2,6-di(selenophen-2-yl)-4H-thiopyran-4-one | 62461-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,6-di(selenophen-2-yl)-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: 2,6-di(2-thienyl)-4H-thiopyran-4-one；4H-2,6-di-(2-thienyl)thiopyran-4-one；2,6-di-thiophen-2-yl-thiopyran-4-one；2,6-Bis-(2-thienyl)-4H-thiopyran-4-on；2,6-di(thiophen-2-yl)-4H-thiopyran-4-one；2,6-dithiophen-2-ylthiopyran-4-one
• CAS: 62461-54-5
• 化学式: C₁₃H₈OS₃
• 分子量: 276.404
• InChiKey: YDRSSMHZVVNXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.7 °C
• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(selenophen-2-yl)-4H-thiopyran-4-one 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 4-(3-(2,6-dithiophen-2-yl-4H-thiopyran-4-ylidene)prop-1-enyl)-(2,6-dithiophen-2-yl)thiopyrylium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Extreme red shifted SERS nanotags

  摘要：

  极端红移的纳米标记已经开发出来，当在1280纳米激发时，它们提供有效的表面增强拉曼散射（SERS），可以检测到皮克摩尔级别。

  DOI：

  10.1039/c4sc03917c
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅乙炔基噻吩 在 sodium sulfide 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2,6-di(selenophen-2-yl)-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫属元素吡喃二酮由硫属元素二钠加成到1,4-戊二炔-3-酮中。烯醇醚作为中间体的作用

  摘要：

  通过在乙醇钠/乙醇中将乙醇加成到1，4-戊二炔-3-酮2中，形成E-和Z-异构体的混合物的烯醇醚9。烯醇醚与硫属元素化物二钠反应，以高收率得到相应的带有烷基，芳基或杂芳基取代基的2，6-二取代硫属元素吡喃酮类化合物1，这是反应的唯一杂环产物。二炔酮2与硫属元素化物二钠反应，得到产物混合物，其中硫属元素合吡喃酮类1是次要成分，而二氢硫属元素芴3是主要产物。向二酮2b中添加硫化氢乙醇中的产物混合物与乙醇中乙醇钠中的硫化钠硫化钠加至2b中观察到的几乎相同。描述了用于向2和9二者中添加硫属元素氢和硫属元素二钠的中间体，其导致杂环产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360322

文献信息

• [EN] CHALCOGENOPYRYLIUM DYES, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, COMPOSITE NANOPARTICLES COMPRISING SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COLORANTS À BASE DE CHALCOGÉNOPYRYLIUM, COMPOSITIONS LES COMPRENANT, NANOPARTICULES COMPOSITES LES COMPRENANT, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：RES FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK UNIVERSITY AT BUFFALO

  公开号：WO2016081813A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds, and methods of using the compounds and/or composite nanostructures. For example, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds are used in imaging applications. The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds having the following structure where each E is, at each occurrence in the compound, independently charged or neutral and is independently selected from S, Se, 0, or Te, wherein at least one E is S or Se; each R1 is, at each occurrence in the compound, independently selected from the group consisting of -H, Ci-s alkyl group, halo group, -CN, aryl group, and heteroaryl group and adjacent R1 groups can combine to form C5ss aryl groups, each R2 is, at each occurrence in the compound.

  本公开提供了一种含硫代吡咯里翁化合物、包含该含硫代吡咯里翁化合物的复合纳米结构，以及使用该化合物和/或复合纳米结构的方法。例如，在成像应用中使用包含含硫代吡咯里翁化合物的复合纳米结构。本公开提供的含硫代吡咯里翁化合物具有以下结构，其中每个E在化合物中每次出现时，独立地带有电荷或呈中性，独立地选自S、Se、O或Te，其中至少一个E是S或Se；每个R1在化合物中每次出现时，独立地选自以下组：-H、C1-6烷基团、卤素基团、-CN、芳基团和杂芳基团，且相邻的R1基团可以结合形成C5-8芳基团；每个R2在化合物中每次出现时。
• Synthesis of 2,6-diaryl-4H-thiopyran-4-ones
  作者：Neil W. Boaz、Kristine M. Fox

  DOI：10.1021/jo00063a023

  日期：1993.5

  A novel synthesis of 2,6-diaryl-4H-thiopyran-4-ones has been developed. The title compounds were prepared by two sequential thio-Claisen condensations of a dialkyl ketone and two dithioesters. The intermediate beta-thioxo ketone from the first condensation was converted to the corresponding beta-(methylthio) enone for both protection and reactivity purposes. Facile addition-elimination of the methylthio moiety by a beta-thioxo ketone enolate generated in the second thio-Claisen condensation afforded the desired heterocycle. This new method is rapid and simple with the only requirement being moderate substituent alkaline stability.
• Boaz Neil W., Fox Kristine M., J. Org. Chem., 58 (1993) N 11, S 3042-3045
  作者：Boaz Neil W., Fox Kristine M.

  DOI：——

  日期：——
• CHEN C. H.; REYNOLDS G. A.; VAN ALLAN J. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 16, 2777-2778
  作者：CHEN C. H.、 REYNOLDS G. A.、 VAN ALLAN J. A.

  DOI：——

  日期：——
• CHALCOGENOPYRYLIUM DYES, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, COMPOSITE NANOPARTICLES COMPRISING SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20170276611A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds, and methods of using the compounds and/or composite nanostructures. For example, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds are used in imaging applications. The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds having the following structure where each E is, at each occurrence in the compound, independently charged or neutral and is independently selected from S, Se, 0, or Te, wherein at least one E is S or Se; each R1 is, at each occurrence in the compound, independently selected from the group consisting of —H, Ci-s alkyl group, halo group, —CN, aryl group, and heteroaryl group and adjacent R1 groups can combine to form C5ss aryl groups, each R2 is, at each occurrence in the compound.