2-(2-propylthio)benzyl chloride | 112430-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-propylthio)benzyl chloride
• 英文别名: o-Isopropylthiobenzylchlorid；1-(Chloromethyl)-2-(propan-2-ylsulfanyl)benzene；1-(chloromethyl)-2-propan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 112430-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClS
• 分子量: 200.732
• InChiKey: FWSGGWKPWLHRPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propylthio)benzyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 S-2-(2-propylthio)benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基糖苷的实际合成，用于中断的Pummerer反应介导的糖基化

  摘要：

  已经发现了潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基（SPTB）糖苷用于中断的Pummerer反应介导的糖基化的实用合成方法。其中，PTB-Cl与糖基硫醇的偶联反应和BF 3 ·OEt 2均促进了过酰化的糖苷与PTB-SH的反应，从而大规模，高效地生产了过酰化的SPTB糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-propylthio)benzyl alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(2-propylthio)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基糖苷的实际合成，用于中断的Pummerer反应介导的糖基化

  摘要：

  已经发现了潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基（SPTB）糖苷用于中断的Pummerer反应介导的糖基化的实用合成方法。其中，PTB-Cl与糖基硫醇的偶联反应和BF 3 ·OEt 2均促进了过酰化的糖苷与PTB-SH的反应，从而大规模，高效地生产了过酰化的SPTB糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.014

文献信息

• Synthesis of 1-methyl-1-(substituted benzyl)hydrazines
  作者：Donald E. Butler、Susan M. Alexander、John W. McLean、Linda B. Strand

  DOI：10.1021/jm00293a008

  日期：1971.11
• KAVAMURA, YASUO;ISII, SIGEHRU;KOGURA, TOMOYUKI;NAKADZIMA, YASUYUKI
  作者：KAVAMURA, YASUO、ISII, SIGEHRU、KOGURA, TOMOYUKI、NAKADZIMA, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation
  作者：Yang Xu、Qian Zhang、Ying Xiao、Pinru Wu、Wei Chen、Zejin Song、Xiong Xiao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.014

  日期：2017.6

  Practical synthetic methods to latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl (SPTB) glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation have been discovered. Among them, both coupling reaction of PTB-Cl with glycosyl thiols and BF3·OEt2 promoted reaction of peracylated glycosides with PTB-SH produced peracylated SPTB glycosides in large scales and with high efficiency.

  已经发现了潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基（SPTB）糖苷用于中断的Pummerer反应介导的糖基化的实用合成方法。其中，PTB-Cl与糖基硫醇的偶联反应和BF 3 ·OEt 2均促进了过酰化的糖苷与PTB-SH的反应，从而大规模，高效地生产了过酰化的SPTB糖苷。