N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-methylserine β-lactone | 150256-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-methylserine β-lactone
• 英文别名: N-Boc-α-methylserine-β-lactone；tert-butyl N-[(3S)-3-methyl-2-oxooxetan-3-yl]carbamate
• CAS: 150256-37-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: SNASESRBLYEBRQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-methylserine β-lactone 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到N-Boc-methylcysteine
  参考文献：
  名称：

  由手性噻唑啉组成的新型结构基序：合成，分子识别和抗癌活性。

  摘要：

  描述了线性和环状手性低聚（4-α/β-甲基）噻唑啉的简便合成方法。通过噻唑啉环的反复形成和双向嵌段缩合，已经有效地合成了线性寡噻唑啉。通过双脱保护的线性片段从头到尾的环寡聚反应，可实现24至36元环寡噻唑啉的构建。对线性和环状低聚物与手性化合物的相互作用的研究表明，环状低聚物对扁桃酸具有很强的结合亲和力，而线性低聚物则显示较差的亲和力。线性低聚物已被证明可以抑制癌细胞系HPAC，PC-3和HCT-116的细胞生长。结构活性关系的研究表明，IC 50值明显取决于线性低聚物的长度和末端官能度。较长的衍生物显示出针对所有三种癌细胞的更强活性（例如，hexi-和octithiazozolines表现出IC50 <1 microM）。与之形成鲜明对比的是，环状低聚物对所有三个细胞系均无活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601446
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-α-methylserine β-lactone
  参考文献：
  名称：

  涉及硫化学的全合成

  摘要：

  摘要 描述了含硫天然产物全合成过程中的新发现。这些天然产物包括孢子菌素 A、脱氢胶质毒素、坦他唑 B 和莱那霉素。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1602619

文献信息

• An efficient synthesis of optically pure α-alkyl-β-azido- and α-alkyl-β-aminoalanines via ring opening of 3-amino-3-alkyl-2-oxetanones
  作者：Adam Kudaj、Aleksandra Olma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.078

  日期：2007.9

  N-Boc-α-alkylserine β-lactones on ring opening with sodium azide provide N-Boc-α-alkyl-β-azidoalanines, as N-protected amino acids are suitable for direct incorporation into peptides. N-Boc-α-alkyl-β-azidoalanines can be transformed by catalytic hydrogenation into the corresponding N-Boc-α-alkyl-β-aminoalanines.

  与叠氮化钠一起开环的N -Boc-α-烷基丝氨酸β-内酯可提供N -Boc-α-烷基-β-叠氮丙氨酸，因为N-保护的氨基酸适合直接掺入肽中。Ñ -Boc-α -烷基-β-azidoalanines可以通过催化氢化转化为相应的Ñ -Boc-α -烷基-β-aminoalanines。
• Synthesis of chiral cyclic oligothiazolines: a novel structural motif for a macrocyclic molecule
  作者：Fu She Han、Hiroyuki Osajima、Mui Cheung、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/b601628f

  日期：——

  The synthesis of chiral cyclic oligo(4-β-methyl)thiazolines is described; linear oligothiazolines were efficiently prepared by the iterative formation of a thiazoline ring and a two-directional block condensation, and construction of 24- to 36-membered cyclic oligothiazoline systems could be achieved by the head-to-tail cyclooligomerization of doubly deprotected linear fragments and subsequent thiazoline formation.

  描述了手性环状低聚(4-β-甲基)噻唑啉的合成；通过噻唑啉环的迭代形成和双向嵌段缩合，可以有效地制备线性低聚噻唑啉，并且可以通过双重脱保护的线性片段的头尾环齐聚来构建24至36元环状低聚噻唑啉体系。随后形成噻唑啉。
• The impact of β-azido(or 1-piperidinyl)methylamino acids in position 2 or 3 on biological activity and conformation of dermorphin analogues
  作者：Maciej Maciejczyk、Anika Lasota、Oliwia Frączak、Piotr Kosson、Aleksandra Misicka、Michał Nowakowski、Andrzej Ejchart、Aleksandra Olma

  DOI：10.1002/psc.2903

  日期：2016.8

  analogue in this series, Tyr‐(R)‐Ala‐(R)‐α‐benzyl‐β‐azidoAla‐Gly‐Tyr‐Pro‐Ser‐NH2 and its epimer were analysed by 1H and 13C NMR spectroscopy and restrained molecular dynamics simulations. The dominant conformation of the investigated peptides depended on the absolute configuration around Cα in the α‐benzyl‐β‐azidoAla residue in position 3. The (R) configuration led to the formation of a type I β‐turn, whilst

  描述了新的dermorphin类似物的合成。天然dermorphin的（R）-丙氨酸或苯丙氨酸残基被相应的α-甲基-β-叠氮丙氨酸或α-苄基-β-叠氮基（1-哌啶基）丙氨酸残基取代。通过使用[ 3 H] DAMGO（一种μ配体）和[ 3 H] DELT（一种δ配体）在大鼠脑中进行竞争性受体结合试验，评估了新类似物的效价和选择性。用1 H和13分析了该系列中最活跃的类似物Tyr-（R）-Ala-（R）-α-苄基-β-叠氮基Ala-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH 2及其差向异构体13 C NMR光谱和受限的分子动力学模拟。所研究的肽的构象占优势依赖于围绕C中的绝对构型α在位置3（在α苄基β-azidoAla残基- [R导致I型β转角的形成）构型，而在切换到（S）构型引起I'型β反转，然后形成一个非常短的β折叠。Tyr-（R）-Ala-（R）和（S）-α-苄基-β-叠氮基Ala-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH
• An efficient synthesis of optically active 3-amino-3-alkyl-2-oxetanones
  作者：Aleksandra Olma、Adam Kudaj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.058

  日期：2005.9

  An efficient two-step synthesis of p-toluenesulfonic acid salts of optically active 3-amino-3-alkyl-2-oxetanones is reported that involves cyclization of N-Boc-α-alkylserines under Mitsunobu reaction conditions followed by deprotection of the amino group with trifluoroacetic acid in the presence of anhydrous p-toluenesulfonic acid.

  据报道，光学活性的3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁酮的对甲苯磺酸盐的有效的两步合成涉及在Mitsunobu反应条件下环化N -Boc-α-烷基丝氨酸，然后使氨基脱保护。在无水对甲苯磺酸存在下用三氟乙酸制得。
• Total synthesis of (-)-tantazole B
  作者：Tohru Fukuyama、Lianhong Xu

  DOI：10.1021/ja00071a065

  日期：1993.9