1-(tert-butyl)-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene | 1426131-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-(Benzenesulfinylmethyl)-4-tert-butylbenzene；1-(benzenesulfinylmethyl)-4-tert-butylbenzene
• CAS: 1426131-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₀OS
• 分子量: 272.411
• InChiKey: JUOLHCMJSIJWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene 在 sodium t-butanolate 、 [bis(tributylphosphine)nickeldichloride] 、 二叔丁基过氧化物 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 18.0h， 以37%的产率得到rac-bis(phenylsulfinyl)(4-(tert-butyl)phenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰亚砜的氧化偶联反应

  摘要：

  报道了一种由苯基苄基亚砜非对映选择性地生产二亚砜的新方法。Ni（P n Bu 3）2 Cl 2 ] / NIXANTPHOS催化剂体系成功地促进了芳基苄基亚砜氧化为二亚砜的氧化偶联反应。提出了通过消除α-羟基亚砜而产生的中间体醛，以生成关键的亚磺酸根阴离子，从而能够形成二亚砜产物。以中等至高产率（30-83％）和非对映选择性（rac /内消旋比从3：1到> 20：1）产生了一系列二氧化硫。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00476
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苄硫醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(tert-butyl)-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯/PC-Phos-催化的一般磺酸根阴离子的对映选择性芳基化：范围和合成应用

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00178

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Methyl Sulfoxides with Aryl Halides
  作者：Tiezheng Jia、Ana Bellomo、Kawtar EL Baina、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja4009776

  日期：2013.3.13

  The palladium-catalyzed α-arylation of unactivated sulfoxides has been developed. The weakly acidic α-protons of sulfoxides are reversibly deprotonated by LiOtBu, and a palladium phosphine complex facilitates the arylation. A variety of aryl methyl sulfoxides were coupled with aryl bromides. More challenging coupling partners, such as alkyl methyl sulfoxides (including dimethyl sulfoxide) and aryl chlorides

  已开发出钯催化的未活化亚砜的 α-芳基化。亚砜的弱酸性 α-质子被 LiOtBu 可逆地去质子化，钯膦配合物促进芳基化。多种芳基甲基亚砜与芳基溴化物偶联。更具挑战性的偶联伙伴，如烷基甲基亚砜（包括二甲基亚砜）和芳基氯，在优化条件下被证明是合适的。该方法用于合成具有生物活性的苄基亚砜中间体。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Nickel-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Phenyl Benzyl Sulfoxides
  作者：Xiaoxia Liang、Chen Wu、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00476

  日期：2018.9.24

  A novel method to produce disulfoxides diastereoselectively from phenyl benzyl sulfoxides is reported. The Ni(PnBu3)2Cl2]/NIXANTPHOS catalyst system successfully promotes an oxidative coupling reaction of aryl benzylic sulfoxides to disulfoxides. An intermediate aldehyde, produced from the elimination of α-hydroxy sulfoxides, is proposed to generate the key sulfenate anion, enabling the formation of

  报道了一种由苯基苄基亚砜非对映选择性地生产二亚砜的新方法。Ni（P n Bu 3）2 Cl 2 ] / NIXANTPHOS催化剂体系成功地促进了芳基苄基亚砜氧化为二亚砜的氧化偶联反应。提出了通过消除α-羟基亚砜而产生的中间体醛，以生成关键的亚磺酸根阴离子，从而能够形成二亚砜产物。以中等至高产率（30-83％）和非对映选择性（rac /内消旋比从3：1到> 20：1）产生了一系列二氧化硫。