(3-methoxybenzyl)(phenyl)sulfide | 139599-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxybenzyl)(phenyl)sulfide
• 英文别名: 3-methoxybenzyl phenyl sulfide；benzyl(phenyl)sulfane；Benzene, 1-methoxy-3-[(phenylthio)methyl]-；1-methoxy-3-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 139599-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: OZIYBVAKBOSPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxybenzyl)(phenyl)sulfide 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到1-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的BNPs-SiO2 @（CH2）3NHSO3H-催化的硫化物选择性氧化为砜

  摘要：

  发现可重复使用的勃姆石纳米颗粒-二氧化硅-NHSO 3 H（BNPs-SiO 2 @（CH 2）3 NHSO 3 H）是一种有效的非均相纳米催化剂，可在H 2 O 2存在下将硫化物选择性氧化为砜。该方法的主要优点是产率高，产物的分离简便，反应时间短和选择性好。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线分析，X射线衍射以及透射和扫描电子显微镜对催化剂进行了表征。

  DOI：

  10.1002/aoc.4553
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3-methoxybenzyl)(phenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Fallon, Gary D.; Skene, Colin E., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 71 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Pummerer Coupling with Carbon Nucleophiles in Non-Electrophilic Media
  作者：Kilian Colas、Raúl Martín-Montero、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201709715

  日期：2017.12.11

  reactions, does not require strong electrophilic activators, engages a broad range of C(sp3)‐, C(sp2)‐, and C(sp)‐nucleophiles, and seamlessly integrates with C−H and C−X magnesiation. Given the central character of sulfur compounds in organic chemistry, this protocol allows access to unrelated carbonyls, olefins, organometallics, halides, and boronic esters through a single strategy.

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。
• Iodine-Mediated Thioetherification of Alcohols with Disulfides or NaSH under Microwave Irradiation
  作者：Bolun Hu、Huanan Hu、Leilei Sun、Riyuan Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201200723

  日期：2012.10

  An efficient and novel method for the thioetherification of an alcohol with disulfides or NaSH under microwave irradiation is presented. In the presence of iodine, a variety of alcohols were smoothly S‐alkylated with disulfides or NaSH to give the corresponding thioethers in moderate to excellent yields.

  提出了一种在微波辐射下用二硫化物或NaSH对醇进行硫醚化的有效新颖方法。在碘的存在下，将各种醇用二硫键或NaSH平滑地S烷基化，以中等至极好的收率得到相应的硫醚。
• Unusual Cleavage of Ethers by Thiophenol on the Surface of Silica Gel Impregnated with Indium(III) Chloride under Microwave Irradiation: Efficient Procedure for the Synthesis of Thioethers through Transthioetherification
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1055/s-2002-31911

  日期：——

  Cyclic and open-chain benzylic ethers undergo cleavage by thiophenol on the surface of silica gel impregnated with indium(III) chloride under microwave irradiation to produce the corresponding di- and monothioethers.

  环状和开链苄醚在掺有氯化铟(III)的硅胶表面，在微波辐照下与硫苯发生裂解，生成相应的二硫醚和单硫醚。
• CoC bond cleavage in the reactions of alkyl, benzyl and heteroaromaticmethyl cobaloximes with arene sulfenyl chloride: Homolytic and heterolytic pathways
  作者：B.D Gupta、Vandana Dixit、Indira Das

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00689-5

  日期：1999.1

  The reactions of arene sulfenyl chlorides, ArSCl, (Ar=Ph, C6Cl5, 2,4 (NO2)2C6H3) with organocobaloximes, RCo(dmgH)2Py, (R=alkyl, benzyl and heteroaromaticmethyl) were carried out under thermal and photochemical conditions. A variety of organic and organometallic products are formed depending upon the substrate cobaloxime. For 3-methoxybenzyl and heteroaromaticmethyl cobaloximes the results suggest

  芳烃磺酰氯，ArSCl，（AR = PH，C的反应6氯5，2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3）与organocobaloximes，RCO（dmgH）2 PY，（R =烷基，苄基和heteroaromaticmethyl ）在热和光化学条件下进行。取决于底物钴肟，形成各种有机和有机金属产物。对于3-甲氧基苄基和杂芳族甲基钴肟，结果表明它们代表了一类独特的钴肟，其中芳环和CoC键都被芳烃亚磺酰氯攻击而被高度活化。均溶途径和杂合途径均起作用。
• Substituent Effects on the Photocleavage of Benzyl−Sulfur Bonds. Observation of the “<i>Meta</i> Effect”
  作者：Steven A. Fleming、Anton W. Jensen

  DOI：10.1021/jo9606923

  日期：1996.1.1

  substituted benzyl phenyl sulide. The effect of oxygen on quantum yields is best observed after samples are thoroughly outgassed with consecutive freeze-pump-thaw cycles. It is shown that oxygen diminishes the substituent effect. Upon photolysis of the outgassed samples, the meta-substituted derivatives showed more significant variances than the para derivatives. The meta derivatives are most efficiently

  苄基苯基硫醚已用于研究苄基硫键的光解机理。四个实验表明反应通过自由基中间体。首先，所观察到的光产物都可以通过自由基机理得到证明。第二，自由基中间体被五己烯基系链捕获。第三，对4-NO（2）衍生物类似物的紫外分析表明没有激基复合物或电子转移途径。第四，未观察到σ值与量子产率之间因取代的苄基苯基硫化物的损失而产生的强相关性。样品在连续的冷冻-泵-解冻循环中彻底除气后，最好观察到氧气对量子产率的影响。结果表明，氧减弱了取代作用。对脱气样品进行光解后，与对位衍生物相比，间位取代衍生物表现出更大的变化。间衍生物最有效地按以下顺序裂解：3-CN> 3-NO（2）> 3-CF（3）> 3-CH（3）> 3-OCH（3）。这些发现可以通过增加3-OCH（3）衍生物的ipso基团的电子密度到形成苄基的自由基和减少3-CN衍生物的ipso基团的电子密度到形成苄基基团来证明。