5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl tosylate | 1191954-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl tosylate
• 英文别名: [5-(Morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1191954-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: XIVINCBDKMRSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己内酰胺 、 5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl tosylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到1-(5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C ？杂芳族甲苯磺酸盐形成N键

  摘要：

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200903235

文献信息

• Heteroaromatic Sulfonates and Phosphates as Electrophiles in Iron-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol901975u

  日期：2009.11.5

  Employment of heteroaromatic tosylates and phosphates as suitable electrophiles in iron-catalyzed cross-coupling reactions with alkyl Grignard reagents is reported. These reactions are performed at low temperature allowing good functional group tolerance and full conversion is achieved within minutes. In addition, an aryl-aryl cross-coupling utilizing a heteroaryl sulfamate electrophile is reported.
• Pd-Catalyzed CN Bond Formation with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Mette L. H. Mantel、Anders T. Lindhardt、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200903235

  日期：2010.5.10

  palladium(0)‐catalyzed amidation of heteroaromatic tosylates was successfully developed. The methodology proved to be effective for a variety of heteroaryl tosylates including the pyridine, pyrimidine, quinoline and quinoxaline ring systems. Successful carbonnitrogen bond formation with these heteroaryl tosylates could be performed with a wide range of primary amides, oxazolidinones, lactams, anilines and

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。