3-<(E)-2-Phenyl-1-propenyl>cyclohexanone | 140926-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(E)-2-Phenyl-1-propenyl>cyclohexanone
• 英文别名: (E)-3-(2-phenylprop-1-enyl)cyclohexanone；3-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 140926-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: YAGCZEZFKXVQRP-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 三甲基铝 、 苯乙炔 在 二氯二茂锆 iso-butylaluminoxane 、 CuCN*LiCl 作用下， 以 异丁醇 、 甲苯 、 various solvents 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-<(E)-2-Phenyl-1-propenyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在终端炔烃的碳铝化反应中加强区域控制。在一锅合成辅酶Q10中的应用。

  摘要：

  据报道，方法论的进步产生了两个新的“世代”，用于末端炔烃的Negishi碳铝化。使用简单，廉价的添加剂来改变Me（3）Al和Cp（2）ZrCl（2）之间形成的Al-Zr配合物会产生特别有效的试剂混合物，从而在1-的碳铝化过程中几乎完全控制区域化学。炔烃。强调了一种适时​​应用到辅酶Q10的方法。避免了来自随后偶联的区域异构体，否则将很难分离。

  DOI：

  10.1021/ol701469e

文献信息

• Competition between insertion and conjugate addition in nickel-catalyzed couplings of enones with unsaturated functional groups
  作者：John Montgomery、Jeongbeob Seo、Helen M.P Chui

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01528-6

  日期：1996.9

  The intra- and intermolecular couplings of enones with alkynes or enones in the presence of organozincs under Ni(COD)2 catalysis resulted in three general reaction pathways: direct conjugate addition, cyclization with alkylation, and cyclization with reduction. The effects of substrate structural variations on selectivities among these three pathways were investigated.

  在Ni（COD）2催化下，烯酮与炔烃或烯酮在有机锌存在下的分子内和分子间偶联导致三种一般反应途径：直接共轭加成，烷基化环化和还原环化。研究了底物结构变化对这三种途径之间选择性的影响。
• CARBOMETALLATION OF ALKYNES AND IMPROVED SYNTHESIS OF UNIQUINONES
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20080086013A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Methods for the carbometallation of alkynes are presented. Those are useful for the synthesis of CoQ 10 and other ubiquinones as well as for the synthesis of ubiquinol analogs.

  本文介绍了炔烃的碳金属化方法。这些方法对于合成辅酶Q10和其他泛醌类化合物以及合成泛醇类似物非常有用。
• Transmetalation reactions of alkenylalanes: copper-catalyzed conjugate addition to enones
  作者：Peter Wipf、Jacqueline H. Smitrovich、Choong Woon Moon

  DOI：10.1021/jo00037a040

  日期：1992.5

  An improved synthetic strategy for the in situ preparation of vinyl cuprates from alkynes is presented and used for the stereospecific synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted olefin& Hydroalumination or Cp2ZrCl2-catalyzed carboalumination of alkynes, followed by in situ transmetalation to bis-alkynyl-copper complex [(C4H9C = C)2CuCN]Li2 and addition of enones, led to the isolation of 1,4-addition products in high yields. Stoichiometric or catalytic amounts of copper complex gave similar results. However, in the presence of less than 10 mol % of Cu(I) complex, side products were formed and a significant drop in the yield of the desired conjugate addition product was observed. An ate-transfer mechanism is postulated for the rapid exchange of vinyl ligands from AI(III) to Cu(I) at low temperatures.
• [EN] CARBOMETALLATION OF ALKYNES AND IMPROVED SYNTHSIS OF UBIQUINONES<br/>[FR] CARBOMÉTALLATION D'ALCYNES ET SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'UBIQUINONES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2008019196A2

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] Methods for the carbometallation of alkynes are presented. Those are useful for the synthesis of CoQ₁₀ and other ubiquinones as well as for the synthesis of ubiquinol analogs.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de carbométallation d'alcynes. Ceux-ci se révèlent utiles pour la synthèse de la CoQ₁₀ et d'autres ubiquinones aussi bien que pour la synthèse d'analogues d'ubiquinol.
• Enhancing Regiocontrol in Carboaluminations of Terminal Alkynes. Application to the One-Pot Synthesis of Coenzyme Q₁₀
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tom Butler、Asher Lower、Jeff Servesko

  DOI：10.1021/ol701469e

  日期：2007.9.1

  Me(3)Al and Cp(2)ZrCl(2) give rise to an especially effective reagent mix that results in virtually complete control of regiochemistry upon carboalumination of 1-alkynes. One timely application to coenzyme Q10 is highlighted. Regioisomers from subsequent coupling, which would otherwise be very difficult to separate, are avoided.

  据报道，方法论的进步产生了两个新的“世代”，用于末端炔烃的Negishi碳铝化。使用简单，廉价的添加剂来改变Me（3）Al和Cp（2）ZrCl（2）之间形成的Al-Zr配合物会产生特别有效的试剂混合物，从而在1-的碳铝化过程中几乎完全控制区域化学。炔烃。强调了一种适时​​应用到辅酶Q10的方法。避免了来自随后偶联的区域异构体，否则将很难分离。