N-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 452898-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(trimethylsilylethylsulfonyl) methyl phenyl sulfoximine；N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)-2-trimethylsilylethanesulfonamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 452898-05-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃S₂Si
• 分子量: 319.521
• InChiKey: MCYXKRHRCPEMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(甲基亚砜亚胺基)苯
  参考文献：
  名称：

  磺化方法的官能团相容性研究

  摘要：

  讨论了使用均三甲苯磺酰基羟胺或亚氨基碘烷试剂对一系列具有官能化侧链的亚砜进行亚硫酸盐化反应。据报道，使用具有可去除的保护基（对-壬基和Ses）的亚氨基碘烷试剂以及使亚磺酰亚胺加合物脱保护的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00378-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 2-(trimethylsilyl)-N-(phenyl-λ³-iodanylidene)-ethanesulfonamide 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到N-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺化方法的官能团相容性研究

  摘要：

  讨论了使用均三甲苯磺酰基羟胺或亚氨基碘烷试剂对一系列具有官能化侧链的亚砜进行亚硫酸盐化反应。据报道，使用具有可去除的保护基（对-壬基和Ses）的亚氨基碘烷试剂以及使亚磺酰亚胺加合物脱保护的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00378-7

文献信息

• Silver-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Gae Young Cho、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol0519442

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Silver salts in the presence of a chelating ligand efficiently catalyze the stereospecific imination of sulfoxides and sulfides with sulfonylamides and PhI(OAc)(2) to afford sulfoximines and sulfilimines, respectively, in good yields.

  [反应：见正文]在螯合配体存在下的银盐可有效催化亚磺酰亚砜和PhI（OAc）（2）的亚砜和硫化物的立体定向胺化反应，分别以高收率得到亚磺酰亚胺和亚磺胺。
• Iron-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol060640s

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The Fe(III)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides with sulfonylamides in the presence of iodinanes has been investigated. The best results were obtained when Fe(acac)(3) was used as a catalyst in combination with iodosylbenzene, providing an effective alternative (stereospecific) access to sulfoximines and sulfilimines.

  [反应：见正文]研究了在碘烷存在下，Fe（III）催化亚磺酰胺与亚砜和硫化物的亚氨基化反应。当Fe（acac）（3）与碘基苯结合用作催化剂时，可获得最佳结果，从而提供了对亚砜亚胺和亚砜亚胺的有效替代方法（立体特异性）。
• Iron(II) Triflate as an Efficient Catalyst for the Imination of Sulfoxides
  作者：Olga García Mancheño、Jonathan Dallimore、Andrew Plant、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol900660x

  日期：2009.6.4

  The challenging imination of benzyl-, sterically demanding alkyl-, and heteroaryl-substituted sulfoxides has been studied. Iron(II) triflate was identified as a highly efficient and robust catalyst for sulfur imination reactions. A variety of sulfoxides and sulfides were efficiently iminated with sulfonyliminoiodinanes (PhI═NSO2R) at room temperature to give the corresponding sulfoximines and sulfilimines

  已经研究了具有挑战性的亚苄基，空间上需要的烷基和杂芳基取代的亚砜的亚砜。三氟甲磺酸铁（II）被认为是用于硫磺化反应的高效且坚固的催化剂。多种亚砜和硫化物与sulfonyliminoiodinanes（PhI═NSO被有效亚胺化2在室温下R），得到相应的亚磺酰亚胺和sulfilimines在良好的产率和短的反应时间。
• A study of the functional group compatibility of sulfoximination methods
  作者：Sylvaine Cren、Taryn C. Kinahan、Catharine L. Skinner、Heather Tye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00378-7

  日期：2002.4

  range of sulfoxides possessing functionalised side-chains using mesitylene sulfonyl hydroxylamine or iminoiodane reagents is discussed. The use of iminoiodane reagents possessing removable protecting groups (p-nosyl and Ses) is reported along with conditions for the deprotection of the sulfoximine adducts.

  讨论了使用均三甲苯磺酰基羟胺或亚氨基碘烷试剂对一系列具有官能化侧链的亚砜进行亚硫酸盐化反应。据报道，使用具有可去除的保护基（对-壬基和Ses）的亚氨基碘烷试剂以及使亚磺酰亚胺加合物脱保护的条件。