 2] cycloaddition of ynolate anions with delta- or gamma-keto esters, followed by Dieckmann condensation, gives bicyclic beta-lactones, which

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。
• 2-Methylcyclopentane-1,3-dione: An efficient synthon for the synthesis of (±)-α-cuparenone
  作者：Janine Cossy、Barbara Gille、Samir BouzBouz、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00801-0

  日期：1997.6

  A very short and efficient synthesis of (±)-α-cuparenone was achieved in 4 steps from 2-methylcyclopentane-1,3-dione.

  由2-甲基环戊烷-1,3-二酮分4步完成了非常短而有效的（±）-α-cuparenone合成。
• Marine Sesquiterpenes for Plant Protection: Discovery of Laurene Sesquiterpenes and Their Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic Fungal Agents
  作者：Xin Ding、Yubin Xu、Lili Yan、Lei Chen、Zujia Lu、Caiyan Ge、Xinyi Zhao、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00664

  日期：2022.5.25

  series of their derivatives. The antiviral activity and antifungal activity research showed that these compounds exhibited good to excellent biological activities. Compounds 7b and 8e displayed significantly higher antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) than ribavirin and could be used as new antiviral candidates. The antiviral mode of action research indicated that compound 8e inhibited

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。
• Diastereoselective Hydrogenation of Tetrasubstituted Olefins using a Heterogeneous Pt‐Ni Alloy Catalyst
  作者：William A. Swann、Anish Yadav、Nicholas B. Colvin、Nicole K. Freundl、Christina W. Li

  DOI：10.1002/anie.202317710

  日期：2024.5.6

  A Pt−Ni alloy nanocatalyst is developed for the diastereoselective directed hydrogenation of tetrasubstituted olefins in a cyclopentene scaffold. For this substrate class, established homogeneous catalysts generate hydrogenolysis side products, and commercial heterogeneous catalysts are not stereoselective. Uniform alloying of the noble metal and base metal combined with high catalyst dispersion is

  开发了一种 Pt-Ni 合金纳米催化剂，用于环戊烯支架中四取代烯烃的非对映选择性定向氢化。对于此类底物，已建立的均相催化剂会产生氢解副产物，而商业多相催化剂不具有立体选择性。贵金属和贱金属的均匀合金化与高催化剂分散相结合对于一系列空间位阻烯烃的良好反应性和非对映选择性至关重要。
• 倍半萜laurene衍生物及其合成和在防治植物病毒病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN116813461A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及倍半萜laurene类衍生物I‑1～I‑14及其制备方法和在防治植物病毒病菌病中的应用。本发明发展了倍半萜laurene类衍生物的高效合成方法，为该类倍半萜的合成及生物活性研究奠定基础。本发明的倍半萜类衍生物I‑1～I‑14具有抗植物病毒活性，能抑制烟草花叶病毒，同时该类化合物表现出广谱的抗植物病菌活性。

表征谱图