3-[(5-fluoro-indan-1-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 920320-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-[(5-fluoro-indan-1-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-[(5-Fluoro-indan-1-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-[(5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 920320-56-5
• 化学式: C₁₉H₂₂F₄N₂O₃
• 分子量: 402.389
• InChiKey: WBXCTWNKZMGPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-fluoro-indan-1-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-azetidin-3-yl-2,2,2-trifluoro-N-(5-fluoro-indan-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/7057

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-fluoro-indan-1-ylamino)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-[(5-fluoro-indan-1-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/7057

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ANTAGONISTS OF SNS SODIUM CHANNELS
  申请人：Hamlyn Richard

  公开号：US20100105651A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Compounds of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents, formula (I): R 1 represents: (a) -L-A or -L′-A′ wherein L represents a bond or a C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl moiety, A represents a phenyl, 5- to 10-membered heteroaryl, C 3 -C 6 carbocyclyl or 5- to 10-membered heterocyclyl group, L′ represents a C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl moiety, and A′ represents -Het-A or —X-A wherein Het represents —O—, —S— or —NR 1 —, and X represents —CO—, —SO—, —SO 2 —, —CO—O—, —CO—S—, —CONR 1 —, —O—CO—, —S—CO— or —NR 1 —CO—, wherein R 1 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; (b) -L-CR(A)(A′) or -L-CR(A)(L-A) wherein R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, A′ is as defined above, each L is the same or different and is as defined above and each A′ is the same or different and is as defined above; (c) -L-A-A′ or -L-A-L-A wherein A′ and L are as defined above and each A is the same or different and is as defined above; or (d) -A-Z-A wherein Z is -Het-L′-, —X-L′-, -L′-Het- or -L′-X—, wherein Het, L′ and X are as defined above and each A is the same or different and is as defined above; J represents —NR S —, —O— or a direct bond; R 5 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl; R 4 is represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl; and either R represents -L-A, -L-A′, -L-A-A′, -L-A-L-A, -L-CR(A)(L-A), -L-CR(A)(A′) or -L-CR(A)(L″) wherein L″ is -Het-L′, —CONH 2 or —CO 2 H, and wherein A′, Het, X and R are as defined above, each L is the same or different and is as defined above, each A is the same or different and is as defined above and R 3 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl C 2 -C 6 alkynyl or (CO)-L′, wherein L is as defined above or R 2 and R 3 form, together with the nitrogen to which they are attached, a 5- to 10-membered heteroaryl or 5- to 10-membered heterocyclyl ring.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐被发现是SNS钠通道的拮抗剂。因此，它们可用作镇痛和神经保护剂，公式（I）：R1表示：（a）-L-A或-L′-A′，其中L表示键或C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，A表示苯基，5-至10-成员杂环芳基，C3-C6环烷基或5-至10-成员杂环基团，L′表示C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，A′表示-Het-A或—X-A，其中Het表示—O—，—S—或—NR1—，X表示—CO—，—SO—，—SO2—，—CO—O—，—CO—S—，—CONR1—，—O—CO—，—S—CO—或—NR1—CO—，其中R1表示氢或C1-C6烷基；（b）-L-CR（A）（A′）或-L-CR（A）（L-A），其中R为氢或C1-C4烷基，A′如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义，并且每个A′相同或不同，如上所定义；（c）-L-A-A′或-L-A-L-A，其中A′和L如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；或（d）-A-Z-A，其中Z为-Het-L′-，—X-L′-，-L′-Het-或-L′-X—，其中Het，L′和X如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；J表示—NRS—，—O—或直接键；R5表示氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基；R4表示氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基；而R表示-L-A，-L-A′，-L-A-A′，-L-A-L-A，-L-CR（A）（L-A），-L-CR（A）（A′）或-L-CR（A）（L″），其中L″为-Het-L′，—CONH2或—CO2H，而A′，Het，X和R如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义，而R3表示氢，C1-C6烷基，C2-C6炔基或（CO）-L′，其中L如上所定义，或R2和R3共同形成与它们附着的氮原子相连的5-至10-成员杂环芳基或5-至10-成员杂环基团。
• [EN] ANTAGONISTS OF SNS SODIUM CHANNELS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES CANAUX SODIQUES SNS
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2007007057A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] Compounds of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents, formula (I): R¹ represents: (a) -L-A or -L' -A' wherein L represents a bond or a C_1-C₆ alkyl, C₂-C₆ alkenyl or C₂-C₆ alkynyl moiety, A represents a phenyl, 5- to 10-membered heteroaryl, C₃-C₆ carbocyclyl or 5- to 10-membered heterocyclyl group, L' represents a C₁-C₆ alkyl, C₂-C₆ alkenyl or C₂-C₆ alkynyl moiety, and A' represents -Het-A or -X-A wherein Het represents -O-, -S- or -NR'-, and X represents -CO-, -SO-, -SO₂-, -CO-O-, -CO-S-, -CONR'-, -O-CO-, -S-CO- or -NR'-CO-, wherein R' represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl; (b) -L-CR(A)(A') or -L-CR(A)(L-A) wherein R is hydrogen or C₁1-C₄ alkyl, A' is as defined above, each L is the same or different and is as defined above and each A' is the same or different and is as defined above; (c) -L-A-A' or -L-A-L-A wherein A' and L are as defined above and each A is the same or different and is as defined above; or (d) -A-Z-A wherein Z is -Het-L'-, -X-L'-, -L'-Het- or -L'-X-, wherein Het, L' and X are as defined above and each A is the same or different and is as defined above; J represents -NR⁵-, -O- or a direct bond; R⁵ represents hydrogen, C₁-C₆ alkyl, C₂-C₆ alkenyl or C₂-C₆ alkynyl; R⁴ is represents hydrogen, C₁-C₆ alkyl, C₂-C₆ alkenyl or C₂-C₆ alkynyl; and either R² represents -L-A, -L-A', -L-A-A', -L-A-L-A, -L-CR(A)(L-A), -L- CR(A)(A') or -L-CR(A)(L") wherein L" is -Het-L', -X-L', -CONH₂ or -CO₂H, and wherein A', Het, X and R are as defined above, each L is the same or different and is as defined above, each A is the same or different and is as defined above and R³ represents hydrogen, C₁-C₆ alkyl C₂-C₆ alkynyl or (CO)-L', wherein L is as defined above or R² and R³ form, together with the nitrogen to which they are attached, a 5-to 10-membered heteroaryl or 5-to 10-membered heterocyclyl ring.
  [FR] L'invention concerne des composés chimiques représentés par la formule (I) et des sels de ceux-ci pharmaceutiquement acceptables qui sont des antagonistes des canaux sodiques SNS. Ces composés sont également utilisés comme agents analgésiques et neuroprotecteurs. Dans la formule (I): R¹ représente: a) -L-A ou -L' -A', L représentant une liaison ou une fraction C_1-C₆ alkyle, C₂-C₆ alcényle ou C₂-C₆ alcynyle, A représentant phényle, hétéroaryle de 5 à 10 éléments, C₃-C₆ carbocyclyle ou un groupe hétérocyclyle de 5 à 10 éléments, L' représentant une fraction C₁-C₆ alkyle, C₂-C₆ alcényle ou C₂-C₆ alcynyle, et A' représentant -Het-A ou -X-A où Het représente -O-, -S- ou -NR'-, et X représente -CO-, -SO-, -SO₂-, -CO-O-, -CO-S-, -CONR'-, -O-CO-, -S-CO- ou -NR'-CO-, R' représentant hydrogène ou C₁-C₆ alkyle; b) -L-CR(A)(A') ou -L-CR(A)(L-A), R représentant hydrogène ou C₁1-C₄ alkyle, A' étant tel que défini ci-dessus, chaque L étant identique ou différent et étant tel que défini ci-dessus et chaque A' étant identique ou diffèrent et tel que défini ci-dessus; c) -L-A-A' ou -L-A-L-A, A' et L étant tels que définis ci-dessus et chaque A étant identique ou différent et tel que défini ci-dessus; ou d) -A-Z-A, Z représentant -Het-L'-, -X-L'-, -L'-Het- ou -L'-X-, Het, L' et X étant tels que définis ci-dessus et chaque A étant identique ou différent et tel que défini ci-dessus; J représente -NR⁵-, -O- ou une liaison directe; R⁵ représente hydrogène, C₁-C₆ alkyle, C₂-C₆ alcényle ou C₂-C₆ alcynyle; R⁴ représente hydrogène, C₁-C₆ alkyle C₂-C₆ alcényle ou C₂-C₆ alcynyle; et R² représente -L-A, -L-A', -L-A-A', -L-A-L-A, -L-CR(A)(L-A), -L- CR(A)(A') ou -L-CR(A)(L"), L" représentant -Het-L', -X-L', -CONH₂ ou -CO₂H, et A', Het, X et R étant tels que définis ci-dessus, chaque L étant identique ou différent et tel que défini ci-dessus, chaque A étant identique ou différent et tel que défini ci-dessus, et R³ représente hydrogène, C₁-C₆ alkyle, C₂-C₆ alcényle, C₂-C₆ alcynyle ou (CO)-L', L' étant tel que défini ci-dessus, ou R² et R³ forment ensemble avec l'azote auquel ils sont rattachés un noyau hétéroaryle de 5 à 10 membres ou un noyau hétérocyclyle de 5 à 10 éléments.
• WO2007/7057
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——