5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(propyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 442130-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(propyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-4-propyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 6-methyl-2-oxo-4-propyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 442130-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: GGYLLPVWCDUDHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  297.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 yttrium(III) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.5h， 以46%的产率得到5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(propyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Y(OAc)3 催化的便捷一锅 Biginelli 反应：一种改进的合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其硫类似物的方案

  摘要：

  醋酸钇(III)水合物催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫代)酮衍生物是通过多种醛、β-酮酯和尿素或N-甲基脲的一锅三组分缩合实现的或摩尔比为1:1:1.4的硫脲。与经典的 Biginelli 方法相比，这种催化方法具有反应时间短和产品收率提高的优点。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.863

文献信息

• Facile Biginelli-Type Reactions Catalysed by Super Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions
  作者：Liang Wang、Min Zhou、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.3184/174751912x13518654161237

  日期：2012.12

  [MeC(OH)2]+ClO4- as a super acidic ionic liquid is an extremely active catalyst for Biginelli-type reactions. The present method is especially effective for the inactive aliphatic aldehydes. The solvent-free conditions, high catalytic activity, wide substrates tolerance and convenient product isolation make the protocol more advantageous.

  [MeC(OH)2]+ClO4- 作为一种超酸性离子液体，是一种非常活跃的 Biginelli 型反应催化剂。本方法对惰性脂肪醛特别有效。无溶剂条件、高催化活性、广泛的底物耐受性和方便的产品分离使该协议更具优势。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones Catalyzed by Acidic Ionic Liquids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jianzhou Gui、Dan Liu、Chan Wang、Feng Lu、Jingzhao Lian、Heng Jiang、Zhaolin Sun

  DOI：10.1080/00397910902774042

  日期：2009.9.8

  Abstract The acidic ionic liquids were new catalysts for the one-pot Biginelli reaction coupling of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compound, and urea to afford the corresponding dihydropyrimidinones in good yields under solvent-free conditions. The catalysts could be recycled and reused five times without a noticeable decrease in catalytic activity.

  摘要 酸性离子液体是一种新型催化剂，可用于醛、1,3-二羰基化合物和尿素的一锅Biginelli反应偶联，在无溶剂条件下以良好的收率得到相应的二氢嘧啶酮。催化剂可以循环使用五次，催化活性没有明显下降。
• Studies on the Biginelli reaction: a mild and selective route to 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via enamine intermediates
  作者：John Mabry、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.124

  日期：2006.1

  l-Proline methyl ester hydrochloride was found to be an effective catalyst for assembling (±)-dihydropyrimidinones under mild conditions. Mechanistic insights into the useful selectivity elements of this amine-catalyzed process are also reported.

  发现1-脯氨酸甲酯盐酸盐是在温和条件下组装（±）-二氢嘧啶酮的有效催化剂。还报道了对这种胺催化方法的有用选择性要素的机械见解。
• Wang, Min; Jiang, Heng; Wang, Zhichang, Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 691 - 693
  作者：Wang, Min、Jiang, Heng、Wang, Zhichang

  DOI：——

  日期：——
• Jin, Tongshou; Zhang, Suling; Zhang, Suyun, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 1, p. 37 - 39
  作者：Jin, Tongshou、Zhang, Suling、Zhang, Suyun、Guo, Junjie、Li, Tongshuang

  DOI：——

  日期：——