5-(6-benzenesulfinyl-5-hydroxy-4-methylhex-3-enyl)-3-ethoxy-5-methylcyclopent-2-enone | 596122-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(6-benzenesulfinyl-5-hydroxy-4-methylhex-3-enyl)-3-ethoxy-5-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-[(E)-6-(benzenesulfinyl)-5-hydroxy-4-methylhex-3-enyl]-3-ethoxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 596122-07-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄S
• 分子量: 376.517
• InChiKey: ICZFRTIVTAFOPH-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-benzenesulfinyl-5-hydroxy-4-methylhex-3-enyl)-3-ethoxy-5-methylcyclopent-2-enone 在 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  级联多环化：探索一种收敛途径，以获取与固醇相关的各种三环和四环产物。

  摘要：

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo034280n
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-2-oxocyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 臭氧 、 二异丙胺 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 5-(6-benzenesulfinyl-5-hydroxy-4-methylhex-3-enyl)-3-ethoxy-5-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  级联多环化：探索一种收敛途径，以获取与固醇相关的各种三环和四环产物。

  摘要：

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo034280n