(S)-5-(azidomethyl)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxazolin-2-one | 1345879-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-5-(azidomethyl)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxazolin-2-one
• 英文别名: (S)-5-(azidomethyl)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxazolinone；(5S)-5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1345879-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₆FN₅O₃
• 分子量: 321.311
• InChiKey: FQUBFDDPWLBKIZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(azidomethyl)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxazolin-2-one 、 硫代乙酸 反应 15.0h， 以66%的产率得到(R)-雷奈佐利
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂利奈唑胺的便捷合成

  摘要：

  从3,4-二氟苯甲酸（8）和（S）-表氯醇（13）开始，开发了利奈唑胺（1）的会聚合成方法，该方法对于大规模制备该药物具有吸引力。合成策略涉及手性环氧化物11（由13制备）与异氰酸酯3（由8获得）之间的1 + 3环加成反应，该反应通过Curtius重排原位生成。从反应混合物中结晶出所得的利奈唑胺（12）的席夫碱前体，并通过酸催化的水解然后乙酰化而容易地转化为利奈唑胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.082
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 三正丁基氧化磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 lithium bromide 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-5-(azidomethyl)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING LINEZOLID
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE

  摘要：

  本文描述了用于制备利奈唑胺以及其药用可接受的盐的工艺和中间体。

  公开号：

  WO2011137222A1

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING LINEZOLID
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US20160024032A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Processes and intermediates for preparing linezolid, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein.

  本文描述了制备来曲唑及其药用可接受盐的过程和中间体。
• Processes for preparing linezolid
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：EP2899185B1

  公开（公告）日：2018-01-31
• US9206141B2
  申请人：——

  公开号：US9206141B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• US9656973B2
  申请人：——

  公开号：US9656973B2

  公开（公告）日：2017-05-23