(Z)-undec-2-en-1-yl acetate | 96854-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-undec-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(Z)-undec-2-enyl] acetate
• CAS: 96854-02-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: WITKTXDMHHYCJB-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-undec-2-en-1-yl acetate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] INCENSE ODORANT
  [FR] ODORISANT D'ENCENS

  摘要：

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及一种物质组合物，该组合物包括以下公式（I）中定义的化合物，其中顺式异构体与反式异构体的重量比在90:10到99.5:0.5之间，并且至少包含10％w/w的顺式-(1S,2R)对映异构体。所述物质组合物是一种有用的香料成分，因此本发明包括将该发明物质组合物作为香料组合物或香料消费品的一部分的发明。

  公开号：

  WO2022207448A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 、 正癸烯 在 C₃₆H₄₅Cl₂NORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25 %的产率得到(Z)-undec-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于 Z-立体选择性（不对称）烯烃复分解的环状（烷基）（氨基）卡宾钌络合物

  摘要：

  报道了第一个含有环状（烷基）（氨基）卡宾配体的Z-立体选择性儿茶二硫醇钌络合物。这些催化剂以接近定量的产率分离或原位生成，在开环复分解聚合 (ROMP)、开环交叉复分解 (ROCM) 和交叉反应中表现出显着的Z选择性（Z / E比高达 >98/2）复分解 (CM)。由于外消旋 CAAC 复合物前体的高效手性 HPLC 分辨率，还合成了光学纯的二硫醇化复合物，从而能够以>99/1 Z / E生产对映体富集的Z -ROCM 产品，具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d2cy01795d

文献信息

• Continuous Flow <i>Z</i> ‐Stereoselective Olefin Metathesis: Development and Applications in the Synthesis of Pheromones and Macrocyclic Odorant Molecules**
  作者：Jennifer Morvan、Tom McBride、Idriss Curbet、Sophie Colombel‐Rouen、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Duncan L. Browne、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/anie.202106410

  日期：2021.9

  The first continuous flow Z-selective olefin metathesis process is reported. Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. The designed continuous process permits various self-, cross- and macro-ring-closing-metathesis reactions, delivering products in high selectivity and short residence times

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。
• Iridium Complex-Catalyzed Allylic Alkylation of Allylic Esters and Allylic Alcohols:  Unique Regio- and Stereoselectivity
  作者：Ryo Takeuchi、Mikihiro Kashio

  DOI：10.1021/ja981560p

  日期：1998.9.1

  An iridium complex was found to be an efficient catalyst for allylic alkylation of allylic esters with a stabilized carbon nucleophile. Highly regioselective alkylation at the substituted allylic t...

  发现铱配合物是烯丙基酯与稳定的碳亲核试剂烯丙基烷基化的有效催化剂。取代的烯丙基基团上的高度区域选择性烷基化...
• A new stereoselective synthesis of (Z)-9-tricosene, the sex attractant of the common housefly
  作者：Alexander M. Moiseenkov、Bruno Schaub、Christian Margot、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80803-0

  日期：——

  “Muscalure” (9-tricosene) was prepared very readily by an instant-ylid reaction in a highly cis-selective manner although it was found difficult to assess the (Z/E)-ratio with accuracy.

  尽管发现很难准确地评估（Z / E）比率，但通过速变反应以高度顺式选择性的方式非常容易地制备了“ Muscalure”（9-三苯甲基）。
• Palladium catalyzed allylation of reformatsky reagents. Synthesis of γ,δ-unsaturated esters.
  作者：Gian Paolo Boldrini、Marina Mengoli、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84956-4

  日期：1986.1
• BOLDRINI G. P.; MENGOLI M.; TAGLIAVINI E.; TROMBINI C.; UMANI-RONCHI A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 35, 4223-4226
  作者：BOLDRINI G. P.、 MENGOLI M.、 TAGLIAVINI E.、 TROMBINI C.、 UMANI-RONCHI A.

  DOI：——

  日期：——