4'-methoxy-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 1286261-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 1286261-77-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: OOIWZBIPTINHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 1-氯蒽醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到3-methoxy-5-phenylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯-(4-甲氧基)羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4'-methoxy-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Cobalt-Catalyzed CH Arylations with Weakly-Coordinating Amides and Tetrazoles: Expedient Route to Angiotensin-II-Receptor Blockers
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201500552

  日期：2015.4.7

  Cobalt‐catalyzed CH arylations enabled the synthesis of biaryl tetrazoles, which are key structural motifs in antihypertensive angiotensin‐II‐receptor blockers. Thus, weakly‐coordinating benzamides were employed for step‐economical CH arylations with ample scope. Further, a low‐valent NHC complex enabled first cobalt‐catalyzed CH functionalization by tetrazole assistance.

  钴催化的CH芳基化能够合成联芳基四唑，这是降压血管紧张素II受体阻滞剂中的关键结构基序。因此，弱配位的苯甲酰胺被用于步长经济的CH芳基化，具有足够的范围。此外，低价的NHC配合物可通过四唑的辅助作用首先使钴催化CH官能化。
• Palladium Catalyzed Regioselective Synthesis of Substituted Biaryl Amides through Decarbonylative Arylation of Phthalimides
  作者：Partha Kumar Samanta、Papu Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03157

  日期：2019.4.5

  cross-coupling of N-substituted phthalimides with aryl halide provides a single step direct access of a wide range of synthetically appealing ortho-substituted biarylamides in high yields through unique carbonyl (CO) replacement. The reaction proceeds through a ligand-free condition and is well tolerant to the diverse functionality of both imide and halide units. The reaction negates any requirement of

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺与芳基卤化物的Pd（OAc）2催化交叉偶联，通过独特的羰基（CO）置换，可以高收率一步一步直接获得各种合成吸引力的邻位取代的联芳基酰胺。该反应在无配体条件下进行，并且对酰亚胺和卤化物单元的多种功能均具有良好的耐受性。该反应消除了对有机金属试剂的任何要求，并且需要更短的反应时间和相对较低的温度，如先前报道的脱羰方法所要求的。
• Iron-catalyzed oxidative biaryl cross-couplings <i>via</i> mixed diaryl titanates: significant influence of the order of combining aryl Grignard reagents with titanate
  作者：Kun Ming Liu、Juan Wei、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c5cc00514k

  日期：——

  The mixed diaryl titanates were used for the first time to modify the reactivity of two aryl Grignard reagents. Two titanate intermediates, Ar[Ar'Ti(OR)3]MgX and Ar'[ArTi(OR)3]MgX, formed via alternating the sequence of combining Grignard reagents with ClTi(OR)3 showed a significant reactivity difference. Taking advantage of such different reactivity, two highly structurally similar aryl groups could

  首次使用混合的钛酸二芳基酯来修饰两种芳基格氏试剂的反应性。通过交替混合格氏试剂与ClTi（OR）3的顺序形成的两个钛酸酯中间体Ar [Ar'Ti（OR）3] MgX和Ar'[ArTi（OR）3] MgX显示出显着的反应性差异。利用这种不同的反应性，可以使用氧作为氧化剂通过铁催化的氧化交叉偶联容易地组装两个结构上相似的芳基。
• Nickel-Mediated Cross-Coupling of Boronic Acids and Phthalimides for the Synthesis of <i>Ortho</i>-Substituted Benzamides
  作者：Ethan M. Heyboer、Rebecca L. Johnson、Megan R. Kwiatkowski、Trey C. Pankratz、Mason C. Yoder、Kimberly S. DeGlopper、Grace C. Ahlgrim、Joseph M. Dennis、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03396

  日期：2020.3.6

  The decarbonylative coupling of phthalimides with aryl boronic acids provides ready access to a broad range of ortho-substituted benzamides. This nickel-mediated methodology extends reactivity from previously described air-sensitive diorganozinc reagents of limited availability to easily handled and widely commercially available boronic acids. The decarbonylative coupling is tolerant of a broad range

  邻苯二甲酰亚胺与芳基硼酸的脱羰基偶联使人们容易获得各种邻位取代的苯甲酰胺。这种镍介导的方法将反应性从有限的可获得性的先前描述的对空气敏感的二有机锌试剂扩展到易于处理且广泛可商购的硼酸。脱羰基偶联可耐受各种官能团，并且对任一偶联伙伴的空间因素均表现出很小的敏感性。
• Nickel‐Catalyzed <i>Suzuki‐Miyaura</i> Cross‐Coupling Involving C−O Bond Activation
  作者：Aoi Morishige、Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/hlca.202100089

  日期：2021.8

  An efficient Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with aryl boronates is described. The use of LiOtBu is crucial for the success of the reaction. An amidate anion, which is formed through deprotonation of the amide NH bond by LiOtBu, functions as a directing group to activate a C−O bond.

  描述了邻苯氧基取代的芳香酰胺与芳基硼酸酯的有效Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。LiO t Bu的使用对于反应的成功至关重要。通过 LiO t Bu对酰胺 NH 键的去质子化形成的酰胺阴离子作为导向基团来激活 CO 键。