cyclohexylmethyl phenyl sulfide | 36293-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclohexylmethyl phenyl sulfide
• 英文别名: [(Cyclohexylmethyl)sulfanyl]benzene；cyclohexylmethylsulfanylbenzene
• CAS: 36293-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: OXNDJNKMQSIGDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyl phenyl sulfide 在 potassium peroxomonosulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((环己基甲基)磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q
• 作为产物：
  描述：

  环己甲醇 在 三乙胺 作用下， 生成 cyclohexylmethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  轴向：赤道比率。1. 导致环外亚甲基的消除

  摘要：

  苯基顺式-4-叔丁基环己烷甲基亚砜 (4) 在 116 度和 130° 下热解为 1-叔丁基-4-亚甲基环己烷 (5)，比其反式（赤道）差向异构体 6 快约 5 到 6 倍。cis-4-叔丁基环己烷甲基溴 (7) 在 100° 的叔丁醇中用叔丁醇钾进行消除，比其反式（赤道）差向异构体 8 快约 9 倍。亚砜 4 和 6 的速率差异是第一个在简单的锚定环己烷系统中形成环外碳 - 碳双键的空间加速（没有任何试剂排斥效应的任何贡献）的清晰证明。从 7（相对于 8）更快的消除主要归因于空间加速度；该实验既不需要也不排除基材和攻击基体之间非键合排斥的影响。

  DOI：

  10.1139/v71-619

文献信息

• Intermolecular Pummerer Coupling with Carbon Nucleophiles in Non-Electrophilic Media
  作者：Kilian Colas、Raúl Martín-Montero、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201709715

  日期：2017.12.11

  reactions, does not require strong electrophilic activators, engages a broad range of C(sp3)‐, C(sp2)‐, and C(sp)‐nucleophiles, and seamlessly integrates with C−H and C−X magnesiation. Given the central character of sulfur compounds in organic chemistry, this protocol allows access to unrelated carbonyls, olefins, organometallics, halides, and boronic esters through a single strategy.

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. I. A Novel Synthesis of Dialkyl Ketones and a Synthesis of Aldehydes from Ketones by One Carbon Elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1983

  日期：1985.7

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with ketones or aldehydes, with sodium benzeneselenolate gives dialkyl ketones or aldehydes in good yields under mild conditions. The mechanism of this reaction and an application of this process to a formal total synthesis of dihydrojasmone are described.

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Direct conversion of carboxylic acids and carboxylic esters into S,S′-diphenyl acetals and phenyl sulfides with thexylphenylthioborane
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96008-8

  日期：1987.1

  Reaction of carboxylic acids with thexylphenylthioborane in methylene chloride at room temperature gives S,S′-diphenyl acetals in high yields and carboxylic esters are converted into phenyl sulfides in the presence of zinc iodide under similar conditions.

  在室温下，羧酸与二甲苯基苯硫基硼烷在二氯甲烷中反应以高收率得到S，S'-二苯基乙缩醛，并且在类似条件下，在碘化锌存在下，羧酸酯转化为苯硫醚。