联苯-d10 | 1486-01-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯-d10
• 中文别名: 联二苯-d10；联苯-D10
• 英文名称: biphenyl-d10
• 英文别名: biphenyl-d₁₀；1,1'-biphenyl-d10；d10-biphenyl；decadeuterio-biphenyl；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)benzene
• CAS: 1486-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 164.132
• InChiKey: ZUOUZKKEUPVFJK-LHNTUAQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C (lit.)
• 闪点：
  110 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S23
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	biphenyl-d5	20637-23-4	C12H10	159.172

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	biphenyl-d5	20637-23-4	C12H10	159.172
  ——	4-bromo-1,1'-biphenyl-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9	142475-00-1	C12H9Br	242.036
  4,4’-二溴联苯-D8	4,4'-dibromobiphenyl-d8	80523-79-1	C12H8Br2	319.94
  ——	4,4'-dicyanobiphenyl-d8	336786-89-1	C14H8N2	212.167
  ——	[(biphenyl-d9)-4-yl]-phenylamine	1228592-59-3	C18H15N	254.252
  ——	4,4'-bis{(biphenyl-d9-4-yl)-phenylamino}biphenyl	1228592-57-1	C48H36N2	658.684

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯-d10 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,4'-dicyanobiphenyl-d8
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled 2,5-Bis(4-amidinophenyl)furan, 2,5-Bis[4-(methoxyamidino)phenyl]furan, and 2,7-diamidinocarbazole

  摘要：

  2,5-双(4-脒基苯基)呋喃-d8 (1-d8) 和 2,5-双[4-(甲氧基脒基)苯基]呋喃-d8 (2-d8) 从溴苯-d5 经过六步合成，以及 2,7-二脒基咔唑-d6 (3-d6) 从联苯-d10 经过五步合成的方法。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.444
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 palladium on activated charcoal 重水 作用下， 反应 14.0h， 以88%的产率得到联苯-d10
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed H–D Exchange Reaction under Hydrothermal Condition

  摘要：

  烯烃和烷烃在高温高压条件下通过使用活性炭负载的钯和重水处理，被转化成了完全氘标记的化合物。这种简单的全氘标记化合物制备方法易于应用于各种类型的有机化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.294

文献信息

• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁
• Efficient and Selective Pt/C-Catalyzed H–D Exchange Reaction of Aromatic Rings
  作者：Nobuhiro Ito、Hiroyoshi Esaki、Tsuneaki Maesawa、Eikoh Imamiya、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.81.278

  日期：2008.2.15

  An effective and applicable deuteration method for aromatic rings using Pt/C–D2O–H2 system was established. Especially, phenol was fully deuterated even at room temperature, and other electron-rich aromatic nuclei were efficiently deuterated under mild conditions. The scope and limitations of the presence method and its application to the synthesis of deuterium-labeled biologically active compounds and deuterium-labeled building blocks for practical multi-gram scale syntheses are reported.

  建立了一种使用Pt/C–D2O–H2系统对芳香环进行有效且适用的氘化方法。特别是在室温下，苯酚被完全氘化，而其他富电子的芳香核在温和条件下被高效氘化。报道了该方法的存在范围和局限性，以及其在合成氘标记生物活性化合物和实用多克级合成中的氘标记构建模块中的应用。
• Synthesis, Characterization, and Comparative Theoretical Investigation of Dinitrogen-Bridged Group 6-Gold Heterobimetallic Complexes
  作者：David Specklin、Anaïs Coffinet、Laure Vendier、Iker del Rosal、Chiara Dinoi、Antoine Simonneau

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03271

  日期：2021.4.19

  We have prepared and characterized a series of unprecedented group 6–group 11, N2-bridged, heterobimetallic [ML4(η1-N2)(μ-η1:η1-N2)Au(NHC)]+ complexes (M = Mo, W, L2 = diphosphine) by treatment of trans-[ML4(N2)2] with a cationic gold(I) complex [Au(NHC)]+. The adducts are very labile in solution and in the solid, especially in the case of molybdenum, and decomposition pathways are likely initiated

  我们制备并表征了一系列前所未有的第 6 族–第 11 族、N 2桥联、异质双金属 [ML 4 (η 1 -N 2 )(μ-η 1 :η 1 -N 2 )Au(NHC)] +配合物（M = Mo、W、L 2 = 二膦）通过用阳离子金 (I) 络合物 [Au(NHC)] +处理反式-[ML 4 (N 2 ) 2 ]。加合物在溶液和固体中非常不稳定，特别是在钼的情况下，分解途径可能是由电子从零价第 6 族原子转移到金而引发的。光谱和结构参数表明，金加合物与由强主族路易斯酸 (LA) 和低价端接二氮配合物形成的路易斯对非常相似，具有弯曲的 M–N–N– Au 主题。为了验证类比有多远，我们计算了 [W(depe) 2 (η 1 -N 2 )(μ-η 1 :η 1 -N 2 )AuNHC] + ( 10 W + ) 和 [W (depe) 2 (η 1 -N 2 )(μ-η 1 :η 1 -N 2 )B(C
• Efficient Continuous-Flow H–D Exchange Reaction of Aromatic Nuclei in D2O/2-PrOH Mixed Solvent in a Catalyst Cartridge Packed with Platinum on Carbon Beads
  作者：Kwihwan Park、Naoya Ito、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.20200325

  日期：2021.2.15

  Herein, a continuous-flow deuteration methodology for various aromatic compounds is developed based on heterogeneous platinum-catalyzed hydrogen-deuterium exchange. The reaction entailed the transf...

  在此，基于多相铂催化氢-氘交换，开发了一种用于各种芳族化合物的连续流氘化方法。该反应需要转移...
• Carbolithiation of Simple Terminal and Strained Internal Alkenes by the Naphthalene and the Biphenyl Dianion: New Modes of Reactivity of Highly Reduced Organic Species in Solution
  作者：Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Vitus Baumann、Ángel J. Pérez-Jiménez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200700447

  日期：2007.11

  derived from arenes of high reduction potential (biphenyl, naphthalene) and Li(s) can carbometallate propene, isobutene or norbornene among other alkenes, in an intermolecular fashion. This reaction runs at room temperature to afford partially dearomatized alkylated aryl anions that are susceptible to further functionalization by electrophilic capture. This form of reactivity, typical of the arene dianion

  源自具有高还原电位的芳烃（联苯、萘）和 Li（s）的二价阴离子可以以分子间的方式将丙烯、异丁烯或降冰片烯等烯烃进行碳金属化。该反应在室温下进行以提供部分脱芳构化的烷基化芳基阴离子，这些阴离子易于通过亲电捕获进一步官能化。这种形式的反应性，典型的芳烃二价阴离子，与这些配合物显示的特定碱金属样反应性不同，提供了区域和在许多情况下立体控制的产品。DFT 计算有助于确定该反应的区域化学结果，其中涉及一些最便宜的有机起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)