1-(N-morpholino)-1-butene | 15431-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-(N-morpholino)-1-butene
• 英文别名: 4-but-1-enyl-morpholine；4-But-1-enyl-morpholin；1-Morpholinobutene；4-but-1-enylmorpholine
• CAS: 15431-03-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: UTCCARLHJKAWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-morpholino)-1-butene 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(2-Bromobutylidene)morpholin-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives from Enamines

  摘要：

  在-78°C下对烯胺3b-g进行溴化反应，随后用过量的叔丁基锂乙酸酯处理生成的亚胺盐4b-g，可以得到收率良好至非常好的叔丁基4-(N,N-二烷基氨基)羧酸酯9b-g。用三氟乙酸裂解二苄胺衍生物9d的酯，得到相应的酸10。接着对10进行催化氢化反应，可以高收率地得到完全脱保护的4-氨基-4-甲基戊酸（12）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25716
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 正丁醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(N-morpholino)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman型反应合成含色基的烯丙基吗啉

  摘要：

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801159

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Derivatives from 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines via Reductive Deoxygenation by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh、Nobuaki Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3595

  日期：1990.12

  derivatives are also obtained by the reaction of α-bromooximes with vinyl ethers and silyl enol ethers in the presence of Na2CO3. Dihydro-1,2-oxazines can be converted into pyrrole derivatives via reductive deoxygenation by treating with Fe3(CO)12 in moderate to excellent yields. Iron carbonyl complexes other than Fe3(CO)12 are also effective for the pyrrole-forming reaction. The efficiency of the complexes

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。
• Reactions of nitroacetic acid with aldehydes and enamines
  作者：W. L. F. Armarego

  DOI：10.1039/j39690000986

  日期：——

  Nitroacetic acid was fused with eighteen aromatic aldehydes and gave the respective β-nitrostyrenes. It was more reactive towards aldehydes with electron-withdrawing than with electron-releasing substituents. Nitromethane adducts or nitro-olefins were formed from the reaction of enamines with nitroacetic acid. Di-(3,4-dihydro-4-nitromethylquinazolinium) carbonate was obtained in good yield from quinazoline

  将硝基乙酸与十八种芳族醛融合，得到各自的β-硝基苯乙烯。它对具有吸电子性的醛比对具有释放电子的取代基的醛更具反应性。烯胺与硝基乙酸反应生成硝基甲烷加合物或硝基烯烃。从喹唑啉和硝基乙酸以高收率获得碳酸二-（3,4-二氢-4-硝基甲基喹唑啉鎓）。
• Hydroxylated inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0481802A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  Novel biotransformed or synthetic hydroxy pyridinones inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts (where appropriate), pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  新型生物转化或合成的羟基吡啶酮抑制HIV逆转录酶，在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，可以作为化合物、药学上可接受的盐（如适用）、药用组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Enamine chemistry—X
  作者：J.Ø. Madsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92635-3

  日期：1968.1

  give cyclobutanes, whereas addition to enamines derived from cyclic ketones produces quaternary salts. It is proposed that these salts result from an intramolecular reaction of initially formed alkylation products. Ethyl β-methylaminocrotonate gives a pyrroline derivative, in which case the initial alkylation product undergoes an intramolecular condensation with subsequent hydrogen chloride elimination

  已显示将α-氯丙烯腈加到醛烯胺中可得到环丁烷，而将烯丙基环胺衍生自烯胺则可生成季盐。提出这些盐是由最初形成的烷基化产物的分子内反应产生的。β-甲基氨基巴豆酸乙酯产生吡咯啉衍生物，在这种情况下，初始烷基化产物进行分子内缩合，随后消除氯化氢。二烯胺1-N-吗啉代-1,3-丁二烯通过狄尔斯-阿尔德反应加到α-氯丙烯腈中。
• Three-Step One-Pot Process of 3-Methyl-5-Benzofuranol from Amine, Aldehydes, and <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Chaoming Liang、Maolin Sun、Xinyuan Shen、Chao Shan、Weijuan Wang、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00507

  日期：2021.4.16

  3-Methyl-5-benzofuranol was prepared by a one-pot process from morpholine, propionaldehyde, and p-benzoquinone in 85–87% isolated yields. Avoiding the tedious multistep isolation and purification operations, this practical and efficient process dramatically enhanced the production efficiency as well as reduced the amount of chemical wastes of reaction. The scale-up results showed that the performance

  3-甲基-5-苯并呋喃醇是通过一锅法从吗啉，丙醛和对苯醌中制备的，分离产率为85-87％。避免了繁琐的多步分离和纯化操作，该实用而有效的过程极大地提高了生产效率，并减少了反应中化学废物的数量。放大结果表明，该性能得以保持，表明潜在的大规模应用。此外，合成策略显示出对多种脂族醛和酮衍生物的高效率。