S(+)-1,2-bis-(diphenylphosphino)-1-phenylethane | 69381-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S(+)-1,2-bis-(diphenylphosphino)-1-phenylethane
• 英文别名: [(1S)-2-diphenylphosphanyl-1-phenylethyl]-diphenylphosphane
• CAS: 69381-91-5
• 化学式: C₃₂H₂₈P₂
• 分子量: 474.522
• InChiKey: JJJCPLVECNLEDT-JGCGQSQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  598.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 S(+)-1,2-bis-(diphenylphosphino)-1-phenylethane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₃₂H₂₈Au₂Cl₂P₂
  参考文献：
  名称：

  酯官能化对映纯双核金（I）-二膦的高选择性抗癌特性

  摘要：

  两个手性（ - ） -二膦含有-digold（I）配合物的单-和二-甲基酯取代的二膦配体已经制备和结构表征。两种复合物对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的效力都很高，但对正常人乳腺上皮细胞MCF10A的细胞毒性却低得多。当与它的单取代的类似物相比，二甲基酯取代的正常乳腺细胞复杂造成显着降低和相对较少的损伤。类似的单和二乙基具有相同立体化学的酯取代的复合物表现出相似的抗癌特性，但对MCF10A细胞具有明显更高的细胞毒性。含有被二甲基酯取代的二膦配体的对映体复合物（+）-二膦-地高辛（I）配合物，其（-）-对映体具有明显不同的生物学特性。此外，结构相似的二膦-二甲叉（I）配合物但不存在酯取代基时，会无差别地杀死癌细胞和健康细胞。因此，目前的研究表明，引入了多酯，特别是甲基酯。酯是抑制副作用和提高潜在的金基抗癌试剂效率的有效方法。当结合生物学观察结果时，金络合物的手性可作为未来机理研究的灵敏探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.027
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylstyrylphosphinsulfid 在 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 双氧水 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 S(+)-1,2-bis-(diphenylphosphino)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的不对称共轭共氢磷酸化快速合成手性1,2-双膦衍生物。

  摘要：

  在过渡金属的不对称催化中，1,2-双膦被认为是一类重要而强大的手性配​​体。本文中，借助于铜（I）-催化剂和膦的硫化物部分之间的“软-软”相互作用，开发了铜（I）催化的α，β-不饱和膦硫化物的不对称氢磷酸化反应，得到1,2-具有多种电子性质和位阻的双膦衍生物，具有高至优异的产率和高至优异的对映选择性。而且，具有优异的对映选择性，实现了具有挑战性的催化不对称加氢磷酸化/质子化反应。令人惊讶的是，外消旋二芳基膦的动力学动力学拆分也已成功完成，具有很高的非对映选择性和对映选择性。有趣的是 用31 P NMR光谱和质谱对亲核铜（I）-二苯基磷化物进行了表征。最后，将三种产物转化为手性1,2-双膦，将其用作Rh催化的α-氨基-α，β-不饱和酯不对称加氢的配体。以高对映选择性生产α-氨基酸衍生物，这证明了本方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916076
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 S(+)-1,2-bis-(diphenylphosphino)-1-phenylethane 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2-phenylpropanoate 、 (R)-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Brown, John M.; Murrer, Barry A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 489 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel(II), palladium(II) and platinum(II) dichloro complexes containing optically active diphosphines
  作者：F. Morandini、G. Consiglio、O. Piccolo

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86943-1

  日期：1982.1

  Abstract The preparation of new square-planar nickel(II), palladium(II) and platinum(II) dichloro complexes containing (R)-1,2-bis(diphenylphosphino) propane (R-prophos) (2S,3S)2,3-bis(diphenylphosphino)butane (S,S-chiraphos) and (R)-1,2-bis(diphenylphosphino)-1-phenylethane (R-phephos) is reported. The complexes have been characterized by elemental analysis, electronic, CD, infrared and 1 H- and 31

  摘要制备含有（R）-1,2-双（二苯基膦基）丙烷（R-prophos）（2S，3S）2，的新的方形平面镍（II），钯（II）和铂（II）二氯配合物，据报道有3-双（二苯基膦基）丁烷（S，S-chiraphos）和（R）-1,2-双（二苯基膦基）-1-苯基乙烷（R-phephos）。通过元素分析，电子，CD，红外和1 H-和31 P-NMR光谱测量对复合物进行了表征。
• Manganese(<scp>i</scp>)-catalyzed access to 1,2-bisphosphine ligands
  作者：Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1sc06694c

  日期：——

  we present the first catalytic asymmetric hydrophosphination of α,β-unsaturated phosphine oxides in the presence of a chiral complex of earth-abundant manganese(I). This catalytic system offers a short two-step, one-pot synthetic sequence to easily accessible and structurally tunable chiral 1,2-bisphosphines in high yields and enantiomeric excess. The resulting bidentate phosphine ligands were successfully

  手性双膦配体在过渡金属催化的旋光产物不对称合成中至关重要。然而，通常使用的过渡金属是稀缺且昂贵的贵金属，而获得手性膦配体的合成路线既繁琐又冗长。为了使均相催化更具可持续性，必须在两个方面都取得进展。在此，我们提出了在地球丰富的锰手性配合物存在下，α,β-不饱和氧化膦的首次催化不对称氢膦化反应（I）。该催化系统提供了一个短的两步一锅合成序列，以高产率和对映体过量易于获得且结构可调的手性 1,2-双膦。所得的二齿膦配体成功地用于不对称催化，作为富含地球的金属基有机金属催化剂的一部分。
• Verfahren zur Herstellung von Peptiden
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0050196A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Peptide werden hergestellt durch asymmetrische Hydrierung von Dehydropeptiden der allgemeinen Formel in der n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, R, und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen unsubstituierten oder in 3-, 4- oder in 3- und 4-Stellung durch eine Hydroxyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppe substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten oder in 6-Stellung durch Fluor, Chlor oder eine Methylgruppe substituierten Indolylrest, R3 Wasserstoff, ein Alkalimetall oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R4 Wasserstoff, einen Acetylrest oder einen Chloracetylrest und R5 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten mit der Maßgabe, daß für n = 2,3 oder 4 die einzelnen Reste Rs gleich oder verschieden sind, in Gegenwart von chiralen Rhodium-Komplexen.

  肽是通过通式如下的脱水肽的不对称氢化反应制备的 其中 n 是 1 至 4 的整数，R 和 R2 相同或不同，并且是氢、具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基、未被取代或在 3-、4-或 3- 和 4-位被羟基、烷氧基或酰氧基取代的苯基，或未被取代或在 6-位被氟、氯或甲基取代的吲哚基、R3 是氢、碱金属或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，R4 是氢、乙酰基或氯乙酰基，R5 是氢或具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，但 n = 2、3 或 4 时，在手性铑络合物存在的情况下，各个基 Rs 相同或不同。
• Asymmetric hydrogenation: chiral bis(phosphine)rhodium catalysts with phenyl group derivatives
  作者：Tadatsugu Yoshikuni、John C. Bailar

  DOI：10.1021/ic00136a002

  日期：1982.6
• Saare, Andrea; Dahlenburg, Lutz, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 2, p. 247 - 252
  作者：Saare, Andrea、Dahlenburg, Lutz

  DOI：——

  日期：——