1-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)ethanone | 827-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)ethanone
• 英文别名: cis-1-Acetyl-2-phenyl-cyclopropan；cis-1-Acetyl-2-phenylcyclopropan；1-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 827-92-9；14063-86-6；17597-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LFKRVDCVJRDOBG-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C
• 密度：
  1.0332 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)ethanone 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 methyl (3S)-3-amino-3-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  β-分泌酶（BACE1）抑制剂的构象限制方法III：结合使用X射线分析，等温滴定热法和理论计算对结合模式进行有效研究

  摘要：

  为了进一步研究BACE1抑制剂使用sp 3杂化碳的构象限制，我们将这种方法应用于6取代的氨基嘧啶酮衍生物3，以通过减少与BACE1结合时的熵能损失来提高抑制活性。间合成8层的立体异构体，[反式- （1' - [R，2' - [R ），6-小号]异构体6表现出最佳BACE1抑制活性，这在统计学上优于相应的乙烯接头化合物（的[R ）- 3。组合式考试的约束模式6进行了包括等温滴定热法（ITC），X射线晶体学分析和理论计算在内的实验，以阐明我们构象限制方法的效果。根据ITC测量，发现结合熵6比（R）-3大约0.5 kcal ，这被认为是受环丙烷环构象限制的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.036
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-tert-butyl 2-(3-bromophenyl)cyclopropanecarboxylate 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-分泌酶（BACE1）抑制剂的构象限制方法III：结合使用X射线分析，等温滴定热法和理论计算对结合模式进行有效研究

  摘要：

  为了进一步研究BACE1抑制剂使用sp 3杂化碳的构象限制，我们将这种方法应用于6取代的氨基嘧啶酮衍生物3，以通过减少与BACE1结合时的熵能损失来提高抑制活性。间合成8层的立体异构体，[反式- （1' - [R，2' - [R ），6-小号]异构体6表现出最佳BACE1抑制活性，这在统计学上优于相应的乙烯接头化合物（的[R ）- 3。组合式考试的约束模式6进行了包括等温滴定热法（ITC），X射线晶体学分析和理论计算在内的实验，以阐明我们构象限制方法的效果。根据ITC测量，发现结合熵6比（R）-3大约0.5 kcal ，这被认为是受环丙烷环构象限制的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.036

文献信息

• Cyclopropanation of alkenes with metallocarbenes generated from monocarbonyl iodonium ylides
  作者：Tristan Chidley、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c8ob02636j

  日期：——

  Reacting Wittig reagents and the hypervalent iodine reagent iodosotoluene, in the presence of 10 mol% Cu(tfacac)2 and 5 equiv. of alkene, results in a novel cyclopropanation reaction. The reagent combination is believed to generate a transient monocarbonyl iodonium ylide (MCIY) in situ, which can be intercepted by the copper catalyst to give a metallocarbene. Both ester and ketone derived phosphoranes

  在10摩尔％Cu（tfacac）2和5当量的存在下，使Wittig试剂和高价碘试剂碘代甲苯反应。烯的合成导致新的环丙烷化反应。据信，该试剂组合可在原位产生瞬态单羰基碘鎓内鎓盐（MCIY），可被铜催化剂拦截以生成金属卡宾。可以使用酯和酮衍生的膦烷，也可以使用苯乙烯基和非苯乙烯基的烯烃，后者可提供高达81％的收率的环丙烷。
• Rh(II)-Catalyzed Alkynylcyclopropanation of Alkenes by Decarbenation of Alkynylcycloheptatrienes
  作者：Mauro Mato、Marc Montesinos-Magraner、Arnau R. Sugranyes、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c05422

  日期：2021.7.21

  (including derivatives of complex drug-like molecules), versatile intermediates that previously required much lengthier synthetic approaches. Combining experiments and DFT calculations, the complete mechanistic picture for the divergent reactivity of alkynylcycloheptatrienes under metal catalysis has been unveiled, rationalizing the unique selectivity displayed by rhodium(II) complexes.

  炔基环丙烷在有机合成和药物化学方面都有着广阔的应用前景，但由于其制备过程中存在的挑战，其研究仍相当不足。我们描述了一种基于铑 (II) 催化的 7-炔基环庚三烯脱碳化的烯烃炔基环丙烷化的便捷两步方法。所采用的催化系统规避了与这些底物相关的基本问题，这些底物通常在金属催化下通过6-内环化或环收缩途径演变。这种独特的性能可以快速访问各种炔基环丙烷（包括复杂的类药物分子的衍生物）库，这是以前需要更长的合成方法的多功能中间体。结合实验和DFT计算，揭示了金属催化下炔基环庚三烯不同反应性的完整机理图，合理化了铑(II)配合物所表现出的独特选择性。
• Catalytic Geometrical Isomerization of<i>cis</i>-Chrysanthemaldehyde and Related Ketones
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Masatomi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.53.1469

  日期：1980.5

  cis-Chrysanthemaldehyde isomerized cleanly to the trans-isomer catalyzed with methoxydimethylsulfonium iodide (8) at 25 °C. Zinc halides as well as silica gel were also demonstrated to be effective catalysts. Related aldehydes and ketones isomerized also with 8 at 80 °C but dihydrochrysanthemaldehyde did not isomerize at all.

  在 25 °C 下，在甲氧基二甲基碘化锍 (8) 的催化下，顺式菊醛完全异构化为反式异构体。卤化锌和硅胶也被证明是有效的催化剂。相关的醛和酮也在 80 °C 下与 8 异构化，但二氢菊醛根本没有异构化。
• Kinetics and Stereochemistry of Alkaline Cleavage of 1,1-Diacetyl-2-arylcyclopropane
  作者：Osamu Itoh、Nobuyuki Yamamoto、Katsuyuki Nakano、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3698

  日期：1975.12

  The kinetics and the stereochemistry of alkaline cleavage of several 1,1-diacetyl-2-arylcyclopropanes (1) in ethanol-water mixture are reported. The rates can be expressed approximately by a third order equation, rate=k2[1][OH−]2. With para-substituted derivatives (p-CH3, H, p-Cl and p-Br) of 2-phenyl ring, the reaction constant ρ was obtained as +4.3 by plotting logk2 against normal Hammett σ. At

  报道了几种 1,1-二乙酰-2-芳基环丙烷 (1) 在乙醇-水混合物中碱性裂解的动力学和立体化学。速率可以近似地由三阶方程表示，速率=k2[1][OH-]2。对于 2-苯环的对位取代衍生物（p-CH3、H、p-Cl 和 p-Br），通过将 logk2 与正常哈米特 σ 作图，反应常数 ρ 为 +4.3。在 0 °C 时，主要产物是热力学不稳定的顺式-1-乙酰基-2-芳基环丙烷。产物中顺反比随反应温度升高而降低。已经讨论了与不可烯醇化的无环 β-二酮的裂解反应有关的反应机理。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20110182856A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶。