N-(4-nitro-benzenesulfonyl)methylphenylsulfoximine | 452898-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitro-benzenesulfonyl)methylphenylsulfoximine
• 英文别名: N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 452898-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: SFBFBRLJULNPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  538.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitro-benzenesulfonyl)methylphenylsulfoximine 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(甲基亚砜亚胺基)苯
  参考文献：
  名称：

  亚砜和硫化物的无金属亚胺化

  摘要：

  使用通过混合NsNH 2和PhI（OAc）2原位获得的氮转移剂，已经在无金属条件下分别从相应的亚砜和硫化物开始制备了各种N-烷基磺酰亚胺和N-烷基磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.070
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 4-硝基苯磺酰胺 在 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]-2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethyl-benzene 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以42%的产率得到N-(4-nitro-benzenesulfonyl)methylphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  多功能，高反应性的多氟高价碘（III）化合物

  摘要：

  高反应性：高反应性，完全氟化的高价碘试剂（参见公式）介导新的转化（例如，硫化物向一氧化硫的一锅转化），并在已确立的反应中用作化学计量的氧化剂（例如，C–C键断裂）以及将醇转化为醛）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907134

文献信息

• A study of the functional group compatibility of sulfoximination methods
  作者：Sylvaine Cren、Taryn C. Kinahan、Catharine L. Skinner、Heather Tye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00378-7

  日期：2002.4

  range of sulfoxides possessing functionalised side-chains using mesitylene sulfonyl hydroxylamine or iminoiodane reagents is discussed. The use of iminoiodane reagents possessing removable protecting groups (p-nosyl and Ses) is reported along with conditions for the deprotection of the sulfoximine adducts.

  讨论了使用均三甲苯磺酰基羟胺或亚氨基碘烷试剂对一系列具有官能化侧链的亚砜进行亚硫酸盐化反应。据报道，使用具有可去除的保护基（对-壬基和Ses）的亚氨基碘烷试剂以及使亚磺酰亚胺加合物脱保护的条件。
• Silver-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Gae Young Cho、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol0519442

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Silver salts in the presence of a chelating ligand efficiently catalyze the stereospecific imination of sulfoxides and sulfides with sulfonylamides and PhI(OAc)(2) to afford sulfoximines and sulfilimines, respectively, in good yields.

  [反应：见正文]在螯合配体存在下的银盐可有效催化亚磺酰亚砜和PhI（OAc）（2）的亚砜和硫化物的立体定向胺化反应，分别以高收率得到亚磺酰亚胺和亚磺胺。
• Copper-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides
  作者：Yuanyuan Liu、Hanying Wang、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.020

  日期：2019.8

  and sulfilimines have attracted considerable interest among organic chemists. The Cu(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using various N-fluoro benzenesulfonamides was investigated in this study. The scope of the reaction was demonstrated by using several substituted sulfides and sulfoxides. The flow strategy for the preparation of NH-sulfoximines was also examined. By trapping nitrene

  磺胺嘧啶和亚磺胺在有机化学家中引起了相当大的兴趣。在这项研究中，研究了使用各种N-氟苯磺酰胺的Cu（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺化。通过使用几种取代的硫化物和亚砜来证明反应的范围。还检查了制备NH-磺胺嘧啶的流动策略。通过三苯膦截留腈中间体，我们发现该反应是通过金属-氮化物中间体机理进行的。
• Iron-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol060640s

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The Fe(III)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides with sulfonylamides in the presence of iodinanes has been investigated. The best results were obtained when Fe(acac)(3) was used as a catalyst in combination with iodosylbenzene, providing an effective alternative (stereospecific) access to sulfoximines and sulfilimines.

  [反应：见正文]研究了在碘烷存在下，Fe（III）催化亚磺酰胺与亚砜和硫化物的亚氨基化反应。当Fe（acac）（3）与碘基苯结合用作催化剂时，可获得最佳结果，从而提供了对亚砜亚胺和亚砜亚胺的有效替代方法（立体特异性）。
• Rhodium-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides:  Efficient Preparation of N-Unsubstituted Sulfoximines and Sulfilimines
  作者：Hiroaki Okamura、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol049715n

  日期：2004.4.1

  The Rh(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using [Rh(2)(OAc)(4)] as a catalyst and trifluoroacetamide or sulfonylamides in combination with iodobenzene diacetate and magnesium oxide affords sulfoximines and sulfilimines, respectively, in a stereospecific manner. [reaction: see text]

  使用[Rh（2）（OAc）（4）]作为催化剂，三氟乙酰胺或磺酰胺与碘代苯二乙酸盐和氧化镁的Rh（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺，分别以立体定向方式生成亚砜亚胺和亚砜亚胺方式。[反应：看文字]