cyclohexylmethyl phenyl sulfoxide | 36293-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexylmethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: Phenyl-cyclohexanmethylsulfoxid；1-(Cyclohexylmethylsulfinyl)benzene；cyclohexylmethylsulfinylbenzene
• CAS: 36293-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: VOGQEOQEURUBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyl phenyl sulfoxide 在 manganese(IV) oxide 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56.1%的产率得到Benzene, [(chlorocyclohexylidenemethyl)thio]-
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 5, p. 289 - 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸环己基甲酯 在 双氧水 作用下， 生成 cyclohexylmethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  轴向：赤道比率。1. 导致环外亚甲基的消除

  摘要：

  苯基顺式-4-叔丁基环己烷甲基亚砜 (4) 在 116 度和 130° 下热解为 1-叔丁基-4-亚甲基环己烷 (5)，比其反式（赤道）差向异构体 6 快约 5 到 6 倍。cis-4-叔丁基环己烷甲基溴 (7) 在 100° 的叔丁醇中用叔丁醇钾进行消除，比其反式（赤道）差向异构体 8 快约 9 倍。亚砜 4 和 6 的速率差异是第一个在简单的锚定环己烷系统中形成环外碳 - 碳双键的空间加速（没有任何试剂排斥效应的任何贡献）的清晰证明。从 7（相对于 8）更快的消除主要归因于空间加速度；该实验既不需要也不排除基材和攻击基体之间非键合排斥的影响。

  DOI：

  10.1139/v71-619

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Ligand Exchange Reaction of Sulfoxides in Organic Synthesis. A Novel Method for Synthesizing Acetylenes from Carbonyl Compounds through β-Trifluoromethanesulfonyloxy Vinyl Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Haruko Matsuno、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1994.567

  日期：1994.3

  α-Sulfinyl ketones were prepared by the reaction of alkyl phenyl sulfoxide or chloromethyl p-tolyl sulfoxide with aldehydes or methyl esters in high yields, and were converted to acetylenes through β-trifluoromethanesulfonyloxy vinyl sulfoxides by the ligand exchange reaction of the sulfinyl group.

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds through sulfoxides having a trifluoro-methanesulfonyloxy group on the β-carbon
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Hirofumi Koike、Haruko Matsuno、Kenji Matsuda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00520-i

  日期：1995.8

  A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds is described. Ligand exchange reaction of alkenylsulfoxides having a trifluoromethanesulfonyloxy group on the β-carbon, which were derived from α-alkyl β-ketosulfoxides, with n-BuLi gave disubstituted acetylenes in good yields. In the case of alkenylsulfoxides having both the trifluoromethanesulfonyloxy and aryl groups on

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。
• Thiol esters from sulfoxides via rearrangement of sulfoxide phosphines to sulfide phosphine oxides
  作者：E. Vedejs、G. P. Meier、D. W. Powell、H. Mastalerz

  DOI：10.1021/jo00338a052

  日期：1981.12
• Satoh Tsuyoshi, Itoh Norifumi, Watanabe Shizue, Matsuno Haruko, Yamakawa +, Chem. lett, (1994) N 3, S 576-570
  作者：Satoh Tsuyoshi, Itoh Norifumi, Watanabe Shizue, Matsuno Haruko, Yamakawa +

  DOI：——

  日期：——