N-(4-cyano-2-iodophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 183989-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-2-iodophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 183989-82-4
• 化学式: C₉H₄F₃IN₂O
• 分子量: 340.043
• InChiKey: KNWDMAXWHIEMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-iodophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 硼烷四氢呋喃络合物 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 1-(2-trifluoromethylindol-5-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AND AZAINDOLE MODULATORS OF THE ALPHA 7 NACHR
  [FR] MODULATEURS INDOLES ET AZAINDOLES DU NACHR-?7

  摘要：

  这项发明涉及利用式(I)的化合物或其药用可接受盐对α7尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)进行调节。

  公开号：

  WO2011045353A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯腈 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(4-cyano-2-iodophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域和化学选择性N-1酰化：钯催化多米诺环化成Afford 1,2-融合三环吲哚支架

  摘要：

  报道了一种通过多米诺环化反应合成简明方法的方法，该方法涉及多米诺环化反应，该反应涉及Pd催化的Sonogashira偶联，吲哚环化，区域和化学选择性N-1酰化以及1,4-Michael加成。该方法可直接获得四氢[1,4]二氮杂ino [1,2- a ]吲哚和六氢[1,5]二重氮杂酚[1,2- a ]吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201406617

文献信息

• Synthesis of Free NH 2-(Aminomethyl)indoles through Copper-Catalyzed Reaction of 3-(ortho-Trifluoroacetamidophenyl)-1-propargylic Alcohols with Amines and Palladium/Copper- Cocatalyzed Domino Three-Component Sonogashira Cross-Coupling/Cyclization/Substitu
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Carmela Molinaro、Rosanna Verdiglione、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1002/adsc.201400881

  日期：2015.3.23

  Free NH 2‐(aminomethyl)indoles have been prepared via copper‐catalyzed cyclization of 3‐(ortho‐trifluoroacetamidophenyl)‐1‐propargylic alcohols in the presence of primary or secondary amines. The synthesis has been developed into a simple and very efficient domino three‐component Sonogashira cross‐coupling/cyclization/substitution process that, omitting the isolation of 3‐(ortho‐trifluoroacetamido

  在伯胺或仲胺的存在下，通过3-（邻-三氟乙酰氨基苯基）-1-丙炔醇的铜催化环化反应制得了游离的NH 2-（氨基甲基）吲哚。该合成方法已发展成为一种简单而高效的多米诺骨牌三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代过程，该方法省去了3-（邻-三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇的分离，提供了此类化合物的获取途径通过使用铜/钯催化剂体系处理2-碘三氟乙酰苯胺，炔丙醇和伯胺或仲胺。
• [EN] INDOLES AS MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLIN RECEPTOR SUBTYPE ALPHA-71<br/>[FR] INDOLES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU SOUS-TYPE ALPHA-71 DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009127678A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to modulation of the α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) by a compound of formula (I) or a salt thereof: Formula (I)

  这项发明涉及利用化合物(I)或其盐对α7尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)进行调制：化合物(I)的结构如下：
• Synthesis of indoles and quinolones by sequential Wittig and Heck reactions
  作者：Elliot J. Latham、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1039/cc9960002253

  日期：——

  N-Trifluoroacetylanilines 6 and 7 undergo a Wittig reaction with phosphorane 2 (R = Et) giving enamine derivatives 9 and 10 respectively which are precursors to indoles 4 and quinolones 5.

  N-三氟乙酰苯胺 6 和 7 与磷烷 2（R = Et）发生维蒂希反应，分别生成烯胺衍生物 9 和 10，它们是吲哚类化合物 4 和喹诺酮类化合物 5 的前体。
• The Wittig reaction of fluorinated amides: formation of enamine and imine tautomers
  作者：Stephen P Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01163-7

  日期：2001.2

  Abstract Amides 1a–f reacted with phosphorane 3 at room temperature giving a mixture of enamine 4a–f and imine 6a–f tautomers in excellent yields. These tautomers were formed in competing reaction pathways. Silica gel promoted the conversion of 4d into 6d. Amides 1d and 1f reacted with the methyl analogue of phosphorane 3 giving tautomers 11a,b/12a,b. The β-amino acid derivatives, 13a,b, were formed from

  摘要 酰胺 1a-f 在室温下与正膦 3 反应，以优异的收率得到烯胺 4a-f 和亚胺 6a-f 互变异构体的混合物。这些互变异构体是在竞争反应途径中形成的。硅胶促进4d转化为6d。酰胺 1d 和 1f 与正膦 3 的甲基类似物反应产生互变异构体 11a,b/12a,b。β-氨基酸衍生物 13a,b 由亚胺 12a,b 的硼氢化钠还原形成。
• Indole modulators of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US08283365B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  This invention relates to modulation of the α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) by a compound of formula (I) or a salt thereof

  本发明涉及使用化合物(I)或其盐来调节α7型尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)的方法。